(4R,5R)-4-methyl-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)dihydrofuran-2(3H)-one | 1514745-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (4R,5R)-4-methyl-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)dihydrofuran-2(3H)-one
• 英文别名: (4R,5R)-4-methyl-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)oxolan-2-one
• CAS: 1514745-05-1
• 化学式: C₁₄H₁₈O₅
• 分子量: 266.294
• InChiKey: YVLNAHMZVMDBJW-AMIZOPFISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R)-4-methyl-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)dihydrofuran-2(3H)-one 在 potassium phosphate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Cu(II)/SPDO配合物催化2-芳基环丁酮不对称Baeyer-Villiger氧化及其在eupomatilones 5和6全合成中的应用

  摘要：

  首次报道了由 Cu( II )/SPDO 复合物催化的 2-芳基取代或 2,3-二取代环丁酮的经典动力学拆分，产生具有优异对映选择性（高达 96 % ee) 和区域选择性（高达 >20/1），以及具有出色对映选择性（高达 99% ee）的未反应酮。当前的转换具有广泛的底物范围。此外，天然 eupomatilones 5和6的催化不对称全合成是从市售的 3-methylcyclobutan-1-one 分九步实现的。

  DOI：

  10.1039/d2sc02079c
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4S)-9H-fluoren-9-yl 4-(benzoyloxy)-6,7,8-trimethoxy-1,1-dimethyl-3,4-dihydro-1H-benzo[c][1,2]oxasiline-3-carboxylate 在 copper(l) iodide 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium methylate 、 silver benzoate 、 氯甲酸乙酯 、 对甲苯磺酸 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 14.25h， 生成 (4R,5R)-4-methyl-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  混合金/手性布朗斯台德酸中继催化可以对映体合成（-）-5- epi -Eupomatilone-6

  摘要：

  对映选择性合成（-）-5- epi -eupomatilone-6通过使用中继催化级联分子内加氢硅烷氧基化和2,3,4-三甲氧基-6-（苯基乙炔基）苯基二甲基硅烷醇与芴基乙醛酸酯的Mukaiyama aldol反应。

  DOI：

  10.1021/jo4024232

文献信息

• THE TOTAL SYNTHESIS OF (±)-MEGAPHONE, A CYTOTOXIC NEOLIGNAN
  作者：Takashi Matsumoto、Sachihiko Imai、Shuji Usui、Akira Suetsugu、Shunzi Kawatsu、Tadashi Yamaguchi

  DOI：10.1246/cl.1984.67

  日期：1984.1.5

  The racemic megaphone, a cytotoxic neolignan, has been synthesized from 3,4,5-trimethoxybenzaldehyde via an intermediate, 2-methoxycarbonyl-3-methyl-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-γ-butyrolactone.

  外消旋扩音器是一种细胞毒性新木脂素，由 3,4,5-三甲氧基苯甲醛通过中间体 2-甲氧基羰基-3-甲基-4-(3,4,5-三甲氧基苯基)-γ-丁内酯合成。
• A novel stereoselective route to γ-butyrolactones
  作者：Mike Casey、Ajith C. Manage、Patrick J. Murphy

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)91589-2

  日期：1992.2

  Treatment of the products obtained from conjugate additions of sulfoxides to alpha,beta-unsaturated carbonyl compounds with soft electrophiles resulted in intramolecular displacement of the sulfinyl group by the carbonyl to give gamma-butyrolactones. This novel cyclisation works best for benzylic sulfoxides and provides a concise route to trans-beta,gamma-disubstituted lactones with high stereoselectivity.
• Hybrid Gold/Chiral Brønsted Acid Relay Catalysis Allows an Enantioselective Synthesis of (−)-5-<i>epi</i>-Eupomatilone-6
  作者：Xiang Wu、Ming-Li Li、Pu-sheng Wang

  DOI：10.1021/jo4024232

  日期：2014.1.3

  An enantioselective synthesis of (−)-5-epi-eupomatilone-6 has been accomplished by using relay catalytic cascade intramolecular hydrosiloxylation and Mukaiyama aldol reaction of 2,3,4-trimethoxy-6-(phenylethynyl)phenyl dimethylsilanol with fluorenylglyoxylate.

  对映选择性合成（-）-5- epi -eupomatilone-6通过使用中继催化级联分子内加氢硅烷氧基化和2,3,4-三甲氧基-6-（苯基乙炔基）苯基二甲基硅烷醇与芴基乙醛酸酯的Mukaiyama aldol反应。
• Cu(<scp>ii</scp>)/SPDO complex catalyzed asymmetric Baeyer–Villiger oxidation of 2-arylcyclobutanones and its application for the total synthesis of eupomatilones 5 and 6
  作者：Chang-Sheng Zhang、Ya-Ping Shao、Fu-Min Zhang、Xue Han、Xiao-Ming Zhang、Kun Zhang、Yong-Qiang Tu

  DOI：10.1039/d2sc02079c

  日期：——

  3-disubstituted cyclobutanones of Baeyer–Villiger oxidation catalyzed by a Cu(II)/SPDO complex is reported for the first time, producing normal lactones in excellent enantioselectivities (up to 96% ee) and regioselectivities (up to >20/1), along with unreacted ketones in excellent enantioselectivities (up to 99% ee). The current transformation features a wide substrate scope. Moreover, catalytic asymmetric total

  首次报道了由 Cu( II )/SPDO 复合物催化的 2-芳基取代或 2,3-二取代环丁酮的经典动力学拆分，产生具有优异对映选择性（高达 96 % ee) 和区域选择性（高达 >20/1），以及具有出色对映选择性（高达 99% ee）的未反应酮。当前的转换具有广泛的底物范围。此外，天然 eupomatilones 5和6的催化不对称全合成是从市售的 3-methylcyclobutan-1-one 分九步实现的。