(E)-3-((4S,7R,7aR)-3,7-dimethyl-2,4,5,6,7,7a-hexahydro-1H-inden-4-yl)-N,N,2-trimethylacrylamide | 1227678-70-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (E)-3-((4S,7R,7aR)-3,7-dimethyl-2,4,5,6,7,7a-hexahydro-1H-inden-4-yl)-N,N,2-trimethylacrylamide
• 英文别名: valerenic acid dimethylamide；(E)-3-[(4S,7R,7aR)-3,7-dimethyl-2,4,5,6,7,7a-hexahydro-1H-inden-4-yl]-N,N,2-trimethylprop-2-enamide
• CAS: 1227678-70-7
• 化学式: C₁₇H₂₇NO
• 分子量: 261.407
• InChiKey: SKOSWJXUJIZPKO-BIPQPYMZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  缬草烯酸 在 1-氯-N,N,2-三甲基丙烯胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.08h， 生成 (E)-3-((4S,7R,7aR)-3,7-dimethyl-2,4,5,6,7,7a-hexahydro-1H-inden-4-yl)-N,N,2-trimethylacrylamide
  参考文献：
  名称：

  缬草酸衍生物作为新型亚基选择性 GABAA 受体配体 - 体外和体内表征。

  摘要：

  背景和目的 γ-氨基丁酸 (GABA) A 型 (GABA(A)) 受体的亚基特异性调节剂可以帮助评估不同亚基组成的受体的生理功能，也为新药的开发提供基础。缬草酸 (VA) 最近被确定为具有抗焦虑潜力的 GABA(A) 受体的 beta(2/3) 亚基特异性调节剂。本研究的目的是生成 VA 衍生物作为新型 GABA(A) 受体调节剂，并深入了解该分子的构效关系。实验方法 VA 的羧基被不带电荷的酰胺或不同链长的酰胺取代。通过两微电极电压钳技术在非洲爪蟾卵母细胞中研究了由 VA 衍生物组成的不同亚基组成的 GABA(A) 受体的调节。通过 GABA(A) 受体 (EC(50)) 对 GABA 诱导的氯电流 (I(GABA)) 的半最大刺激和功效（I(GABA) 的最大刺激）进行了估计。应用高架十字迷宫试验在小鼠中研究了 VA 衍生物的抗焦虑活性。主要结果 缬草酸酰胺 (VA-A) 在 alpha(1)beta(

  DOI：

  10.1111/j.1476-5381.2010.00865.x

文献信息

• [EN] METHODS FOR MAKING VALERENIC ACID DERIVATIVES AND THEIR USE<br/>[FR] PROCÉDÉS POUR FABRIQUER DES DÉRIVÉS D'ACIDE VALÉRÉNIQUE ET LEUR UTILISATION
  申请人：UNIV WIEN

  公开号：WO2010084182A1

  公开（公告）日：2010-07-29

  The present invention is directed to compounds, intermediates and methods for making valerenic acid and its derivatives as well as the use of such compounds as GABAA receptor ligands.

  本发明涉及化合物、中间体和制备瓦伦酸及其衍生物的方法，以及将这些化合物用作GABAA受体配体的用途。
• Highly Potent Modulation of GABAA Receptors by Valerenic Acid Derivatives
  作者：Sascha Kopp、Roland Baur、Erwin Sigel、Hanns Möhler、Karl-Heinz Altmann

  DOI：10.1002/cmdc.201000062

  日期：2010.5.3

  Traditional medicine to potent drug leads: Valerenic acid (1) is a major constituent of common valerian and potentiates the effect of γ‐aminobutyric acid on GABAA receptors. Through systematic modification of the carboxyl group of 1 we have discovered a noncarboxylate‐containing analogue, tetrazole 10, which exceeds the modulatory activity of 1 at GABAA receptors by one order of magnitude.

  传统药物对潜在药物的潜在影响：缬草酸（1）是缬草的主要成分，可增强γ-氨基丁酸对GABA A受体的作用。通过对1的羧基进行系统修饰，我们发现了一个不含羧酸盐的类似物四唑10，其对GABA A受体的调节活性超出1的一个数量级。
• METHODS FOR MAKING VALERENIC ACID DERIVATIVES AND THEIR USE
  申请人：Mulzer Johann

  公开号：US20120022283A1

  公开（公告）日：2012-01-26

  The present invention is directed to compounds, intermediates and methods for making valerenic acid and its derivatives as well as the use of such compounds as GABA A receptor ligands.

  本发明涉及化合物、中间体和制备瓜氨酸及其衍生物的方法，以及将这些化合物用作GABAA受体配体的用途。
• US8809395B2
  申请人：——

  公开号：US8809395B2

  公开（公告）日：2014-08-19