(1E,5S)-5-(methoxymethoxy)-1-phenylocta-1,7-dien-3-one | 1260145-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (1E,5S)-5-(methoxymethoxy)-1-phenylocta-1,7-dien-3-one
• CAS: 1260145-23-0
• 化学式: C₁₆H₂₀O₃
• 分子量: 260.333
• InChiKey: GKQVXPAFBDDERZ-OFAQMXQXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1E,5S)-5-(methoxymethoxy)-1-phenylocta-1,7-dien-3-one 在 dimethyl sulfide borane 、 (S)-CBS 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以78%的产率得到(1E,3R,5S)-5-(methoxymethoxy)-1-phenylocta-1,7-dien-3-ol
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成（6R，4'S，6'R）-隐叶酮的合成方法

  摘要：

  隐氟叶酮的总合成是通过两种不同的途径，通过共同的中间体与乙烯基内酯进行交叉复分解（CM）反应而完成的。通过将酰基阴离子当量与手性烯丙基环氧化物合成子偶联，或通过反式肉桂醛与手性均丙醇的Prins环化来制备中间体。以二乙酸酯和乙烯基内酯的交叉复分解产物形式获得了鸟苷。 内酯-总合成-杂环-环化-隐叶酮

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258215
• 作为产物：
  描述：

  2-[(2S)-2-(methoxymethoxy)pent-4-en-1-yl]-2-[(E)-2-phenylvinyl]-1,3-dithiane 在 mercury (II) perchlorate trihydrate 、 calcium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以85%的产率得到(1E,5S)-5-(methoxymethoxy)-1-phenylocta-1,7-dien-3-one
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成（6R，4'S，6'R）-隐叶酮的合成方法

  摘要：

  隐氟叶酮的总合成是通过两种不同的途径，通过共同的中间体与乙烯基内酯进行交叉复分解（CM）反应而完成的。通过将酰基阴离子当量与手性烯丙基环氧化物合成子偶联，或通过反式肉桂醛与手性均丙醇的Prins环化来制备中间体。以二乙酸酯和乙烯基内酯的交叉复分解产物形式获得了鸟苷。 内酯-总合成-杂环-环化-隐叶酮

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258215

文献信息

• Stereoselective Approaches to the Total Synthesis of (6R,4′S,6′R)-Cryptofolione
  作者：Gowravaram Sabitha、S. Reddy、D. Reddy、Vangala Bhaskar、Jhillu Yadav

  DOI：10.1055/s-0030-1258215

  日期：2010.10

  or by Prins cyclization of a trans-cinnamaldehyde with a chiral homoallylic alcohol. Goniothalamin was obtained as a cross-metathesis product of the diacetate and vinyl lactone. lactones - total synthesis - heterocycles - cyclizations - cryptofolione

  隐氟叶酮的总合成是通过两种不同的途径，通过共同的中间体与乙烯基内酯进行交叉复分解（CM）反应而完成的。通过将酰基阴离子当量与手性烯丙基环氧化物合成子偶联，或通过反式肉桂醛与手性均丙醇的Prins环化来制备中间体。以二乙酸酯和乙烯基内酯的交叉复分解产物形式获得了鸟苷。 内酯-总合成-杂环-环化-隐叶酮