(2R,3S,4R,5S)-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-5-methyloxolane-3,4-diol | 1064181-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S,4R,5S)-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-5-methyloxolane-3,4-diol
• CAS: 1064181-07-2
• 化学式: C₂₂H₃₀O₄Si
• 分子量: 386.563
• InChiKey: WIBDCRQFRNJLJK-NASSWSRMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.07
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4R,5S)-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-5-methyloxolane-3,4-diol 、 4-甲氧基氯苄 在 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以54%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  （+）-varitriol的第一个全合成。

  摘要：

  （+）-varitriol（一种抗肿瘤天然产物）的高度立体选择性全合成是首次从可商购的甲基α，D-甘露吡喃糖苷和2,6-二羟基苯甲酸中获得。

  DOI：

  10.1021/jo8013534
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,4S,5R)-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2-methyl-4-phenylmethoxyoxolan-3-ol 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 12.0h， 生成 (2R,3S,4R,5S)-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-5-methyloxolane-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  （+）-varitriol的第一个全合成。

  摘要：

  （+）-varitriol（一种抗肿瘤天然产物）的高度立体选择性全合成是首次从可商购的甲基α，D-甘露吡喃糖苷和2,6-二羟基苯甲酸中获得。

  DOI：

  10.1021/jo8013534

文献信息

• First Total Synthesis of (+)-Varitriol
  作者：Vikas Kumar、Arun K. Shaw

  DOI：10.1021/jo8013534

  日期：2008.10.3

  A highly stereoselective total synthesis of (+)-varitriol, an antitumor natural product, has been achieved for the first time from commercially available methyl alpha,D-mannopyranoside and 2,6-dihydroxybenzoic acid.

  （+）-varitriol（一种抗肿瘤天然产物）的高度立体选择性全合成是首次从可商购的甲基α，D-甘露吡喃糖苷和2,6-二羟基苯甲酸中获得。