3-(2-tert-butoxycarbonylamino-benzyl)-2-oxo-1,2-dihydroquinoline-4-carboxylic acid | 1224967-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-(2-tert-butoxycarbonylamino-benzyl)-2-oxo-1,2-dihydroquinoline-4-carboxylic acid
• 英文别名: 3-[[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]phenyl]methyl]-2-oxo-1H-quinoline-4-carboxylic acid
• CAS: 1224967-74-1
• 化学式: C₂₂H₂₂N₂O₅
• 分子量: 394.427
• InChiKey: XRJBQARNMWLLRE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-tert-butoxycarbonylamino-benzyl)-2-oxo-1,2-dihydroquinoline-4-carboxylic acid 在 氯化亚砜 作用下， 反应 1.0h， 以71%的产率得到7,12-dihydro-5H-5,12-diaza-benzo[4,5]cyclohepta[1,2-a]naphthalene-6,13-dione
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Aldol Reaction of N-Acylated (2-Aminophenyl)-α-oxoacetic Acids: Rapid Access to Tri- and Tetracyclic 1,2-Dihydroquinolin-2(1H)-ones

  摘要：

  A four-step synthesis of tri- and tetracyclic 1,2-dihydroquinolin-2(1H)-ones via acylation of various substituted isatins with readily available N-Boc-protected amino-acids followed by an intramolecular aldol reaction and cyclization has been developed. The final products were obtained in moderate to excellent overall yields.

  DOI：

  10.1021/jo1003339
• 作为产物：
  描述：

  {2-[3-(2-tert-butoxycarbonylamino-phenyl)-propionylamino]-phenyl}-oxo-acetic acid 在 potassium tert-butylate 、 盐酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以67%的产率得到3-(2-tert-butoxycarbonylamino-benzyl)-2-oxo-1,2-dihydroquinoline-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Aldol Reaction of N-Acylated (2-Aminophenyl)-α-oxoacetic Acids: Rapid Access to Tri- and Tetracyclic 1,2-Dihydroquinolin-2(1H)-ones

  摘要：

  A four-step synthesis of tri- and tetracyclic 1,2-dihydroquinolin-2(1H)-ones via acylation of various substituted isatins with readily available N-Boc-protected amino-acids followed by an intramolecular aldol reaction and cyclization has been developed. The final products were obtained in moderate to excellent overall yields.

  DOI：

  10.1021/jo1003339