methyl 2-O-methyl-α-D-lyxofuranoside  | 60761-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-O-methyl-α-D-lyxofuranoside
• 英文别名: methyl O²-methyl-α-D-lyxofuranoside；(2R,3S,4S,5S)-2-(hydroxymethyl)-4,5-dimethoxyoxolan-3-ol
• CAS: 60761-89-9
• 化学式: C₇H₁₄O₅
• 分子量: 178.185
• InChiKey: LMMTVJVMSMJWSJ-BWBBJGPYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-O-methyl-α-D-lyxofuranoside  在 咪唑 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 methyl 2,3,5-tri-O-acetyl-α-L-arabinofuranosyl-(1→3)-5-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2-O-methyl-α-D-lyxofuranoside
  参考文献：
  名称：

  含呋喃糖单元的二糖体系中的分子内1,8-氢原子转移反应

  摘要：

  以前开发的由Hex p-（1→4）-Hex p二糖中两个吡喃糖单元之间的6- O-烷基烷氧基所促进的1,8-氢原子转移（HAT）反应已扩展到至少包含至少在其结构中有呋喃糖环。在Pen f-（1→3）-Pen f（A）和Hex p-（1→3）-Pen f（B）二糖，1,8-HAT反应和伴随的环化成1,3,5-三氧杂环丁烷环与C4–C5键的自由基β断裂和脱同源产物的形成竞争。使用四种可能的d-呋喃糖酶异构体研究了立体电子β-氧效应对β-断裂的影响，进而对1,8-HAT反应的影响。d -木糖-和d -来苏-衍生物给予优先1,8-HAT产品，而d -阿拉伯-和d -核糖-衍生物给烃氧基专门直接β-断裂。当6- O如在Pen f-（1→4）-Hex p（C）中所出现的，吡喃糖基团在吡喃糖环上显示出仅提供环化产物。

  DOI：

  10.1021/jo301153u
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3,5-O-(tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-α-D-lyxofuranoside 在 四丁基氟化铵 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 121.5h， 生成 methyl 2-O-methyl-α-D-lyxofuranoside 
  参考文献：
  名称：

  含呋喃糖单元的二糖体系中的分子内1,8-氢原子转移反应

  摘要：

  以前开发的由Hex p-（1→4）-Hex p二糖中两个吡喃糖单元之间的6- O-烷基烷氧基所促进的1,8-氢原子转移（HAT）反应已扩展到至少包含至少在其结构中有呋喃糖环。在Pen f-（1→3）-Pen f（A）和Hex p-（1→3）-Pen f（B）二糖，1,8-HAT反应和伴随的环化成1,3,5-三氧杂环丁烷环与C4–C5键的自由基β断裂和脱同源产物的形成竞争。使用四种可能的d-呋喃糖酶异构体研究了立体电子β-氧效应对β-断裂的影响，进而对1,8-HAT反应的影响。d -木糖-和d -来苏-衍生物给予优先1,8-HAT产品，而d -阿拉伯-和d -核糖-衍生物给烃氧基专门直接β-断裂。当6- O如在Pen f-（1→4）-Hex p（C）中所出现的，吡喃糖基团在吡喃糖环上显示出仅提供环化产物。

  DOI：

  10.1021/jo301153u

文献信息

• Carbon-13 and proton nuclear magnetic resonance studies on methyl aldofuranosides and their O-alkyl derivatives
  作者：Philip A.J. Gorin、Mytosk Mazurek

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)83213-9

  日期：1976.6

  but either O -methyl or O -isopropyl derivatives may be used as models for interpreting the spectra of furanoid oligo- and poly-saccharides, including the galactomannan of Penicillium charlesii . The signal displacements are, to a large extent, comparable to those observed in the conformationally more stable mannopyranose series, so that they are insensitive to effects of steric distortion and population

  摘要确定了O-烷基化对甲基呋喃呋喃糖苷碳-13 nmr光谱的影响。OH基团的O-烷基化置换了附加的信号。13 C核低场，而相邻的13 C核在大多数情况下向高场偏移较小。O-甲基化的影响明显大于O-异丙基化或O-糖基化，但是O-甲基或O-异丙基衍生物都可以用作解释呋喃类低聚糖和多糖（包括半乳糖甘露聚糖）光谱的模型。青霉。信号位移在很大程度上与在构象上更稳定的甘露吡喃糖系列中观察到的信号位移相当，因此它们对空间失真和种群（或两者）的影响不敏感。