(O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1-4))-((2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-fucopyranoside)-(1-3))-2-acetamido-2-deoxy-6-O-acetyl-1-O-propargyl-β-D-glucopyranoside | 1419178-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1-4))-((2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-fucopyranoside)-(1-3))-2-acetamido-2-deoxy-6-O-acetyl-1-O-propargyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: Fuc2Ac3Ac4Ac(a1-3)[Gal2Ac3Ac4Ac6Ac(b1-4)]GlcNAc6Ac(b)-O-prop-2-ynyl；[(2R,3S,4R,5R,6R)-5-acetamido-6-prop-2-ynoxy-3-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxy-4-[(2S,3S,4R,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-methyloxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1419178-20-3
• 化学式: C₃₉H₅₃NO₂₃
• 分子量: 903.843
• InChiKey: BIIMWCVRXRBPQH-ATNOLWJXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  63
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  295
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  23

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1-4))-((2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-fucopyranoside)-(1-3))-2-acetamido-2-deoxy-6-O-acetyl-1-O-propargyl-β-D-glucopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以87%的产率得到2-acetamido-2-deoxy-(β-D-galactopyranosyl-(1-4))-((-α-L-fucopyranosyl)-(1-3))-1-O-propargyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  寡糖合成的完全和部分保护的岩藻糖基供体的开发。

  摘要：

  完全和部分终止使用描述了丁基丁基二甲基甲硅烷基（TBDMS）保护的岩藻糖硫糖苷作为寡糖合成的糖基供体。制备了三甲硅烷基和二甲硅烷基保护的硫代糖苷供体，并研究了它们在一系列活化条件下的反应性。发现两个甲硅烷基保护的供体均提供所需α产物的良好产率，并且可以在不饱和键存在下除去甲硅烷基保护基。发现二甲硅烷基保护的供体表现为有效的，部分保护的糖基供体。介绍了这些新捐助者的综合范围和局限性。将两个供体均用于在异头位置显示炔丙基的Lewis X三糖的合成。

  DOI：

  10.1021/jo302487c
• 作为产物：
  描述：

  (O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1-4))-((2,3,4-tri-O-tert-butyl-dimethylsilyl-α-L-fuco-pyranoside)-(1-3))-2-acetamido-2-deoxy-6-O-tert-butyldimethylsilyl-1-O-propargyl-β-D-glucopyranoside 、 乙酸酐 在 四丁基氟化铵 、 吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 32.0h， 以77%的产率得到(O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1-4))-((2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-fucopyranoside)-(1-3))-2-acetamido-2-deoxy-6-O-acetyl-1-O-propargyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  寡糖合成的完全和部分保护的岩藻糖基供体的开发。

  摘要：

  完全和部分终止使用描述了丁基丁基二甲基甲硅烷基（TBDMS）保护的岩藻糖硫糖苷作为寡糖合成的糖基供体。制备了三甲硅烷基和二甲硅烷基保护的硫代糖苷供体，并研究了它们在一系列活化条件下的反应性。发现两个甲硅烷基保护的供体均提供所需α产物的良好产率，并且可以在不饱和键存在下除去甲硅烷基保护基。发现二甲硅烷基保护的供体表现为有效的，部分保护的糖基供体。介绍了这些新捐助者的综合范围和局限性。将两个供体均用于在异头位置显示炔丙基的Lewis X三糖的合成。

  DOI：

  10.1021/jo302487c