(E)-3-[(2R,4S,5R)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-5-ethenyloxolan-2-yl]prop-2-en-1-ol | 1434154-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-3-[(2R,4S,5R)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-5-ethenyloxolan-2-yl]prop-2-en-1-ol
• CAS: 1434154-59-2
• 化学式: C₂₅H₃₂O₃Si
• 分子量: 408.613
• InChiKey: POXWTHVLIGGMJP-OLZPZJBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.82
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-[(2R,4S,5R)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-5-ethenyloxolan-2-yl]prop-2-en-1-ol 在 咪唑 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 sodium tetrahydroborate 、 D-(-)-酒石酸二乙酯 、 氧气 、 臭氧 、 三苯基膦 、 红铝 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 癸烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.33h， 生成 tert-butyl-[(1S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-[(2R,4S,5S)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-5-[(1-phenyltetrazol-5-yl)sulfanylmethyl]oxolan-2-yl]propoxy]-diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化不对称烯丙基环化Stereodivergent策略Neurofuran合成：7-全合成外延-ST-Δ 8 -10- Neurofuran

  摘要：

  神经呋喃是由于氧化应激增加而在人脑中体内形成的，它们可能是神经元氧化应激的重要生物标志物。在本文中，从单一的非手性前体中消旋二醇11开始，开发了一种对映体选择性立体发散方法，用于两种主要的AC和ST类神经呋喃。通过分别使用（S，S）-L1和（R，R）-L2配体的Pd催化的不对称烯丙基烷基化来确保THF核的绝对构型。

  DOI：

  10.1021/jo4004647
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-((2R,4S,5R)-4-((tert-butyldiphenylsilyl)-oxy)-5-vinyltetrahydrofuran-2-yl)allyl acetate 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以94%的产率得到(E)-3-[(2R,4S,5R)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-5-ethenyloxolan-2-yl]prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化不对称烯丙基环化Stereodivergent策略Neurofuran合成：7-全合成外延-ST-Δ 8 -10- Neurofuran

  摘要：

  神经呋喃是由于氧化应激增加而在人脑中体内形成的，它们可能是神经元氧化应激的重要生物标志物。在本文中，从单一的非手性前体中消旋二醇11开始，开发了一种对映体选择性立体发散方法，用于两种主要的AC和ST类神经呋喃。通过分别使用（S，S）-L1和（R，R）-L2配体的Pd催化的不对称烯丙基烷基化来确保THF核的绝对构型。

  DOI：

  10.1021/jo4004647