(Z)-retro-γ-ionone | 35986-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (Z)-retro-γ-ionone
• 英文别名: (Z)-retro-γ-Ionon；(4Z)-4-(2,2-dimethyl-6-methylidenecyclohexylidene)butan-2-one
• CAS: 35986-44-8
• 化学式: C₁₃H₂₀O
• 分子量: 192.301
• InChiKey: STMGHGYQYPUFRG-XYOKQWHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  beta-紫罗酮	(E)-β-ionone	79-77-6	C13H20O	192.301

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  beta-紫罗酮 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (Z)-retro-γ-ionone
  参考文献：
  名称：

  二烯酮-VIII 1的光化学：（z）-β-紫罗兰酮及其光异构体的低温光化学

  摘要：

  在直接用λ254 nm照射和三重态光敏化的条件下，已将（E）-β-紫罗兰酮1以及异构吡喃2和（Z）-β-紫罗兰酮3的混合物作为溶剂在CD 3 OD中进行了异构化。在⩽-50°的温度下进行了研究，其中2和3之间的热异构化被完全抑制。在-60°处直接照射1会生成3和（Z）-复古-γ-紫罗兰酮4作为主要产物。随后将3迅速地光电转换为2。有证据表明4也是2和3的主要光产物。量子产率比φ2 →4：φ3 → 4⋍0.50。从1或2和3的混合物开始，最终获得1-3的相同光平稳平衡比，即1：2：3×17:72:11。相对于1-3，4是光稳定的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92097-6

文献信息

• Ruberu, Shiyamalie R.; Fox, Marye Anne, Journal of the American Chemical Society, 1992, vol. 114, # 16, p. 6310 - 6317
  作者：Ruberu, Shiyamalie R.、Fox, Marye Anne

  DOI：——

  日期：——
• Photochemistry of dienones-VIII
  作者：Hans Cerfontain、J.A.J. Geenevasen

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92097-6

  日期：1981.1

  isomerizations of (E)-β-ionone 1, and of mixtures of the isomeric pyran 2 and (Z)-β-ionone 3 in CD3OD as solvent on direct irradiation with λ 254 nm and on triplet photo-sensitization have been studied at temperatures ⩽ - 50°, where the thermal isomerization between 2 and 3 is fully inhibited. The direct irradiation of 1 at -60° leads to 3 and (Z)-retro-γ-ionone 4 as primary products; 3 is subsequently rapidly

  在直接用λ254 nm照射和三重态光敏化的条件下，已将（E）-β-紫罗兰酮1以及异构吡喃2和（Z）-β-紫罗兰酮3的混合物作为溶剂在CD 3 OD中进行了异构化。在⩽-50°的温度下进行了研究，其中2和3之间的热异构化被完全抑制。在-60°处直接照射1会生成3和（Z）-复古-γ-紫罗兰酮4作为主要产物。随后将3迅速地光电转换为2。有证据表明4也是2和3的主要光产物。量子产率比φ2 →4：φ3 → 4⋍0.50。从1或2和3的混合物开始，最终获得1-3的相同光平稳平衡比，即1：2：3×17:72:11。相对于1-3，4是光稳定的。