2-nitro-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyridine | 1841080-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 2-nitro-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyridine
• CAS: 1841080-51-0
• 化学式: C₁₁H₁₅BN₂O₄
• 分子量: 250.062
• InChiKey: CCELCAOXPGETKP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.29
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  77.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-nitro-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyridine 在 4-二甲氨基吡啶 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 三乙胺 、 4,7,13,16,21,24-六氧-1,10-二氮双环[8.8.8]二十六烷 、 氢氟酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 22.25h， 生成 7-(2-(18F)fluoranylpyridin-4-yl)-5H-pyrido[4,3-b]indole
  参考文献：
  名称：

  [EN] GAMMA-CARBOLINE COMPOUNDS FOR THE DETECTION OF TAU AGGREGATES
  [FR] COMPOSÉS GAMMA-CARBOLINE POUR LA DÉTECTION D'AGRÉGATS DE TAU

  摘要：

  本发明涉及一种新型化合物，其化学式为（II）和（III），可用于选择性Tau检测与Tau聚集相关的疾病和异常，如阿尔茨海默病和其他tau病理学，利用正电子发射断层扫描（PET）成像。

  公开号：

  WO2019145291A1
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2-硝基吡啶 、 联硼酸频那醇酯 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium acetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.75h， 以85%的产率得到2-nitro-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  氟18标记的吡嗪基放射性配体对腺苷A 2B受体的PET显像的放射合成和体内评估

  摘要：

  在吡嗪核心结构的基础上，合成了三个新的腺苷A 2B受体配体（7a – c），其中包含一个适合18 F标记的2-氟吡啶部分。基于相关的A 2A受体的X射线结构，将化合物7a对接至A 2B受体的同源性模型中，并使其与腺苷结合位点的相互作用合理化。结合亲和力数据在四种人腺苷受体亚型中确定。尽管对A 1受体的选择性较低，但7a被放射性标记为最合适的候选物（K i（A2B）= 4.24 nM），以便在小鼠中进行体内研究，目的是评估化合物类别的基本药代动力学特征。器官分布研究和一项PET研究表明，在注射后5分钟，大脑摄取[ 18 F] 7a的标准摄取值（SUV）约为≈1，然后进行快速冲洗。[ 18 F] 7a在小鼠中的代谢研究表明，血脑屏障穿透性放射性代谢产物的形成可以通过结构鉴定。这项研究的结果为设计具有改进的结合特性和体内代谢稳定性的新衍生物提供了重要的基础。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.07.045
• 作为试剂：
  描述：

  2-nitro-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyridine 、 2-bromo-9-trityl-9H-pyrrolo[2,3-b:4,5-c']dipyridine 在 2-nitro-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyridine 作用下， 以75的产率得到ACI-2690
  参考文献：
  名称：

  COMPOUNDS FOR IMAGING TAU PROTEIN AGGREGATES

  摘要：

  本发明涉及公式（II）的新化合物，可用于选择性Tau检测与Tau聚集相关的紊乱和异常，如阿尔茨海默病和其他Tau病理学，使用正电子发射断层扫描（PET）成像。

  公开号：

  US20190262480A1

文献信息

• [EN] COMPOUNDS FOR IMAGING TAU PROTEIN AGGREGATES<br/>[FR] COMPOSÉS POUR L'IMAGERIE D'AGRÉGATS DE PROTÉINES TAU.
  申请人：AC IMMUNE SA

  公开号：WO2018015549A1

  公开（公告）日：2018-01-25

  The present invention relates to novel compounds of the formula (II) that can be employed in the selective Tau detection of disorders and abnormalities associated with Tau aggregates such as Alzheimer's disease and other tauopathies using Positron Emission Tomography (PET) Imaging.

  本发明涉及一种新型化合物，其化学式为(II)，可用于选择性Tau蛋白检测与Tau聚集相关的疾病和异常，如阿尔茨海默病和其他Tau蛋白病变，利用正电子发射断层扫描（PET）成像。
• [EN] NOVEL METHOD OF PREPARING AN IMAGING COMPOUND<br/>[FR] NOUVEAU PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'UN COMPOSÉ D'IMAGERIE
  申请人：AC IMMUNE SA

  公开号：WO2019145294A1

  公开（公告）日：2019-08-01

  The present invention relates to a novel method of preparing a compound of the formula I. Diagnostic compositions and their use in the selective detection of disorders and abnormalities associated with Tau aggregates such as Alzheimer's disease (AD) and other tauopathies, for example, using Positron Emission Tomography (PET) imaging are also disclosed.

  本发明涉及一种制备化合物I的新方法。还公开了诊断组合物及其在选择性检测与Tau蛋白聚集相关的疾病和异常，如阿尔茨海默病（AD）和其他Tau病理学疾病的用途，例如使用正电子发射断层扫描（PET）成像。
• [EN] DIAGNOSTIC COMPOSITIONS FOR PET IMAGING, A METHOD FOR MANUFACTURING THE DIAGNOSTIC COMPOSITION AND ITS USE IN DIAGNOSTICS<br/>[FR] COMPOSITIONS DIAGNOSTIQUES POUR L'IMAGERIE TEP, PROCÉDÉ DE FABRICATION DE LA COMPOSITION DIAGNOSTIQUE, ET UTILISATION DE CELLE-CI DANS DES DIAGNOSTICS
  申请人：AC IMMUNE SA

  公开号：WO2019145293A1

  公开（公告）日：2019-08-01

  The present application relates to a diagnostic composition comprising: a. a compound of Formula I, b. ethanol, c. water, and d. a hydroxycarboxylic acid, a salt of a hydroxycarboxylic acid or a mixture thereof. The diagnostic composition can be used in the selective detection of disorders and abnormalities associated with Tau aggregates such as Alzheimer's disease (AD) and other tauopathies, for example, using Positron Emission Tomography (PET). The present invention also relates to a method of preparing the claimed diagnostic composition.

  本申请涉及一种诊断组合物，包括：a. 公式I的化合物，b. 乙醇，c. 水，以及d. 羟基羧酸、羟基羧酸盐或二者的混合物。该诊断组合物可用于选择性检测与Tau聚集相关的疾病和异常，如阿尔茨海默病（AD）和其他tau病理学，例如使用正电子发射断层扫描（PET）。本发明还涉及一种制备所述诊断组合物的方法。