methyl 6,8-bis(tert-butoxycarbonylamino)-7-chloro-2-oxo-1,2-dihydropyrrolo[4,3,2-de]quinoline-4-carboxylate | 1233335-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: methyl 6,8-bis(tert-butoxycarbonylamino)-7-chloro-2-oxo-1,2-dihydropyrrolo[4,3,2-de]quinoline-4-carboxylate
• CAS: 1233335-58-4
• 化学式: C₂₂H₂₅ClN₄O₇
• 分子量: 492.916
• InChiKey: NSARPHXFMJEEAB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.93
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  144.95
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6,8-bis(tert-butoxycarbonylamino)-7-chloro-2-oxo-1,2-dihydropyrrolo[4,3,2-de]quinoline-4-carboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以65%的产率得到methyl 6,8-diamino-7-chloro-2-oxo-1,2-dihydropyrrolo[4,3,2-de]quinoline-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  氨酰胺B的高效全合成

  摘要：

  氨酰胺 B 是海洋来源的链霉菌属菌株 CNR-698的代谢物，已分九步完成，总产率为 6.9%。关键步骤涉及 4,6-diBoc 保护的 1,3,4,6-四氨基苯衍生物与 2-酮戊二酸二甲酯的缩合，这一步有效地构建了吡咯烷酮环和喹啉环。这为吡咯并喹啉生物碱的合成提供了一种独特的方法，该方法具有简洁性和相对较高的总收率的优点。

  DOI：

  10.1021/ol101215x
• 作为产物：
  描述：

  methyl 6,8-bis(tert-butoxycarbonylamino)-2-oxo-1,2-dihydropyrrolo[4,3,2-de]quinoline-4-carboxylate 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以75%的产率得到methyl 6,8-bis(tert-butoxycarbonylamino)-7-chloro-2-oxo-1,2-dihydropyrrolo[4,3,2-de]quinoline-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  氨酰胺B的高效全合成

  摘要：

  氨酰胺 B 是海洋来源的链霉菌属菌株 CNR-698的代谢物，已分九步完成，总产率为 6.9%。关键步骤涉及 4,6-diBoc 保护的 1,3,4,6-四氨基苯衍生物与 2-酮戊二酸二甲酯的缩合，这一步有效地构建了吡咯烷酮环和喹啉环。这为吡咯并喹啉生物碱的合成提供了一种独特的方法，该方法具有简洁性和相对较高的总收率的优点。

  DOI：

  10.1021/ol101215x