(5R,6R,7R,8S)-8-benzyloxy-6,7-diacetoxy-5-dodecanolide | 290334-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (5R,6R,7R,8S)-8-benzyloxy-6,7-diacetoxy-5-dodecanolide
• 英文别名: [(1R,2R,3S)-2-acetyloxy-1-[(2R)-6-oxooxan-2-yl]-3-phenylmethoxyheptyl] acetate
• CAS: 290334-89-3
• 化学式: C₂₃H₃₂O₇
• 分子量: 420.503
• InChiKey: RTHBRKBWEDSLEO-KKSHJYNMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R,6R,7R,8S)-8-benzyloxy-6,7-diacetoxy-5-dodecanolide 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 20% Pd/C 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (1'RS,2'RS,3'SR,6RS)-tetrahydro-6-<1',2',3'-tris(acetoxy)heptyl>-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  （-）-和（+）-硼烷内酯的总合成及其对植物生长的抑制活性。

  摘要：

  从酵母还原产物中立体选择性地合成光学纯的（+）-和（-）-硼烷内酯，所述酵母还原产物通过酵母还原一种常见的外消旋底物而获得。硼酰内酯的内酯结构是通过Baeyer-Villiger氧化法构建的。研究了酵母还原产物的立体化学，以获得（+）-和（-）-硼烷内酯十二烷醇化物5个位置的立体中心。通过AD-mix-α或β氧化获得6和7位的立体化学。通过使用（R）-（+）-或（S）-（-）-2-甲基-CBS-恶唑硼咯烷还原或Mitsunobu反应构建在8位的手性中心。天然存在的（+）-硼烷内酯对十字花E的植物生长抑制活性高于（-）-硼烷内酯。

  DOI：

  10.1271/bbb.120317
• 作为产物：
  描述：

  (E,3R)-1-[(1R,2S)-2-tri(propan-2-yl)silyloxycyclopentyl]hept-1-en-3-ol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 甲基磺酰胺 、 三氟甲苯 、 AD-mix β 、 magnesium oxide 、 氟化氢吡啶 、 间氯过氧苯甲酸 、 pyridinium chlorochromate 、 (R)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 、 儿萘酚硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 239.0h， 生成 (5R,6R,7R,8S)-8-benzyloxy-6,7-diacetoxy-5-dodecanolide
  参考文献：
  名称：

  （-）-和（+）-硼烷内酯的总合成及其对植物生长的抑制活性。

  摘要：

  从酵母还原产物中立体选择性地合成光学纯的（+）-和（-）-硼烷内酯，所述酵母还原产物通过酵母还原一种常见的外消旋底物而获得。硼酰内酯的内酯结构是通过Baeyer-Villiger氧化法构建的。研究了酵母还原产物的立体化学，以获得（+）-和（-）-硼烷内酯十二烷醇化物5个位置的立体中心。通过AD-mix-α或β氧化获得6和7位的立体化学。通过使用（R）-（+）-或（S）-（-）-2-甲基-CBS-恶唑硼咯烷还原或Mitsunobu反应构建在8位的手性中心。天然存在的（+）-硼烷内酯对十字花E的植物生长抑制活性高于（-）-硼烷内酯。

  DOI：

  10.1271/bbb.120317

文献信息

• Total Syntheses of (−)- and (+)-Boronolide and Their Plant Growth-Inhibitory Activity
  作者：Satoshi YAMAUCHI、Yasuyoshi ISOZAKI、Hiroki NISHIMURA、Tomoko TSUDA、Hisashi NISHIWAKI、Yoshihiro SHUTO

  DOI：10.1271/bbb.120317

  日期：2012.9.23

  pure (+)- and (-)-boronolides were stereoselectively synthesized from yeast reductive products which had been obtained by yeast reduction of one common racemic substrate. The lactone structure of boronolide was constructed by Baeyer-Villiger oxidation. The stereochemistry of the yeast reduction products was studied to obtain the stereocenters at 5 positions of the dodecanolides of (+)- and (-)-boronolides

  从酵母还原产物中立体选择性地合成光学纯的（+）-和（-）-硼烷内酯，所述酵母还原产物通过酵母还原一种常见的外消旋底物而获得。硼酰内酯的内酯结构是通过Baeyer-Villiger氧化法构建的。研究了酵母还原产物的立体化学，以获得（+）-和（-）-硼烷内酯十二烷醇化物5个位置的立体中心。通过AD-mix-α或β氧化获得6和7位的立体化学。通过使用（R）-（+）-或（S）-（-）-2-甲基-CBS-恶唑硼咯烷还原或Mitsunobu反应构建在8位的手性中心。天然存在的（+）-硼烷内酯对十字花E的植物生长抑制活性高于（-）-硼烷内酯。