N-benzyloxycarbonyl-5-aminopentyl 2,3-di-O-acetyl-4-O-benzyl-β-D-galactopyranose-(1→4)-6-O-tert-butyldimethylsilyl-3-O-3,4-di-Oacetyl-2-O-benzyl-α-L-fucose-(1→3)-2-deoxy-(2,2,2-trichloroethyloxycarbonyl)-amino-β-D-glucosamine | 1453169-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-benzyloxycarbonyl-5-aminopentyl 2,3-di-O-acetyl-4-O-benzyl-β-D-galactopyranose-(1→4)-6-O-tert-butyldimethylsilyl-3-O-3,4-di-Oacetyl-2-O-benzyl-α-L-fucose-(1→3)-2-deoxy-(2,2,2-trichloroethyloxycarbonyl)-amino-β-D-glucosamine
• 英文别名: [(2S,3R,4R,5S,6S)-4-acetyloxy-6-[(2R,3S,4R,5R,6R)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-3-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4-diacetyloxy-6-(hydroxymethyl)-5-phenylmethoxyoxan-2-yl]oxy-6-[5-(phenylmethoxycarbonylamino)pentoxy]-5-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)oxan-4-yl]oxy-2-methyl-5-phenylmethoxyoxan-3-yl] acetate
• CAS: 1453169-62-4
• 化学式: C₆₂H₈₅Cl₃N₂O₂₂Si
• 分子量: 1344.8
• InChiKey: BRUDQRVKXYTXCS-BURCVJSTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.44
• 重原子数：
  90
• 可旋转键数：
  36
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  285
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  22

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (5-tert-butyloxycarbonyl-7,8,9-tri-O-acetyl-5-N,4-O-carbonyl-2-thioadamantyl-3,5-dideoxy-D-glycero-β-D-galactonon-2-ulopyranoside)onate 、 N-benzyloxycarbonyl-5-aminopentyl 2,3-di-O-acetyl-4-O-benzyl-β-D-galactopyranose-(1→4)-6-O-tert-butyldimethylsilyl-3-O-3,4-di-Oacetyl-2-O-benzyl-α-L-fucose-(1→3)-2-deoxy-(2,2,2-trichloroethyloxycarbonyl)-amino-β-D-glucosamine 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以73%的产率得到methyl (5-tert-butyloxycarbonyl-7,8,9-tri-O-acetyl-5-N,4-O-carbonyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galactonon-2-ulopyranosyl)onate-(2→6)-2,3-di-O-acetyl-4-O-benzyl-6-O-allyloxycarbonyl-β-D-galactopyranose-(1→4)-N-benzyloxycarbonyl-5-aminopentyl 6-O-tert-butyldimethylsilyl-3-O-3,4-di-O-acetyl-2-O-benzyl-α-L-fucose-(1→3)-2-deoxy-(2,2,2-trichloroethyloxycarbonyl)amino-β-D-glucosamine
  参考文献：
  名称：

  一种制备 5-氨基-、5-N-乙酰氨基-和 5-N-Glycolylsialosides 的不同方法

  摘要：

  唾液酸是涉及碳水化合物识别的生物过程的重要介质。唾液酸识别的主要决定因素是 N-5 取代基，它可以是 N-乙酰基（人）、N-羟乙酰（非人）或胺（癌症相关）功能。获得具有不同取代模式的均质唾液酸对于确定结构-活性关系至关重要。在此，我们报告了一种不同的化学方法，可以通过使用单个唾液酸构建块来合成特定取代的唾液酸苷库。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300664
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyloxycarbonyl-5-aminopentyl 2,3-di-O-acetyl-4-O-benzyl-6-O-allyloxycarbonyl-β-D-galactopyranose-(1→4)-6-O-tertbutyldimethylsilyl-3-O-3,4-di-O-acetyl-2-O-benzyl-α-L-fucose-(1→3)-2-deoxy-(2,2,2-trichloroethyloxycarbonyl)amino-β-D-glucosamine 在 四(三苯基膦)钯 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以87%的产率得到N-benzyloxycarbonyl-5-aminopentyl 2,3-di-O-acetyl-4-O-benzyl-β-D-galactopyranose-(1→4)-6-O-tert-butyldimethylsilyl-3-O-3,4-di-Oacetyl-2-O-benzyl-α-L-fucose-(1→3)-2-deoxy-(2,2,2-trichloroethyloxycarbonyl)-amino-β-D-glucosamine
  参考文献：
  名称：

  一种制备 5-氨基-、5-N-乙酰氨基-和 5-N-Glycolylsialosides 的不同方法

  摘要：

  唾液酸是涉及碳水化合物识别的生物过程的重要介质。唾液酸识别的主要决定因素是 N-5 取代基，它可以是 N-乙酰基（人）、N-羟乙酰（非人）或胺（癌症相关）功能。获得具有不同取代模式的均质唾液酸对于确定结构-活性关系至关重要。在此，我们报告了一种不同的化学方法，可以通过使用单个唾液酸构建块来合成特定取代的唾液酸苷库。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300664