1,2,3,4-tetrafluoro-5-methoxyacridine | 816420-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1,2,3,4-tetrafluoro-5-methoxyacridine
• 英文别名: 1,2,3,4-Tetrafluoro-5-methoxyacridine
• CAS: 816420-23-2
• 化学式: C₁₄H₇F₄NO
• 分子量: 281.209
• InChiKey: AHEUNQCUBFTOAA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4-tetrafluoro-5-methoxyacridine 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  含氟卤化吩嗪和吖啶试剂的模块化合成路线，可在耐甲氧西林金黄色葡萄球菌生物膜中诱导快速铁饥饿

  摘要：

  在感染期间，细菌会使用一系列耐药机制来抵消抗生素治疗。此外，致病菌形成表面附着的生物膜，这些生物膜带有丰富的代谢休眠持久性细胞群。细菌对抗生素的侵害产生耐药性；然而，非复制性生物膜天生就对所有种类的抗生素具有耐受性。因此，能够根除抗生素耐药和抗生素耐受细菌的分子非常重要。在这里，我们报告了含氟卤化吩嗪 (HP) 和卤化吖啶 (HA) 试剂的模块化合成路线，具有有效的抗菌和生物膜杀灭活性。通过合成策略快速获得九种氟化吩嗪，包括 (1) 将氟化苯胺氧化为偶氮苯中间体，(2) SN Ar 与 2-甲氧基苯胺，和 (3) 在用三氟乙酸处理后环化成吩嗪。使用 S N Ar 和 Buchwald-Hartwig 方法合成了五个结构相关的吖啶杂环。从这个集中的集合中，吩嗪5g、5h、5i和吖啶9c显示出对革兰氏阳性病原体的有效抗菌活性（MIC = 0.04–0.78 μM）。此外，5g和9c根除金黄色葡

  DOI：

  10.1021/acsinfecdis.1c00402
• 作为产物：
  描述：

  五氟苯甲醛 、 邻甲氧基苯胺 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 72.0h， 以37%的产率得到1,2,3,4-tetrafluoro-5-methoxyacridine
  参考文献：
  名称：

  含氟卤化吩嗪和吖啶试剂的模块化合成路线，可在耐甲氧西林金黄色葡萄球菌生物膜中诱导快速铁饥饿

  摘要：

  在感染期间，细菌会使用一系列耐药机制来抵消抗生素治疗。此外，致病菌形成表面附着的生物膜，这些生物膜带有丰富的代谢休眠持久性细胞群。细菌对抗生素的侵害产生耐药性；然而，非复制性生物膜天生就对所有种类的抗生素具有耐受性。因此，能够根除抗生素耐药和抗生素耐受细菌的分子非常重要。在这里，我们报告了含氟卤化吩嗪 (HP) 和卤化吖啶 (HA) 试剂的模块化合成路线，具有有效的抗菌和生物膜杀灭活性。通过合成策略快速获得九种氟化吩嗪，包括 (1) 将氟化苯胺氧化为偶氮苯中间体，(2) SN Ar 与 2-甲氧基苯胺，和 (3) 在用三氟乙酸处理后环化成吩嗪。使用 S N Ar 和 Buchwald-Hartwig 方法合成了五个结构相关的吖啶杂环。从这个集中的集合中，吩嗪5g、5h、5i和吖啶9c显示出对革兰氏阳性病原体的有效抗菌活性（MIC = 0.04–0.78 μM）。此外，5g和9c根除金黄色葡

  DOI：

  10.1021/acsinfecdis.1c00402

文献信息

• Modular Synthetic Routes to Fluorine-Containing Halogenated Phenazine and Acridine Agents That Induce Rapid Iron Starvation in Methicillin-Resistant <i>Staphylococcus aureus</i> Biofilms
  作者：Ke Liu、Massimiliano Brivio、Tao Xiao、Verrill M. Norwood、Young S. Kim、Shouguang Jin、Antonio Papagni、Luca Vaghi、Robert W. Huigens

  DOI：10.1021/acsinfecdis.1c00402

  日期：2022.2.11

  routes to fluorine-containing halogenated phenazine (HP) and halogenated acridine (HA) agents with potent antibacterial and biofilm-killing activities. Nine fluorinated phenazines were rapidly accessed through a synthetic strategy involving (1) oxidation of fluorinated anilines to azobenzene intermediates, (2) SNAr with 2-methoxyaniline, and (3) cyclization to phenazines upon treatment with trifluoroacetic

  在感染期间，细菌会使用一系列耐药机制来抵消抗生素治疗。此外，致病菌形成表面附着的生物膜，这些生物膜带有丰富的代谢休眠持久性细胞群。细菌对抗生素的侵害产生耐药性；然而，非复制性生物膜天生就对所有种类的抗生素具有耐受性。因此，能够根除抗生素耐药和抗生素耐受细菌的分子非常重要。在这里，我们报告了含氟卤化吩嗪 (HP) 和卤化吖啶 (HA) 试剂的模块化合成路线，具有有效的抗菌和生物膜杀灭活性。通过合成策略快速获得九种氟化吩嗪，包括 (1) 将氟化苯胺氧化为偶氮苯中间体，(2) SN Ar 与 2-甲氧基苯胺，和 (3) 在用三氟乙酸处理后环化成吩嗪。使用 S N Ar 和 Buchwald-Hartwig 方法合成了五个结构相关的吖啶杂环。从这个集中的集合中，吩嗪5g、5h、5i和吖啶9c显示出对革兰氏阳性病原体的有效抗菌活性（MIC = 0.04–0.78 μM）。此外，5g和9c根除金黄色葡