(3aR-(3aR*,4S*(Z),6R*,10Z,11aR*))-2-甲基-2-丁烯酸2,3,3a,4,5,6,7,11a-八氢-6,10-二甲基-3-亚甲基-2,7-二氧代-6,9-环氧环癸并(b)呋喃-4-基酯 | 77448-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: (3aR-(3aR*,4S*(Z),6R*,10Z,11aR*))-2-甲基-2-丁烯酸2,3,3a,4,5,6,7,11a-八氢-6,10-二甲基-3-亚甲基-2,7-二氧代-6,9-环氧环癸并(b)呋喃-4-基酯
• 英文名称: lychnopholide
• 英文别名: [(2Z,4R,8R,9S,11R)-2,11-dimethyl-7-methylidene-6,12-dioxo-5,14-dioxatricyclo[9.2.1.04,8]tetradeca-1(13),2-dien-9-yl] (Z)-2-methylbut-2-enoate
• CAS: 77448-64-7
• 化学式: C₂₀H₂₂O₆
• 分子量: 358.391
• InChiKey: QATUWZPYBIHFFR-UVXIKMMUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR-(3aR*,4S*(Z),6R*,10Z,11aR*))-2-甲基-2-丁烯酸2,3,3a,4,5,6,7,11a-八氢-6,10-二甲基-3-亚甲基-2,7-二氧代-6,9-环氧环癸并(b)呋喃-4-基酯 在 [Ph₃PCuH]6 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以77%的产率得到(3R,3aR,4S,6R,11aR)-3,6,10-trimethyl-2,7-dioxo-2,3,3a,4,5,6,7,11a-octahydro-6,9-epoxycyclodeca[b]furan-4-yl (2Z)-2-methylbut-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Selectivity in reduction of natural furanoheliangolides with Stryker's reagent

  摘要：

  用斯特赖克试剂还原天然倍半萜内酯呋喃香茅内酯是通过生物仿生途径生产eremantholides的有效方法。此外，还形成了其他还原产物。呋喃香脂内酯 C-15 处的氧化功能会提高反应速度，降低试剂的化学选择性。

  DOI：

  10.1039/c1ob05734k
• 作为产物：
  描述：

  在 4-二甲氨基吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (3aR-(3aR*,4S*(Z),6R*,10Z,11aR*))-2-甲基-2-丁烯酸2,3,3a,4,5,6,7,11a-八氢-6,10-二甲基-3-亚甲基-2,7-二氧代-6,9-环氧环癸并(b)呋喃-4-基酯
  参考文献：
  名称：

  从 Furanoheliangolides 的集体合成中鉴定共价导入蛋白 5 抑制剂 Goyazensolide

  摘要：

  倍半萜是共价抑制剂的丰富来源，在传统医学中有着悠久的历史，包括几种重要的治疗剂和工具化合物。在此，我们通过构建/耦合/配对策略报告了 16 种倍半萜内酯的全合成，包括 goyasensolide。使用带有炔烃标记的细胞探针和蛋白质组学分析，我们发现 goyazensolide 选择性地靶向癌蛋白 importin-5 (IPO5) 以进行共价结合。我们进一步证明，goyazensolide 抑制 RASAL-2（一种 IPO5 的货物）易位到细胞核中，并扰乱了 IPO5 与两个特定病毒核定位序列之间的结合。

  DOI：

  10.1021/acscentsci.1c00056

文献信息

• Microbial Transformation of Sesquiterpene Lactones by the Fungi <i>Cunninghamella echinulata</i> and <i>Rhizopus oryzae</i>
  作者：Alejandro F. Barrero、J. Enrique Oltra、Délio S. Raslan、Dênia A. Saúde

  DOI：10.1021/np980520w

  日期：1999.5.1

  13-dihydrodehydrocostuslactone (12), a new natural product. R. oryzae converted 4 into both Delta11(13)-dihydrogenation and Delta10(14)-epoxidation products (16 and 17). Both fungi transformed 5 into (-)-16-(1-methyl-1-propenyl)eremantholanolide (13), providing experimental evidence for the biosynthesis of the eremantholide hemiketal unit. Compounds 3 and 6 were not metabolized by either fungus under the test conditions

  用倍半萜内酯（+）-木香内酯（1），（+）-菜青素（2），（+）-沙柳土内酯（3），（-）-脱氢木糖内酯（4），（进行了-）-lychnopholide（5）和（-）-eremantholide C（6）的制备。将1与棘孢梭菌一起孵育可得到Delta11（13）-二氢化和Delta1（10）-环氧化产物（7-10）。C. echinulata还水解2的侧链，并将4转化为新的天然产物（+）-11alpha，13-dihydrodehydrocostuslactone（12）。米曲霉将4转化为Delta11（13）-二氢和Delta10（14）-环氧化产物（16和17）。两种真菌都将5转化为（-）-16-（1-甲基-1-丙烯基）季戊四醇（13），为艾曼菊酯半缩酮单元的生物合成提供了实验证据。
• Solvent Effect in Reactions Using Stryker’s Reagent
  作者：Daiane Cristina Sass、Vladimir Constantino Gomes Heleno、Simone Cavalcante、Jader da Silva Barbosa、Ana Carolina Ferreira Soares、Mauricio Gomes Constantino

  DOI：10.1021/jo301595b

  日期：2012.10.19

  The solvent has a significant influence in the rate of reactions promoted by Stryker's reagent The reactions performed in THF were, in most cases, faster than in toluene.