dubiusamine-B | 1231900-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: dubiusamine-B
• 英文别名: (2R)-4-methyl-2-[(2R)-1-[4-[(2R,4R)-4-methyl-5-oxooxolan-2-yl]butyl]pyrrolidin-2-yl]-2H-furan-5-one
• CAS: 1231900-74-5
• 化学式: C₁₈H₂₇NO₄
• 分子量: 321.417
• InChiKey: JLFBHOJKNSFNNB-DTZQCDIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dubiusamine-B 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 21.0h， 以67%的产率得到pandamarilactonine-E
  参考文献：
  名称：

  露兜树（Pandanus amaryllifolius）根中的新吡咯烷生物碱

  摘要：

  从根的根中分离出四个新的生物碱，分别由吡咯烷部分和两个α-甲基-γ-内酯残基组成的pandamarilactonines-E，-F和-F- N-氧化物，以及具有吡咯烷酮功能的pandamarilactonine-G。露兜树属。根据光谱分析和化学合成确定其结构。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.05.150
• 作为产物：
  描述：

  [(1R)-1-[(2R)-1-[4-[(2R,4R)-4-methyl-5-oxooxolan-2-yl]butyl]pyrrolidin-2-yl]prop-2-enyl] 2-methylprop-2-enoate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.5h， 以61%的产率得到dubiusamine-B
  参考文献：
  名称：

  Isolation and total syntheses of two new alkaloids, dubiusamines-A, and -B, from Pandanus dubius

  摘要：

  Chemical investigation of the crude base of Pandanus dubius led to the isolation of two new alkaloids, dubiusamine-A (1) and dubiusamine-B (2). The structures of the two alkaloids including their absolute configuration were unambiguously confirmed by 1D and 2D NMR analysis and asymmetric total synthesis. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.02.073

文献信息

• Isolation and total syntheses of two new alkaloids, dubiusamines-A, and -B, from Pandanus dubius
  作者：Mario A. Tan、Mariko Kitajima、Noriyuki Kogure、Maribel G. Nonato、Hiromitsu Takayama

  DOI：10.1016/j.tet.2010.02.073

  日期：2010.5

  Chemical investigation of the crude base of Pandanus dubius led to the isolation of two new alkaloids, dubiusamine-A (1) and dubiusamine-B (2). The structures of the two alkaloids including their absolute configuration were unambiguously confirmed by 1D and 2D NMR analysis and asymmetric total synthesis. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• New pyrrolidine alkaloids from the roots of Pandanus amaryllifolius
  作者：Mario A. Tan、Mariko Kitajima、Noriyuki Kogure、Maribel G. Nonato、Hiromitsu Takayama

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.05.150

  日期：2010.8

  Four new alkaloids, pandamarilactonines-E, -F, and -F-N-oxide consisting of a pyrrolidine moiety and two α-methyl-γ-lactone residues, and pandamarilactonine-G, possessing a pyrrolidinone function, were isolated from the roots of Pandanus amaryllifolius. Their structures were determined based on spectroscopic analyses and chemical syntheses.

  从根的根中分离出四个新的生物碱，分别由吡咯烷部分和两个α-甲基-γ-内酯残基组成的pandamarilactonines-E，-F和-F- N-氧化物，以及具有吡咯烷酮功能的pandamarilactonine-G。露兜树属。根据光谱分析和化学合成确定其结构。