1-O-allyl-2-O-(2-O-methoxyacetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-6-O-(2,3,4-tetra-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-3,4,5-tri-O-benzyl-D-myo-inositol | 1391099-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-O-allyl-2-O-(2-O-methoxyacetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-6-O-(2,3,4-tetra-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-3,4,5-tri-O-benzyl-D-myo-inositol
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5R,6R)-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)-2-[(1S,2R,3S,4S,5S,6S)-2,3,4-tris(phenylmethoxy)-6-prop-2-enoxy-5-[(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxycyclohexyl]oxyoxan-3-yl] 2-methoxyacetate
• CAS: 1391099-44-7
• 化学式: C₉₄H₁₀₀O₁₈
• 分子量: 1517.82
• InChiKey: JLMPICMQIMIBFC-DZWQEVSOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.9
• 重原子数：
  112
• 可旋转键数：
  43
• 环数：
  13.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  174
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-allyl-2-O-(2-O-methoxyacetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-6-O-(2,3,4-tetra-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-3,4,5-tri-O-benzyl-D-myo-inositol 在 (1,5-cyclooctadiene)[bis(methyldiphenylphosphine)]iridium(I) hexafluorophosphate 、 氢气 、 mercury dichloride 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.5h， 以85%的产率得到2-O-(2-O-methoxyacetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-6-O-(2,3,4-tetra-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-3,4,5-tri-O-benzyl-D-myo-inositol
  参考文献：
  名称：

  分枝杆菌磷脂酰肌醇及其二甘露糖苷的合成及质谱表征

  摘要：

  准备一个均具有主要的天然19：0/16：0磷脂酰酰化模式的天然分枝杆菌磷脂酰肌醇（PI）及其二甘露糖苷（PIM 2，AcPIM 2和Ac 2 PIM 2）家族，以研究其质谱碎裂。其中，完全脂化的PIM（即（16：0,18：0）（19：0/16：0）-PIM 2）的首次合成是由（±）-1,2：4,5实现的-diisopropylidene- d -肌醇肌醇在3％总产率16个步骤。该策略的关键特征是扩展了对-（3,4-二甲氧基苯基）苄基保护基在O上的应用。-3位肌醇允许在合成的后期安装硬脂酰残基。对合成的PIM进行了质谱研究，并将其与从M.的脂质提取物中鉴定出的天然PIM的报道进行了比较。牛眼BCG。这些分析证实，片段化模式可用于从细胞壁脂质提取物中鉴定特定PIM的结构。

  DOI：

  10.1021/jo301189y
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4S,5R,6R)-4,5-bis(benzyloxy)-6-((benzyloxy)methyl)-2-(2,2,2-trichloro-1-iminoethoxy)tetrahydro-2H-pyran-3-yl 2-methoxyacetate 、 1-O-allyl-3,4,5-tri-O-benzyl-6-O-(2',3',4',6'-tetra-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-D-myo-inositol 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.75h， 以85%的产率得到1-O-allyl-2-O-(2-O-methoxyacetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-6-O-(2,3,4-tetra-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-3,4,5-tri-O-benzyl-D-myo-inositol
  参考文献：
  名称：

  分枝杆菌磷脂酰肌醇及其二甘露糖苷的合成及质谱表征

  摘要：

  准备一个均具有主要的天然19：0/16：0磷脂酰酰化模式的天然分枝杆菌磷脂酰肌醇（PI）及其二甘露糖苷（PIM 2，AcPIM 2和Ac 2 PIM 2）家族，以研究其质谱碎裂。其中，完全脂化的PIM（即（16：0,18：0）（19：0/16：0）-PIM 2）的首次合成是由（±）-1,2：4,5实现的-diisopropylidene- d -肌醇肌醇在3％总产率16个步骤。该策略的关键特征是扩展了对-（3,4-二甲氧基苯基）苄基保护基在O上的应用。-3位肌醇允许在合成的后期安装硬脂酰残基。对合成的PIM进行了质谱研究，并将其与从M.的脂质提取物中鉴定出的天然PIM的报道进行了比较。牛眼BCG。这些分析证实，片段化模式可用于从细胞壁脂质提取物中鉴定特定PIM的结构。

  DOI：

  10.1021/jo301189y