methyl (2S,3S,4S,5R,6R)-5-benzoyloxy-3-[(2R,3R,4R,5S,6R)-5-[(2R,3R,4S,5S,6S)-3-benzoyloxy-5-[(2R,3R,4R,5S,6R)-5-(2-chloroacetyl)oxy-6-(naphthalen-2-ylmethoxymethyl)-4-phenylmethoxy-3-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)oxan-2-yl]oxy-6-methoxycarbonyl-4-phenylmethoxyoxan-2-yl]oxy-6-(naphthalen-2-ylmethoxymethyl)-4-phenylmethoxy-3-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)oxan-2-yl]oxy-4-phenylmethoxy-6-[6-(phenylmethoxycarbonylamino)hexoxy]oxane-2-carboxylate | 1415996-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (2S,3S,4S,5R,6R)-5-benzoyloxy-3-[(2R,3R,4R,5S,6R)-5-[(2R,3R,4S,5S,6S)-3-benzoyloxy-5-[(2R,3R,4R,5S,6R)-5-(2-chloroacetyl)oxy-6-(naphthalen-2-ylmethoxymethyl)-4-phenylmethoxy-3-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)oxan-2-yl]oxy-6-methoxycarbonyl-4-phenylmethoxyoxan-2-yl]oxy-6-(naphthalen-2-ylmethoxymethyl)-4-phenylmethoxy-3-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)oxan-2-yl]oxy-4-phenylmethoxy-6-[6-(phenylmethoxycarbonylamino)hexoxy]oxane-2-carboxylate
• CAS: 1415996-44-9
• 化学式: C₁₁₂H₁₁₄Cl₇N₃O₃₀
• 分子量: 2230.31
• InChiKey: SXXROFNVOZDGCZ-DRSFWMCPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  19.6
• 重原子数：
  152
• 可旋转键数：
  56
• 环数：
  15.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  376
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  30

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S,3S,4S,5R,6R)-5-benzoyloxy-3-[(2R,3R,4R,5S,6R)-5-[(2R,3R,4S,5S,6S)-3-benzoyloxy-5-[(2R,3R,4R,5S,6R)-5-(2-chloroacetyl)oxy-6-(naphthalen-2-ylmethoxymethyl)-4-phenylmethoxy-3-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)oxan-2-yl]oxy-6-methoxycarbonyl-4-phenylmethoxyoxan-2-yl]oxy-6-(naphthalen-2-ylmethoxymethyl)-4-phenylmethoxy-3-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)oxan-2-yl]oxy-4-phenylmethoxy-6-[6-(phenylmethoxycarbonylamino)hexoxy]oxane-2-carboxylate 在 2,6-二甲基吡啶 、 硫脲 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以96%的产率得到methyl (2S,3S,4S,5R,6R)-5-benzoyloxy-3-[(2R,3R,4R,5S,6R)-5-[(2R,3R,4S,5S,6S)-3-benzoyloxy-5-[(2R,3R,4R,5S,6R)-5-hydroxy-6-(naphthalen-2-ylmethoxymethyl)-4-phenylmethoxy-3-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)oxan-2-yl]oxy-6-methoxycarbonyl-4-phenylmethoxyoxan-2-yl]oxy-6-(naphthalen-2-ylmethoxymethyl)-4-phenylmethoxy-3-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)oxan-2-yl]oxy-4-phenylmethoxy-6-[6-(phenylmethoxycarbonylamino)hexoxy]oxane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Convergent stereoselective synthesis of multiple sulfated GlcNα(1,4)GlcAβ(1,4) dodecasaccharides

  摘要：

  本文介绍了一种利用 GlcNTrocδ±(1,4)GlcAδ²(1,4)二糖单元拉长 GlcNδ±(1,4)GlcAδ²(1,4)序列并合成 N-和/或 O-硫酸化 GlcNδ±(1,4)GlcAδ²(1,4)寡糖的有效方法。与叠氮取代基相比，GlcNδ±(1,4)GlcA 单元的 N-Troc 保护能有效合成 GlcNδ±(1,4)GlcAδ²(1,4) 低聚糖。通过对 GlcNδ(1,4)GlcAδ(1,4)四糖中的葡萄糖醛酸进行直接δ-选择性糖苷化，成功制备了 GlcNδ(1,4)GlcAδ(1,4)十二糖。此外，N-和/或 O-硫酸化 GlcNδ±(1,4)GlcAδ²(1,4)寡糖的合成是通过荧光辅助脱保护和硫酸化来完成的。将氟辅助合成技术应用于高极性硫酸化寡糖，可使其更容易从 SO3Â-NEt3 等高极性试剂中分离出来。

  DOI：

  10.1039/c2ob26928g
• 作为产物：
  描述：

  C₅₆H₅₃Cl₄NO₁₄S 、 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以63%的产率得到methyl (2S,3S,4S,5R,6R)-5-benzoyloxy-3-[(2R,3R,4R,5S,6R)-5-[(2R,3R,4S,5S,6S)-3-benzoyloxy-5-[(2R,3R,4R,5S,6R)-5-(2-chloroacetyl)oxy-6-(naphthalen-2-ylmethoxymethyl)-4-phenylmethoxy-3-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)oxan-2-yl]oxy-6-methoxycarbonyl-4-phenylmethoxyoxan-2-yl]oxy-6-(naphthalen-2-ylmethoxymethyl)-4-phenylmethoxy-3-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)oxan-2-yl]oxy-4-phenylmethoxy-6-[6-(phenylmethoxycarbonylamino)hexoxy]oxane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Convergent stereoselective synthesis of multiple sulfated GlcNα(1,4)GlcAβ(1,4) dodecasaccharides

  摘要：

  本文介绍了一种利用 GlcNTrocδ±(1,4)GlcAδ²(1,4)二糖单元拉长 GlcNδ±(1,4)GlcAδ²(1,4)序列并合成 N-和/或 O-硫酸化 GlcNδ±(1,4)GlcAδ²(1,4)寡糖的有效方法。与叠氮取代基相比，GlcNδ±(1,4)GlcA 单元的 N-Troc 保护能有效合成 GlcNδ±(1,4)GlcAδ²(1,4) 低聚糖。通过对 GlcNδ(1,4)GlcAδ(1,4)四糖中的葡萄糖醛酸进行直接δ-选择性糖苷化，成功制备了 GlcNδ(1,4)GlcAδ(1,4)十二糖。此外，N-和/或 O-硫酸化 GlcNδ±(1,4)GlcAδ²(1,4)寡糖的合成是通过荧光辅助脱保护和硫酸化来完成的。将氟辅助合成技术应用于高极性硫酸化寡糖，可使其更容易从 SO3Â-NEt3 等高极性试剂中分离出来。

  DOI：

  10.1039/c2ob26928g

文献信息

• Convergent stereoselective synthesis of multiple sulfated GlcNα(1,4)GlcAβ(1,4) dodecasaccharides
  作者：Hiroshi Tanaka、Yusuke Tateno、Takashi Takahashi

  DOI：10.1039/c2ob26928g

  日期：——

  In this paper, we describe an effective method for the elongation of a GlcNα(1,4)GlcAβ(1,4) sequence using a GlcNTrocα(1,4)GlcA disaccharide unit and the synthesis of the N- and/or O-sulfated GlcNα(1,4)GlcAβ(1,4) oligosaccharides. N-Troc protection of GlcNα(1,4)GlcA units was effective for the synthesis of the GlcNα(1,4)GlcAβ(1,4) oligosaccharides in comparison with the azido substituent. The GlcNα(1,4)GlcAβ(1,4) dodecasaccharide was successfully prepared by the direct β-selective glycosidation of glucuronate in the GlcNα(1,4)GlcAβ(1,4)GlcNα(1,4)GlcAβ(1,4) tetrasaccharide. In addition, the synthesis of the N- and/or O-sulfated GlcNα(1,4)GlcAβ(1,4) oligosaccharides was accomplished by fluorous-assisted deprotection and sulfation. The fluorous-assisted synthetic technology applied to the highly polar sulfated oligosaccharide permits it to be more easily separated from the highly polar reagents, such as SO3·NEt3.

  本文介绍了一种利用 GlcNTrocδ±(1,4)GlcAδ²(1,4)二糖单元拉长 GlcNδ±(1,4)GlcAδ²(1,4)序列并合成 N-和/或 O-硫酸化 GlcNδ±(1,4)GlcAδ²(1,4)寡糖的有效方法。与叠氮取代基相比，GlcNδ±(1,4)GlcA 单元的 N-Troc 保护能有效合成 GlcNδ±(1,4)GlcAδ²(1,4) 低聚糖。通过对 GlcNδ(1,4)GlcAδ(1,4)四糖中的葡萄糖醛酸进行直接δ-选择性糖苷化，成功制备了 GlcNδ(1,4)GlcAδ(1,4)十二糖。此外，N-和/或 O-硫酸化 GlcNδ±(1,4)GlcAδ²(1,4)寡糖的合成是通过荧光辅助脱保护和硫酸化来完成的。将氟辅助合成技术应用于高极性硫酸化寡糖，可使其更容易从 SO3Â-NEt3 等高极性试剂中分离出来。