波普瑞韦 | 1256751-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 中文名称: 波普瑞韦
• 中文别名: [2H9]-波西普韦；博赛泼维-[D9]
• 英文名称: boceprevir
• 英文别名: [D9]boceprevir；Boceprevir-d9；(1R,2S,5S)-N-(4-amino-1-cyclobutyl-3,4-dioxobutan-2-yl)-3-[(2S)-2-[[1,1,1,3,3,3-hexadeuterio-2-(trideuteriomethyl)propan-2-yl]carbamoylamino]-3,3-dimethylbutanoyl]-6,6-dimethyl-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-2-carboxamide
• CAS: 1256751-11-7
• 化学式: C₂₇H₄₅N₅O₅
• 分子量: 528.613
• InChiKey: LHHCSNFAOIFYRV-BHJZPCNUSA-N

物化性质

• 熔点：
  113-120°C
• 溶解度：
  可溶于二甲基亚砜、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  151
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Boceprevir Metabolite M4-d9 Methyl Ester 在 N-甲基吗啉 、 二氯乙酸 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 47.0h， 生成 波普瑞韦
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of [14C]boceprevir, [13C3]boceprevir, and [D9]boceprevir, a hepatitis C virus protease inhibitor

  摘要：

  Boceprevir 是一种用于治疗丙型肝炎病毒（HCV）的 NS3 蛋白酶抑制剂。[14C]Boceprevir（SCH 503034，商品名 Victrelis）由 K14CN 经 11 步合成，总产率为 16.4%。[13C3]Boceprevir 的合成需要 16 个步骤，总收率为 2.5%。分子中的碳 13 沿肽链分布。[D9]Boceprevir由[D9]-t-丁胺经四个步骤合成，总产率为69%。Copyright © 2012 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.

  DOI：

  10.1002/jlcr.1960

文献信息

• Synthesis of [14C]boceprevir, [13C3]boceprevir, and [D9]boceprevir, a hepatitis C virus protease inhibitor
  作者：Sumei Ren、Pernilla Royster、Carolee Lavey、David Hesk、Paul McNamara、David Koharski、Van Truong、Scott Borges

  DOI：10.1002/jlcr.1960

  日期：2012.3

  Boceprevir is a hepatitis C virus (HCV) NS3 protease inhibitor for HCV treatment. [14C]Boceprevir (SCH 503034, trade name Victrelis) was synthesized from K14CN in 11 steps with an overall yield of 16.4%. [13C3]Boceprevir was synthesized in 16 steps with a 2.5% overall yield. The carbon-13 in the molecule was distributed along the peptide chain. [D9]Boceprevir was synthesized from [D9]-t-butylamine in four steps with an overall yield of 69%. Copyright © 2012 John Wiley & Sons, Ltd.

  Boceprevir 是一种用于治疗丙型肝炎病毒（HCV）的 NS3 蛋白酶抑制剂。[14C]Boceprevir（SCH 503034，商品名 Victrelis）由 K14CN 经 11 步合成，总产率为 16.4%。[13C3]Boceprevir 的合成需要 16 个步骤，总收率为 2.5%。分子中的碳 13 沿肽链分布。[D9]Boceprevir由[D9]-t-丁胺经四个步骤合成，总产率为69%。Copyright © 2012 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.