6-(prop-2-ynyloxy)hexan-1-ol | 58757-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 6-(prop-2-ynyloxy)hexan-1-ol
• 英文别名: 6-[(2-propynyl)oxy]-1-hexanol；6-(2-Propynyloxy)-1-hexanol；6-prop-2-ynoxyhexan-1-ol
• CAS: 58757-86-1
• 化学式: C₉H₁₆O₂
• 分子量: 156.225
• InChiKey: YTNZKCVKQFVCJY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  245.6±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.948±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(prop-2-ynyloxy)hexan-1-ol 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  由谷胱甘肽触发的去唾液酸糖蛋白介导的肝细胞靶向抗肿瘤前药的开发

  摘要：

  设计合成了一种抗肿瘤β-榄香烯衍生物W-105和三种新型肝细胞靶向前药（W-1-5、W-2-9和W-3-8）。W-105 (IC 50 6.107 μM) 可通过上调 caspase-3 的活性引起细胞凋亡。目标化合物的肝细胞靶向能力遵循W-105 (母体化合物) < W-1-5 (单齿-半乳糖) < W-2-9 (二齿-半乳糖) < W-3-8 (三齿-半乳糖) ) 顺序，这归因于半乳糖配体对 ASGPR 的优异亲和力和半乳糖簇识别效应。此外，前药W-3-8表现出良好的抗肿瘤活性和低毒副作用。液相色谱-质谱 (LC-MS) 分析表明，前药（W-1-5、W-2-9和W-3-8）可以在 GSH 存在下释放抗肿瘤药效团（模拟肿瘤细胞）并在没有 GSH 的情况下维持低毒结构（模仿正常细胞的状况）。还提出了前药的释放机制。总体而言，本研究开发的这些前药具有治疗肝癌的潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c01365
• 作为产物：
  描述：

  1,6-己二醇 、 3-溴丙炔 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.5h， 以65%的产率得到6-(prop-2-ynyloxy)hexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Proton conduction in discotic mesogens

  摘要：

  我们展示了圆盘状介向体可以降低质子传输的活化能障碍。

  DOI：

  10.1039/c1cc10509d

文献信息

• Hexavalent thiofucosides to probe the role of the <i>Aspergillus fumigatus</i> lectin FleA in fungal pathogenicity
  作者：Christophe Dussouy、Pierre-Alban Lalys、Aurore Cabanettes、Victor Lehot、David Deniaud、Emilie Gillon、Viviane Balloy、Annabelle Varrot、Sébastien G. Gouin

  DOI：10.1039/d1ob00152c

  日期：——

  We designed hexavalent antagonists of the fucose-binding protein FleA from the pathogenic fungi A. fumigatus. An optimized chemical probe further evidenced the role of FleA in a fungistatic process mediated by epithelial cells.

  我们设计了对致病真菌A. fumigatus的富马糖结合蛋白FleA的六价拮抗剂。经过优化的化学探针进一步证实了FleA在由上皮细胞介导的抑菌过程中的作用。
• Triazole-Containing Dendrimer-like Core Cross-Linked Micelles that Stabilize Pd Nanoparticles as Heterogenized Homogeneous Catalysts for Room-Temperature Suzuki-Miyaura Reactions in Water
  作者：Bing Li、Yangyang Yu、Pengxiang Zhao、Shiyong Zhang

  DOI：10.1002/asia.201601248

  日期：2016.12.19

  catalysts (e.g., dendrimer‐stabilized metal nanoparticles) have received much attention in recent years. Here, we develop a new triazole‐containing dendrimer‐like core cross‐linked micelle (DCCM) stabilized Pd nanoparticles as a highly efficient heterogenized homogeneous catalyst for the Suzuki–Miyaura reaction. Both arylboronic acids and iodobenzenes with diverse electronic properties performed with excellent

  异质均相催化剂（例如，树枝状聚合物稳定的金属纳米颗粒）具有均相（高活性）和非均相（可回收性）催化剂的优点，近年来受到了广泛的关注。在这里，我们开发了一种新型的含三唑的树枝状聚合物样核交联胶束（DCCM）稳定的Pd纳米颗粒，作为Suzuki-Miyaura反应的高效异质均相催化剂。具有多种电子性能的芳基硼酸和碘代苯在室温，水为唯一溶剂，催化剂负载量低至0.5％的温和条件下均具有出色的反应活性。重要的是，Pd @ triazole-DCCM可以很好地耐受各种官能团（例如，醇，醛，酯，酰基，氨基和氰基等）。）并以高收率得到相应的联苯产物。循环实验表明，这种新的均相催化剂可以简单地回收，并且在活性变化可忽略不计的情况下可以多次重复使用。
• Intramolecular allylboration of γ-(ω-formylalkoxy)allylboronates for syntheses of trans- or cis-2-(ethenyl)tetrahydropyran-3-ol and 2-(ethenyl)oxepan-3-ol
  作者：Yasunori Yamamoto、Kazunori Kurihara、Akihiko Yamada、Miki Takahashi、Youichi Takahashi、Norio Miyaura

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)01557-0

  日期：2003.1

  give 3-alkoxy-1-alkenylboronates 5. The latter gave (E)-3-alkoxyallylboronates (8: (E)-(MeO)2CHCH2(CH2)nCH2OCHCHCH2Bpin, n=1–3) when they were subjected to iridium-catalyzed isomerization of the double bond. The corresponding (Z)-isomers 10 were synthesized by nickel-catalyzed isomerization of 5. Both allylboronates underwent intramolecular allylboration leading to the formation of trans-2-(ethen

  将3-烷氧基-1-炔烃4与频哪醇硼烷（HBpin）氢硼化，得到3-烷氧基-1-烯基硼酸酯5。后者在铱催化下生成（E）-3-烷氧基烯丙基硼酸酯（8：（E）-（MeO）2 CHCH 2（CH 2）n CH 2 OCH = CHCH 2 Bpin，n = 1–3）。双键的异构化。通过镍催化的5的异构化合成相应的（Z）异构体10。两种烯丙基硼酸酯都经历了分子内烯丙基硼化作用，导致形成反式-2-（乙烯基）四氢吡喃-3-醇或2-（乙烯基）从oxepan -3-醇8和相应的顺从异构体10中的Yb（OTF）的存在3（20摩尔％）在乙腈水溶液中在90°C下。
• [EN] MULTIVALENT FUCOSE DERIVATIVES FOR USE AS A DRUG<br/>[FR] DÉRIVÉS DE FUCOSE MULTIVALENTS DESTINÉS À ÊTRE UTILISÉS EN TANT QUE MÉDICAMENT
  申请人：UNIV NANTES

  公开号：WO2018149945A1

  公开（公告）日：2018-08-23

  The present invention relates to a compound bearing at least two fucose moieties for its use as a drug in the prevention or treatment of infections caused by Aspergillus spp, said compound having a molecular weight comprised from 0.6 to 340 kDa, in particular from 0.6 to 2 kDa or from 1 to 7 kDa or from 2 to 10 kDa or from 5 to 340 kDa.

  本发明涉及一种含有至少两个岩藻糖基团的化合物，用作预防或治疗由曲霉菌引起的感染的药物，所述化合物的分子量为0.6至340千道尔顿，特别是从0.6至2千道尔顿、从1至7千道尔顿、从2至10千道尔顿或从5至340千道尔顿。
• Selective Inhibition of<i>Escherichia coli</i>RNA and DNA Topoisomerase I by Hoechst 33258 Derived Mono- and Bisbenzimidazoles
  作者：Nihar Ranjan、Sandra Story、Geraldine Fulcrand、Fenfei Leng、Muzammil Ahmad、Ada King、Souvik Sur、Weidong Wang、Yuk-Ching Tse-Dinh、Dev P. Arya

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b00191

  日期：2017.6.22

  Escherichia coli DNA topoisomerase I inhibition, binding to B-DNA duplex, and antibacterial activity has been evaluated. Bisbenzimidazoles with alkynyl side chains display excellent E. coli DNA topoisomerase I inhibition properties with IC50 values <5.0 μM. Several bisbenzimidazoles (3, 6, 7, 8) also inhibit RNA topoisomerase activity of E. coli DNA topoisomerase I. Bisbenzimidazoles inhibit bacterial growth

  已经合成了一系列基于Hoechst 33258的单和双苯并咪唑类化合物，并评估了它们对大肠杆菌DNA拓扑异构酶I的抑制作用，与​​B-DNA双链体的结合以及抗菌活性。具有炔基侧链的双苯并咪唑类化合物具有出色的大肠杆菌DNA拓扑异构酶I抑制特性，IC 50值<5.0μM。几个bisbenzimidazoles（3，6，7，8）也抑制拓扑异构酶的RNA的活性的大肠杆菌DNA拓扑异构酶I.对于革兰氏阳性菌株，双苯并咪唑类抑制细菌生长的效果比单苯并咪唑类更好。革兰氏阳性菌（肠球菌和葡萄球菌，包括两个MRSA菌株0.3–8μg/ mL）的最低抑菌浓度（MIC）比大多数革兰氏阴性菌（铜绿假单胞菌，16–32μg）低/ mL，肺炎克雷伯菌> 32μg/ mL）。Bisbenzimidazoles具有稳定的B-DNA双链体（1.2−23.4°C），细胞毒性研究表明，类似的变化取决于侧链长度。建模研究表明，