<5-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl>methane | 116417-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: <5-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl>methane
• 英文别名: [(3aR,4R,6S,6aS)-2,2,6-trimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]methoxy-tert-butyl-diphenylsilane
• CAS: 116417-43-7
• 化学式: C₂₅H₃₄O₄Si
• 分子量: 426.628
• InChiKey: BZRBHSUTEGCZFR-OUFMZXHOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.87
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <5-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl>methane 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以78%的产率得到methyl 2,3-O-isopropylidenyl-α-D-riboside
  参考文献：
  名称：

  （+）-varitriol的第一个全合成。

  摘要：

  （+）-varitriol（一种抗肿瘤天然产物）的高度立体选择性全合成是首次从可商购的甲基α，D-甘露吡喃糖苷和2,6-二羟基苯甲酸中获得。

  DOI：

  10.1021/jo8013534
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4R,5S)-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-5-methyloxolane-3,4-diol 、 2,2-二甲氧基丙烷 在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 以77 mg的产率得到<5-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl>methane
  参考文献：
  名称：

  （+）-varitriol的第一个全合成。

  摘要：

  （+）-varitriol（一种抗肿瘤天然产物）的高度立体选择性全合成是首次从可商购的甲基α，D-甘露吡喃糖苷和2,6-二羟基苯甲酸中获得。

  DOI：

  10.1021/jo8013534

文献信息

• Organometallics in organic synthesis. Applications of a new diorganozinc reaction to the synthesis of C-glycosyl compounds with evidence for an oxonium-ion mechanism
  作者：Alan P. Kozikowski、Toshiro Konoke、Allen Ritter

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)90882-6

  日期：1987.12

  features of a new organozinc-based substitution process [heteroatom-C-(R1,R2)-SPh + R3(2)Zn----heteroatom-C-(R1,R2,R3)], first discovered during a total synthesis of the alkaloid mycotoxin alpha-cyclopiazonic acid, are described. Phenyl thioglycosides were valuable substrates in studying the nature of this reaction process. Since these sulfur compounds are converted into C-glycosyl compounds with some

  首次发现新的基于有机锌的取代过程[杂原子-C-（R1，R2）-SPh + R3（2）Zn ----杂原子-C-（R1，R2，R3）]的机理和立体化学特征在生物碱真菌毒素的全合成过程中，描述了α-环吡嗪酸。苯基硫代糖苷是研究该反应过程性质的有价值的底物。由于这些硫化合物以一定的立体选择性转化为C-糖基化合物，因此有机锌化学确实为这些生物活性物质提供了新的进入途径。
• First Total Synthesis of (+)-Varitriol
  作者：Vikas Kumar、Arun K. Shaw

  DOI：10.1021/jo8013534

  日期：2008.10.3

  A highly stereoselective total synthesis of (+)-varitriol, an antitumor natural product, has been achieved for the first time from commercially available methyl alpha,D-mannopyranoside and 2,6-dihydroxybenzoic acid.

  （+）-varitriol（一种抗肿瘤天然产物）的高度立体选择性全合成是首次从可商购的甲基α，D-甘露吡喃糖苷和2,6-二羟基苯甲酸中获得。