(R,E)-methyl 7-hydroxy-9-((2R,3S,5R)-3-hydroxy-5-((S,3Z,6Z)-1-hydroxynona-3,6-dien-1-yl)tetrahydrofuran-2-yl)non-8-en-4-ynoate | 1434154-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R,E)-methyl 7-hydroxy-9-((2R,3S,5R)-3-hydroxy-5-((S,3Z,6Z)-1-hydroxynona-3,6-dien-1-yl)tetrahydrofuran-2-yl)non-8-en-4-ynoate
• 英文别名: methyl (E,7R)-7-hydroxy-9-[(2R,3S,5R)-3-hydroxy-5-[(1S,3Z,6Z)-1-hydroxynona-3,6-dienyl]oxolan-2-yl]non-8-en-4-ynoate
• CAS: 1434154-10-5
• 化学式: C₂₃H₃₄O₆
• 分子量: 406.519
• InChiKey: RKKQTCBYGMZROU-XZFRCJMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  96.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,E)-methyl 7-hydroxy-9-((2R,3S,5R)-3-hydroxy-5-((S,3Z,6Z)-1-hydroxynona-3,6-dien-1-yl)tetrahydrofuran-2-yl)non-8-en-4-ynoate 在 喹啉 、 Lindlar catalyst 、 氢气 作用下， 以 正己烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 0.5h， 以80%的产率得到(R,4Z,8E)-methyl 7-hydroxy-9-((2R,3S,5R)-3-hydroxy-5-((S,3Z,6Z)-1-hydroxynona-3,6-dien-1-yl)tetrahydrofuran-2-yl)nona-4,8-dienoate
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化不对称烯丙基环化Stereodivergent策略Neurofuran合成：7-全合成外延-ST-Δ 8 -10- Neurofuran

  摘要：

  神经呋喃是由于氧化应激增加而在人脑中体内形成的，它们可能是神经元氧化应激的重要生物标志物。在本文中，从单一的非手性前体中消旋二醇11开始，开发了一种对映体选择性立体发散方法，用于两种主要的AC和ST类神经呋喃。通过分别使用（S，S）-L1和（R，R）-L2配体的Pd催化的不对称烯丙基烷基化来确保THF核的绝对构型。

  DOI：

  10.1021/jo4004647
• 作为产物：
  描述：

  (R,E)-methyl 7-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-9-((2R,3S,5R)-3-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-5-((S,3Z,6Z)-1-((tertbutyldiphenylsilyl)oxy)nona-3,6-dien-1-yl)tetrahydrofuran-2-yl)non-8-en-4-ynoate 在 四丁基氟化铵 、 重氮甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 48.25h， 以55%的产率得到(R,E)-methyl 7-hydroxy-9-((2R,3S,5R)-3-hydroxy-5-((S,3Z,6Z)-1-hydroxynona-3,6-dien-1-yl)tetrahydrofuran-2-yl)non-8-en-4-ynoate
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化不对称烯丙基环化Stereodivergent策略Neurofuran合成：7-全合成外延-ST-Δ 8 -10- Neurofuran

  摘要：

  神经呋喃是由于氧化应激增加而在人脑中体内形成的，它们可能是神经元氧化应激的重要生物标志物。在本文中，从单一的非手性前体中消旋二醇11开始，开发了一种对映体选择性立体发散方法，用于两种主要的AC和ST类神经呋喃。通过分别使用（S，S）-L1和（R，R）-L2配体的Pd催化的不对称烯丙基烷基化来确保THF核的绝对构型。

  DOI：

  10.1021/jo4004647

文献信息

• Stereodivergent Strategy for Neurofuran Synthesis via Palladium-Catalyzed Asymmetric Allylic Cyclization: Total Synthesis of 7-<i>epi</i>-ST-Δ⁸-10-Neurofuran
  作者：Matteo Valli、Paolo Bruno、Davide Sbarbada、Alessio Porta、Giovanni Vidari、Giuseppe Zanoni

  DOI：10.1021/jo4004647

  日期：2013.6.7

  formed in vivo in the human brain as a consequence of an increased oxidative stress, and they could be valuable biomarkers of the neuronal oxidative stress. In this paper, an enantioselective stereodivergent approach to two key neurofuran precursors, belonging to the AC and ST classes, has been developed starting from a single achiral precursor, the meso-diol 11. The absolute configuration of the THF

  神经呋喃是由于氧化应激增加而在人脑中体内形成的，它们可能是神经元氧化应激的重要生物标志物。在本文中，从单一的非手性前体中消旋二醇11开始，开发了一种对映体选择性立体发散方法，用于两种主要的AC和ST类神经呋喃。通过分别使用（S，S）-L1和（R，R）-L2配体的Pd催化的不对称烯丙基烷基化来确保THF核的绝对构型。