[(2S,4R,5R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4-methyl-3-oxoheptan-2-yl] benzoate | 1041171-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(2S,4R,5R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4-methyl-3-oxoheptan-2-yl] benzoate
• CAS: 1041171-75-8
• 化学式: C₂₉H₄₂O₆Si
• 分子量: 514.734
• InChiKey: BSTKSAIAZWKTCA-TVZXLZGTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.44
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S,4R,5R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4-methyl-3-oxoheptan-2-yl] benzoate 在 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 以88%的产率得到(4R,5R)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-7-(4-methoxy-benzyloxy)-4-methyl-heptan-3-one
  参考文献：
  名称：

  立体选择性全合成Etnangien和Etnangien甲基酯

  摘要：

  有效的聚酮化合物大环内酯类抗生素etnangien和etnangien甲酯的高度立体选择性联合全合成通过收敛策略完成，并以23个步骤（最长的线性序列）进行。明显的合成特征包括一系列高度立体选择性底物控制的羟醛反应，以设定丙酸酯部分的甲基和羟基立体中心的特征性组装，对故意构象偏向的前体进行有效的非对映选择性Heck大环化以及后期通过无保护基团的前体的高产Stille偶联引入不稳定的侧链。一路走来，Z的改进，可靠协议醛的选择性Stork-Zhao-Wittig烯化反应得到发展，并设计了一种有效的方案，用于空间上受阻的特别是β-羟基酮的1，3- syn还原。在合成活动中，对这些不稳定的天然产物的固有异构化途径进行了更详细的了解。etnangiens的权宜之计和灵活的策略应该适合于设计这些RNA聚合酶抑制剂的类似物，从而能够进一步探索这些大环内酯类抗生素的有前途的生物潜力。

  DOI：

  10.1021/jo100201f
• 作为产物：
  描述：

  C₂₃H₂₈O₆ 、 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以84%的产率得到[(2S,4R,5R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4-methyl-3-oxoheptan-2-yl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  β-烷氧基乙基酮的非对映异构醛醇缩合反应：模块化获得（1,4）-syn和-anti丙酸酯。

  摘要：

  报道了4型乙基酮与醛3的不对称底物控制的醛醇缩合反应。通过仔细选择反应条件，可以模块化获得所有可能的顺式和反式醇醛产品。为了在这种非对映异构方法中获得良好的选择性，在烯醇化物的β-氧（R（2））上选择保护基至关重要。

  DOI：

  10.1021/ol801292t

文献信息

• Diastereodivergent Aldol Reactions of β-Alkoxy Ethyl Ketones: Modular Access to (1,4)-<i>syn</i> and -<i>anti</i> Polypropionates
  作者：Fatih Arikan、Jun Li、Dirk Menche

  DOI：10.1021/ol801292t

  日期：2008.8.21

  Asymmetric substrate-controlled aldol reactions of ethyl ketones of type 4 with aldehyde 3 are reported. Modular access to all possible syn- and anti-aldol products was obtained by careful choice of reaction conditions. To achieve good selectivities in this diastereodivergent approach, selection of the protective group on the beta-oxygen of the enolate (R (2)) was of critical importance.

  报道了4型乙基酮与醛3的不对称底物控制的醛醇缩合反应。通过仔细选择反应条件，可以模块化获得所有可能的顺式和反式醇醛产品。为了在这种非对映异构方法中获得良好的选择性，在烯醇化物的β-氧（R（2））上选择保护基至关重要。
• Stereoselective Total Synthesis of Etnangien and Etnangien Methyl Ester
  作者：Pengfei Li、Jun Li、Fatih Arikan、Wiebke Ahlbrecht、Michael Dieckmann、Dirk Menche

  DOI：10.1021/jo100201f

  日期：2010.4.16

  A highly stereoselective joint total synthesis of the potent polyketide macrolide antibiotics etnangien and etnangien methyl ester was accomplished by a convergent strategy and proceeds in 23 steps (longest linear sequence). Notable synthetic features include a sequence of highly stereoselective substrate-controlled aldol reactions to set the characteristic assembly of methyl- and hydroxyl-bearing

  有效的聚酮化合物大环内酯类抗生素etnangien和etnangien甲酯的高度立体选择性联合全合成通过收敛策略完成，并以23个步骤（最长的线性序列）进行。明显的合成特征包括一系列高度立体选择性底物控制的羟醛反应，以设定丙酸酯部分的甲基和羟基立体中心的特征性组装，对故意构象偏向的前体进行有效的非对映选择性Heck大环化以及后期通过无保护基团的前体的高产Stille偶联引入不稳定的侧链。一路走来，Z的改进，可靠协议醛的选择性Stork-Zhao-Wittig烯化反应得到发展，并设计了一种有效的方案，用于空间上受阻的特别是β-羟基酮的1，3- syn还原。在合成活动中，对这些不稳定的天然产物的固有异构化途径进行了更详细的了解。etnangiens的权宜之计和灵活的策略应该适合于设计这些RNA聚合酶抑制剂的类似物，从而能够进一步探索这些大环内酯类抗生素的有前途的生物潜力。