6-(prop-2-ynyloxy)hexanal | 58757-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-(prop-2-ynyloxy)hexanal
• 英文别名: 6-(2-propynyloxy)-1-hexanal；6-Prop-2-ynoxyhexanal
• CAS: 58757-87-2
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• 分子量: 154.209
• InChiKey: WYSQVANPJUHPBX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(prop-2-ynyloxy)hexanal 在 Pt(dba)2 三异丙叉丙酮基膦 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-{(E)-3-[6,6-(dimethoxy)hexyloxy]prop-1-yl}-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  γ-（ω-甲酰基烷氧基）烯丙基硼酸酯的分子内烯丙基硼酸酯用于反式或顺式-2-（乙烯基）四氢吡喃-3-醇和2-（乙烯基）氧杂-3-醇的合成

  摘要：

  将3-烷氧基-1-炔烃4与频哪醇硼烷（HBpin）氢硼化，得到3-烷氧基-1-烯基硼酸酯5。后者在铱催化下生成（E）-3-烷氧基烯丙基硼酸酯（8：（E）-（MeO）2 CHCH 2（CH 2）n CH 2 OCH = CHCH 2 Bpin，n = 1–3）。双键的异构化。通过镍催化的5的异构化合成相应的（Z）异构体10。两种烯丙基硼酸酯都经历了分子内烯丙基硼化作用，导致形成反式-2-（乙烯基）四氢吡喃-3-醇或2-（乙烯基）从oxepan -3-醇8和相应的顺从异构体10中的Yb（OTF）的存在3（20摩尔％）在乙腈水溶液中在90°C下。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01557-0
• 作为产物：
  描述：

  6-(prop-2-ynyloxy)hexan-1-ol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以81%的产率得到6-(prop-2-ynyloxy)hexanal
  参考文献：
  名称：

  γ-（ω-甲酰基烷氧基）烯丙基硼酸酯的分子内烯丙基硼酸酯用于反式或顺式-2-（乙烯基）四氢吡喃-3-醇和2-（乙烯基）氧杂-3-醇的合成

  摘要：

  将3-烷氧基-1-炔烃4与频哪醇硼烷（HBpin）氢硼化，得到3-烷氧基-1-烯基硼酸酯5。后者在铱催化下生成（E）-3-烷氧基烯丙基硼酸酯（8：（E）-（MeO）2 CHCH 2（CH 2）n CH 2 OCH = CHCH 2 Bpin，n = 1–3）。双键的异构化。通过镍催化的5的异构化合成相应的（Z）异构体10。两种烯丙基硼酸酯都经历了分子内烯丙基硼化作用，导致形成反式-2-（乙烯基）四氢吡喃-3-醇或2-（乙烯基）从oxepan -3-醇8和相应的顺从异构体10中的Yb（OTF）的存在3（20摩尔％）在乙腈水溶液中在90°C下。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01557-0

文献信息

• Morita–Baylis–Hillman‐Type [3,3]‐Rearrangement: Switching from <i>Z</i> ‐ to <i>E</i> ‐Selective α‐Arylation by New Rearrangement Partners
  作者：Lei Zhang、Wangzhen Bao、Yuchen Liang、Wenjing Pan、Dongyang Li、Lichun Kong、Zhi‐Xiang Wang、Bo Peng

  DOI：10.1002/anie.202100497

  日期：2021.5.10

  α‐aryl α,β‐unsaturated carbonyls represent an important class of derivatizable synthetic intermediates, however, the synthesis of such compounds still remains a challenge. Recently, we showcased a novel Z‐selective α‐arylation of α,β‐unsaturated nitriles with aryl sulfoxides via [3,3]‐rearrangement involving an Morita–Baylis–Hillman (MBH) process. Herein, we demonstrate the feasibility of reversing

  α-芳基α，β-不饱和羰基代表了一类重要的可衍生合成中间体，但是，这类化合物的合成仍然是一个挑战。最近，我们通过涉及Morita-Baylis-Hillman（MBH）过程的[3,3]重排展示了α，β-不饱和腈与芳基亚砜的新型Z选择性α-芳基化。在本文中，我们证明了通过切换到一对新的由芳基碘酮和α，β-不饱和恶唑啉组成的重排配偶体来逆转此类MBH型[3,3]-重排的立体选择性的可行性。结果，这两个协议在接近E或Z时相互补充-α-芳基α，β-不饱和羰基衍生物。机理研究揭示了可能的反应途径，并为相反的立体选择性提供了解释。
• 2,4-Dodecadienoic acid esters and use for insecticides
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US03983247A1

  公开（公告）日：1976-09-28

  The present invention relates to polyene compounds, a process for their preparation, pesticidal compositions containing same, and a method of providing a locus free from pests using said pesticides, alone or in composition.

  本发明涉及聚烯烃化合物，其制备方法，含有相同化合物的杀虫剂组合物，以及使用该杀虫剂单独或与其他成分组合的方法，用于提供无害虫的区域。
• US3983247A
  申请人：——

  公开号：US3983247A

  公开（公告）日：1976-09-28
• Intramolecular allylboration of γ-(ω-formylalkoxy)allylboronates for syntheses of trans- or cis-2-(ethenyl)tetrahydropyran-3-ol and 2-(ethenyl)oxepan-3-ol
  作者：Yasunori Yamamoto、Kazunori Kurihara、Akihiko Yamada、Miki Takahashi、Youichi Takahashi、Norio Miyaura

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)01557-0

  日期：2003.1

  give 3-alkoxy-1-alkenylboronates 5. The latter gave (E)-3-alkoxyallylboronates (8: (E)-(MeO)2CHCH2(CH2)nCH2OCHCHCH2Bpin, n=1–3) when they were subjected to iridium-catalyzed isomerization of the double bond. The corresponding (Z)-isomers 10 were synthesized by nickel-catalyzed isomerization of 5. Both allylboronates underwent intramolecular allylboration leading to the formation of trans-2-(ethen

  将3-烷氧基-1-炔烃4与频哪醇硼烷（HBpin）氢硼化，得到3-烷氧基-1-烯基硼酸酯5。后者在铱催化下生成（E）-3-烷氧基烯丙基硼酸酯（8：（E）-（MeO）2 CHCH 2（CH 2）n CH 2 OCH = CHCH 2 Bpin，n = 1–3）。双键的异构化。通过镍催化的5的异构化合成相应的（Z）异构体10。两种烯丙基硼酸酯都经历了分子内烯丙基硼化作用，导致形成反式-2-（乙烯基）四氢吡喃-3-醇或2-（乙烯基）从oxepan -3-醇8和相应的顺从异构体10中的Yb（OTF）的存在3（20摩尔％）在乙腈水溶液中在90°C下。