(O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1-4))-((2,3,4-tri-O-tert-butyl-dimethylsilyl-α-L-fuco-pyranoside)-(1-3))-2-acetamido-2-deoxy-6-O-tert-butyldimethylsilyl-1-O-propargyl-β-D-glucopyranoside | 1419178-17-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1-4))-((2,3,4-tri-O-tert-butyl-dimethylsilyl-α-L-fuco-pyranoside)-(1-3))-2-acetamido-2-deoxy-6-O-tert-butyldimethylsilyl-1-O-propargyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: TBDMS(-2)[TBDMS(-3)][TBDMS(-4)]Fuc(a1-3)[Gal2Ac3Ac4Ac6Ac(b1-4)][TBDMS(-6)]GlcNAc(b)-O-prop-2-ynyl；[(2R,3S,4S,5R,6S)-6-[(2R,3S,4R,5R,6R)-5-acetamido-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-6-prop-2-ynoxy-4-[(2S,3S,4R,5R,6S)-3,4,5-tris[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-6-methyloxan-2-yl]oxyoxan-3-yl]oxy-3,4,5-triacetyloxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1419178-17-8
• 化学式: C₅₅H₁₀₁NO₁₉Si₄
• 分子量: 1192.74
• InChiKey: AENYQHYIDMXJMJ-IIMZARBSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.66
• 重原子数：
  79
• 可旋转键数：
  29
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  227
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  19

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1-4))-((2,3,4-tri-O-tert-butyl-dimethylsilyl-α-L-fuco-pyranoside)-(1-3))-2-acetamido-2-deoxy-6-O-tert-butyldimethylsilyl-1-O-propargyl-β-D-glucopyranoside 、 乙酸酐 在 四丁基氟化铵 、 吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 32.0h， 以77%的产率得到(O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1-4))-((2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-fucopyranoside)-(1-3))-2-acetamido-2-deoxy-6-O-acetyl-1-O-propargyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  寡糖合成的完全和部分保护的岩藻糖基供体的开发。

  摘要：

  完全和部分终止使用描述了丁基丁基二甲基甲硅烷基（TBDMS）保护的岩藻糖硫糖苷作为寡糖合成的糖基供体。制备了三甲硅烷基和二甲硅烷基保护的硫代糖苷供体，并研究了它们在一系列活化条件下的反应性。发现两个甲硅烷基保护的供体均提供所需α产物的良好产率，并且可以在不饱和键存在下除去甲硅烷基保护基。发现二甲硅烷基保护的供体表现为有效的，部分保护的糖基供体。介绍了这些新捐助者的综合范围和局限性。将两个供体均用于在异头位置显示炔丙基的Lewis X三糖的合成。

  DOI：

  10.1021/jo302487c
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 (O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1-4))-((2,3,4-tri-O-tert-butyl-dimethylsilyl-α-L-fuco-pyranoside)-(1-3))-2-acetamido-2-deoxy-6-O-tert-butyldimethylsilyl-1-O-propargyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  寡糖合成的完全和部分保护的岩藻糖基供体的开发。

  摘要：

  完全和部分终止使用描述了丁基丁基二甲基甲硅烷基（TBDMS）保护的岩藻糖硫糖苷作为寡糖合成的糖基供体。制备了三甲硅烷基和二甲硅烷基保护的硫代糖苷供体，并研究了它们在一系列活化条件下的反应性。发现两个甲硅烷基保护的供体均提供所需α产物的良好产率，并且可以在不饱和键存在下除去甲硅烷基保护基。发现二甲硅烷基保护的供体表现为有效的，部分保护的糖基供体。介绍了这些新捐助者的综合范围和局限性。将两个供体均用于在异头位置显示炔丙基的Lewis X三糖的合成。

  DOI：

  10.1021/jo302487c