methyl 2-[(2S,4S,6R)-6-[2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]ethyl]-3,3-dimethyl-4-[(2S,3R,4S,5R)-3,4,5-trimethoxyoxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]acetate | 1229647-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-[(2S,4S,6R)-6-[2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]ethyl]-3,3-dimethyl-4-[(2S,3R,4S,5R)-3,4,5-trimethoxyoxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]acetate
• CAS: 1229647-67-9
• 化学式: C₂₈H₄₄O₁₀
• 分子量: 540.651
• InChiKey: MGOJSPNQYGWWTN-JOOYYLCWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-[(2S,4S,6R)-6-[2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]ethyl]-3,3-dimethyl-4-[(2S,3R,4S,5R)-3,4,5-trimethoxyoxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]acetate 在 水 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以91%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Cyanolide A and Confirmation of Its Absolute Configuration

  摘要：

  The tandem allylic oxidation/oxa-Michael reaction promoted by the gem-disubstituent effect and the 2-methyl-6-nitrobenzoic anhydride (MNBA)-mediated dimerization were explored for the efficient and facile synthesis of cyanolide A.

  DOI：

  10.1021/ol101022z
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,4S,5R)-3,4,5-trimethoxy-2-(phenylthio)tetrahydro-2H-pyran 、 methyl 2-[(2S,4S,6R)-4-hydroxy-6-[2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]ethyl]-3,3-dimethyloxan-2-yl]acetate 在 三氟甲烷磺酸甲酯 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 48.0h， 以66%的产率得到methyl 2-[(2S,4S,6R)-6-[2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]ethyl]-3,3-dimethyl-4-[(2S,3R,4S,5R)-3,4,5-trimethoxyoxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Cyanolide A and Confirmation of Its Absolute Configuration

  摘要：

  The tandem allylic oxidation/oxa-Michael reaction promoted by the gem-disubstituent effect and the 2-methyl-6-nitrobenzoic anhydride (MNBA)-mediated dimerization were explored for the efficient and facile synthesis of cyanolide A.

  DOI：

  10.1021/ol101022z

文献信息

• Total Synthesis of Cyanolide A and Confirmation of Its Absolute Configuration
  作者：Hyoungsu Kim、Jiyong Hong

  DOI：10.1021/ol101022z

  日期：2010.6.18

  The tandem allylic oxidation/oxa-Michael reaction promoted by the gem-disubstituent effect and the 2-methyl-6-nitrobenzoic anhydride (MNBA)-mediated dimerization were explored for the efficient and facile synthesis of cyanolide A.