methyl 2α-acetoxy-3-neo-cleroden-15-oate | 64205-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl 2α-acetoxy-3-neo-cleroden-15-oate
• 英文别名: 2-Acetoxypopulifolinsaeure-methylester; 2α-Acetoxy-ent-3-cleroden-15-carbonsaeure-methylester；methyl 5-[(1S,2R,4aR,7R,8aR)-7-acetyloxy-1,2,4a,5-tetramethyl-2,3,4,7,8,8a-hexahydronaphthalen-1-yl]-3-methylpentanoate
• CAS: 64205-86-3
• 化学式: C₂₃H₃₈O₄
• 分子量: 378.552
• InChiKey: HMSKDAMSHDREQJ-NBLKTPIMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2α-acetoxy-3-neo-cleroden-15-oate 在 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 53.0h， 以58%的产率得到methyl 2α-acetoxy-3β,4β-dihydroxy-neo-clerodan-15-oate
  参考文献：
  名称：

  来自岩蔷薇的 2α,3β-dihydroxy-4(18)-neo-cleroden-15-oic acid

  摘要：

  摘要 除了先前描述的从 C. populifolius 中分离的二萜外，还分离出一种次要代谢物并鉴定为 2 α ,3 β -dihydroxy-4(18)-neo-cleroden-15-oate 甲酯。通过半合成证实了新二萜的结构。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(94)00709-3

文献信息

• Ring a functionalized Neo-clerodane diterpenoids from Cistus populifolius
  作者：Julio G. Urones、Pilar Basabe、Isidro S. Marcos、Alicia Jiménez、Anna M. Lithgow、Margarita López、Rosalina F. Moro、Antonio Gómez

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89271-1

  日期：1994.1

  characterization of 11 neo-clerodane diterpenic acids, three of them described for the first time is reported. The absolute stereochemistry for some of them are determined unambiguously by hemisynthesis. This work is also an approach to the obtention of highly functionalized diterpenoids from readily available natural products, that could be a starting point for a future synthesis of new antifeedant agents.

  报道了11种新环戊烷二萜酸的分离和表征，其中首次描述了其中的三种。其中一些的绝对立体化学是由半合成明确确定的。这项工作也是从容易获得的天然产物中获得高度官能化的二萜类化合物的一种方法，这可能是将来合成新的抗饲料剂的起点。