1-methyl-5-(pyridin-3-yl)-1H-pyrrole-2-carbaldehyde | 3614-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-methyl-5-(pyridin-3-yl)-1H-pyrrole-2-carbaldehyde
• 英文别名: Nicotyrin-2-aldehyd；1-methyl-5-pyridin-3-ylpyrrole-2-carbaldehyde；1-methyl-5-(pyridin-3-yl)-pyrrole-2-carboxaldehyde；1-methyl-5-(3-pyridyl)-pyrrole-2-carboxaldehyde
• CAS: 3614-77-5
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O
• 分子量: 186.213
• InChiKey: LLDGJLXKKIAYBN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-5-(pyridin-3-yl)-1H-pyrrole-2-carbaldehyde 在 氢氧化钾 、 一水合肼 作用下， 以 三乙二醇 为溶剂， 生成 1,5-dimethyl-2-(pyridin-3-yl)-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Method of inducing skeletal muscle relaxation

  摘要：

  本发明涉及一种用于诱导哺乳动物骨骼肌松弛的方法，该哺乳动物患有由脊髓反射弧过度活跃所表现出的病理状态，例如疼痛性肌肉痉挛或痉挛性，其包括向该哺乳动物投予非毒性药物有效量的1-甲基-2-(3-吡啶基)吡咯或1,5-二甲基-2-(3-吡啶基)吡咯。

  公开号：

  US04065561A1
• 作为产物：
  描述：

  3-溴吡啶 、 N-甲基-2-吡咯甲醛 在 potassium acetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 以80%的产率得到1-methyl-5-(pyridin-3-yl)-1H-pyrrole-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  使用无配体的钯催化剂将吡咯与芳族溴化物进行区域选择性的C-2或C-5直接芳基化

  摘要：

  据报道，通过CH键活化，吡咯的区域选择性C-2或C-5芳基化的简单且经济的方法。仅使用0.5-0.01 mol％的市售且无空气稳定的无配体的乙酸钯（II）[Pd（OAc）2 ]作为催化剂。容许在吡咯的C-2位置存在吸电子取代基，例如甲酰基，乙酰基或酯。还已经发现这种对环境有吸引力的方法可耐受芳基溴化物上的各种官能团，例如甲酰基，乙酰基，丙酰基，酯，腈，硝基，氟，甲氧基，氨基或三氟甲基。

  DOI：

  10.1002/adsc.200900196

文献信息

• Regioselective C-2 or C-5 Direct Arylation of Pyrroles with Aryl Bromides using a Ligand-Free Palladium Catalyst
  作者：Julien Roger、Henri Doucet

  DOI：10.1002/adsc.200900196

  日期：——

  acetyl or ester at the C-2 position of the pyrrole is tolerated. This environmentally attractive procedure has also been found to be tolerant to a very wide variety of functional groups on the aryl bromides such as formyl, acetyl, propionyl, ester, nitrile, nitro, fluoro, methoxy, amino or trifluoromethyl.

  据报道，通过CH键活化，吡咯的区域选择性C-2或C-5芳基化的简单且经济的方法。仅使用0.5-0.01 mol％的市售且无空气稳定的无配体的乙酸钯（II）[Pd（OAc）2 ]作为催化剂。容许在吡咯的C-2位置存在吸电子取代基，例如甲酰基，乙酰基或酯。还已经发现这种对环境有吸引力的方法可耐受芳基溴化物上的各种官能团，例如甲酰基，乙酰基，丙酰基，酯，腈，硝基，氟，甲氧基，氨基或三氟甲基。
• US4065561A
  申请人：——

  公开号：US4065561A

  公开（公告）日：1977-12-27
• Direct (Hetero)arylation of Heteroarenes Catalyzed by Unsymmetrical Pd-PEPPSI-NHC Complexes under Mild Conditions
  作者：A-Xiang Song、Xiao-Xiao Zeng、Bei-Bei Ma、Chang Xu、Feng-Shou Liu

  DOI：10.1021/acs.organomet.0c00494

  日期：2020.10.12

  Pd-PEPPSI-type NHC complexes (PEPPSI, pyridine-enhanced precatalyst preparation, stabilization, and initiation; NHC, N-heterocyclic carbene) were designed and synthesized to catalyze the direct arylation of heteroarenes with (hetero)aryl bromides. The results demonstrated that the utilization of this “unsymmetrical” strategy led to much higher efficiency in comparison to the commonly used C2-symmetric

  为了开发一种方便有效的方法来获得结构上引人入胜的有价值的官能化（杂）芳基，制备了两种不对称的Pd-PEPPSI型NHC配合物（PEPPSI，吡啶增强的前催化剂的制备，稳定和引发; NHC，N-杂环碳烯被设计和合成，以催化杂芳烃与（杂）芳基溴化物的直接芳基化。结果表明，与通常使用的C 2相比，这种“非对称”策略的利用导致更高的效率。对称的Pd-PEPPSI型NHC复合物。此外，即使在低至0.05 mol％的催化剂负载量和好氧条件下，具有各种官能团的各种杂芳族和（杂）芳基溴伙伴也都符合开发的方案。更重要的是，随着我们的研究，我们还发现，本协议可以方便地访问肌肉松弛药dantrolene和共轭共聚聚合物的克级合成方法。
• Method of inducing skeletal muscle relaxation
  申请人：——

  公开号：US04065561A1

  公开（公告）日：1977-12-27

  This invention relates to a method for inducing skeletal muscle relaxation in mammals suffering from pathological states that are characterized by hyperactivity of the spinal reflex arc, such as, for example, painful muscle spasm or spasticity, which comprises the administration to such a mammal of a non-toxic pharmaceutically effective amount of 1-methyl-2-(3-pyridyl) pyrrole or 1,5-dimethyl-2-(3-pyridyl) pyrrole.

  本发明涉及一种用于诱导患有病理状态的哺乳动物的骨骼肌松弛的方法，这些状态以脊髓反射弧的过度活跃为特征，例如，疼痛性肌肉痉挛或痉挛，其包括向这种哺乳动物施用非毒性药效有效量的1-甲基-2-(3-吡啶基)吡咯或1,5-二甲基-2-(3-吡啶基)吡咯。