4-nitrophenyl 5-nitro-2-furfuryl ketone | 75617-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-nitrophenyl 5-nitro-2-furfuryl ketone
• 英文别名: 2-(5-nitrofuran-2-yl)-1-(4-nitrophenyl)ethanone
• CAS: 75617-51-5
• 化学式: C₁₂H₈N₂O₆
• 分子量: 276.205
• InChiKey: XXLQEUPXWFZXIH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.52
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  116.49
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-nitrophenyl 5-nitro-2-furfuryl ketone 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以97%的产率得到1-(5-Nitro-furan-2-yl)-2-(4-nitro-phenyl)-ethane-1,2-dione 1-oxime
  参考文献：
  名称：

  呋喃衍生物的研究。八。一些新的硝基呋喃衍生物的制备和抗菌活性的测定。

  摘要：

  α-取代的β-(5-硝基-2-呋喃基)乙烷酮、α-取代的β-(5-硝基-2-呋喃基)-乙烷二酮β-肟、α-取代的α-氯-β-(5-硝基-2-呋喃基)乙烯基和 2-取代的 3-(5-硝基-2-呋喃基)-4-甲基喹啉是由芳基或 2-呋喃基 5-硝基-2-呋喃酮制备的，这些酮可以通过水解 α-芳基或 α-(2-呋喃基)-β-(5-硝基-2-呋喃基)乙烯基胺轻松获得。α-取代的 β-(5-硝基-2-呋喃基) 乙二酮 β-肟在体外对革兰氏阴性和革兰氏阳性菌具有中等抗菌活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.1604
• 作为产物：
  描述：

  2-(5-nitro-furan-2-yl)-1-(4-nitro-phenyl)-vinylamine 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以91%的产率得到4-nitrophenyl 5-nitro-2-furfuryl ketone
  参考文献：
  名称：

  呋喃衍生物的研究。八。一些新的硝基呋喃衍生物的制备和抗菌活性的测定。

  摘要：

  α-取代的β-(5-硝基-2-呋喃基)乙烷酮、α-取代的β-(5-硝基-2-呋喃基)-乙烷二酮β-肟、α-取代的α-氯-β-(5-硝基-2-呋喃基)乙烯基和 2-取代的 3-(5-硝基-2-呋喃基)-4-甲基喹啉是由芳基或 2-呋喃基 5-硝基-2-呋喃酮制备的，这些酮可以通过水解 α-芳基或 α-(2-呋喃基)-β-(5-硝基-2-呋喃基)乙烯基胺轻松获得。α-取代的 β-(5-硝基-2-呋喃基) 乙二酮 β-肟在体外对革兰氏阴性和革兰氏阳性菌具有中等抗菌活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.1604

文献信息

• Studies on furan derivatives. X. Preparation of 2-substituted 3-(5-nitro-2-furyl)quinoxaline 1,4-dioxides and determination of their antibacterial activity.
  作者：AKIRA TANAKA、TOSHINAO USUI

  DOI：10.1248/cpb.29.110

  日期：——

  2-Substituted 3-(5-nitro-2-furyl) quinoxaline 1, 4-dioxides (Va-g) were prepared by the reaction of benzofurazan 1-oxide with α-aryl- or α-(2-furyl)-β-(5-nitro-2-furyl)-vinylamines and aryl or 2-furyl 5-nitro-2-furfuryl ketones. It was found that primary enamines, as well as tertiary enamines, are useful in this reaction. One-pot synthesis of 2-(2-furyl)-3-(5-nitro-2-furyl) quinoxaline 1, 4-dioxide (Va) from 2-[β-(5-nitro-2-furyl) ethynyl] furan was examined, and afforded Va in 11% yield. Compounds Va-g were subjected to antibacterial activity tests and some of them showed activity at 6.25-25μg/ml (minimal inhibitory concentration).

  通过苯并呋咱 1-氧化物与 α-芳基-或 α-（2-呋喃基）-β-（5-硝基-2-呋喃基）-乙烯基胺和芳基或 2-呋喃基 5-硝基-2-糠基酮的反应，制备了 2-取代的 3-（5-硝基-2-呋喃基）喹喔啉 1，4-二氧化物（Va-g）。研究发现，伯胺和叔胺均可用于该反应。研究人员从 2-[β-(5-硝基-2-呋喃基)乙炔基]呋喃单锅合成 2-(2-呋喃基)-3-(5-硝基-2-呋喃基)喹喔啉 1，4-二氧化物（Va），得到 Va，收率为 11%。对 Va-g 化合物进行了抗菌活性测试，其中一些化合物在 6.25-25μg/ml （最小抑菌浓度）浓度下显示出活性。
• TANAKA AKIRA; TOSHINAO USUI, CHEM. AND PHARM. BULL., 1980, 28, NO 5, 1604-1611
  作者：TANAKA AKIRA、 TOSHINAO USUI

  DOI：——

  日期：——
• TANAKA AKIRA; USUI TOSHINAO, CHEM. AND PHARM. BULL., 1981, 29, NO 1, 110-115
  作者：TANAKA AKIRA、 USUI TOSHINAO

  DOI：——

  日期：——