(R,4Z,8E)-methyl 7-hydroxy-9-((2R,3S,5R)-3-hydroxy-5-((S,3Z,6Z)-1-hydroxynona-3,6-dien-1-yl)tetrahydrofuran-2-yl)nona-4,8-dienoate | 1434154-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R,4Z,8E)-methyl 7-hydroxy-9-((2R,3S,5R)-3-hydroxy-5-((S,3Z,6Z)-1-hydroxynona-3,6-dien-1-yl)tetrahydrofuran-2-yl)nona-4,8-dienoate
• 英文别名: methyl (4Z,7R,8E)-7-hydroxy-9-[(2R,3S,5R)-3-hydroxy-5-[(1S,3Z,6Z)-1-hydroxynona-3,6-dienyl]oxolan-2-yl]nona-4,8-dienoate
• CAS: 1434154-53-6
• 化学式: C₂₃H₃₆O₆
• 分子量: 408.535
• InChiKey: MBADIMQPWBSPEG-XXMNDEOUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  96.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,4Z,8E)-methyl 7-hydroxy-9-((2R,3S,5R)-3-hydroxy-5-((S,3Z,6Z)-1-hydroxynona-3,6-dien-1-yl)tetrahydrofuran-2-yl)nona-4,8-dienoate 在 solid-supported Candida albicans lipase B 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以78%的产率得到(7R,11S,14S)-d8-10-NeuroF[10R,13R]
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化不对称烯丙基环化Stereodivergent策略Neurofuran合成：7-全合成外延-ST-Δ 8 -10- Neurofuran

  摘要：

  神经呋喃是由于氧化应激增加而在人脑中体内形成的，它们可能是神经元氧化应激的重要生物标志物。在本文中，从单一的非手性前体中消旋二醇11开始，开发了一种对映体选择性立体发散方法，用于两种主要的AC和ST类神经呋喃。通过分别使用（S，S）-L1和（R，R）-L2配体的Pd催化的不对称烯丙基烷基化来确保THF核的绝对构型。

  DOI：

  10.1021/jo4004647
• 作为产物：
  描述：

  (R,E)-methyl 7-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-9-((2R,3S,5R)-3-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-5-((S,3Z,6Z)-1-((tertbutyldiphenylsilyl)oxy)nona-3,6-dien-1-yl)tetrahydrofuran-2-yl)non-8-en-4-ynoate 在 喹啉 、 Lindlar catalyst 、 四丁基氟化铵 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 48.75h， 生成 (R,4Z,8E)-methyl 7-hydroxy-9-((2R,3S,5R)-3-hydroxy-5-((S,3Z,6Z)-1-hydroxynona-3,6-dien-1-yl)tetrahydrofuran-2-yl)nona-4,8-dienoate
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化不对称烯丙基环化Stereodivergent策略Neurofuran合成：7-全合成外延-ST-Δ 8 -10- Neurofuran

  摘要：

  神经呋喃是由于氧化应激增加而在人脑中体内形成的，它们可能是神经元氧化应激的重要生物标志物。在本文中，从单一的非手性前体中消旋二醇11开始，开发了一种对映体选择性立体发散方法，用于两种主要的AC和ST类神经呋喃。通过分别使用（S，S）-L1和（R，R）-L2配体的Pd催化的不对称烯丙基烷基化来确保THF核的绝对构型。

  DOI：

  10.1021/jo4004647