[6-(3-ethenoxypropyl)-5-oxo-2H-pyran-2-yl] acetate | 1222099-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: [6-(3-ethenoxypropyl)-5-oxo-2H-pyran-2-yl] acetate
• CAS: 1222099-74-2
• 化学式: C₁₂H₁₆O₅
• 分子量: 240.256
• InChiKey: IMZNOHWQYWGSMU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [6-(3-ethenoxypropyl)-5-oxo-2H-pyran-2-yl] acetate 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以72%的产率得到(1S,6R,8R)-5,12-dioxatricyclo[6.3.1.01,6]dodec-9-en-11-one
  参考文献：
  名称：

  立体控制呋喃并呋喃合成砌块的优雅方法

  摘要：

  报道了一种立体控制合成呋喃喃（六氢-2 H-呋喃[3,2- b ]吡喃）结构单元的方法。序列中的关键步骤涉及有效的分子内3-氧代氧化烯-烯烃[5 + 2]环加成反应，以合成环加合物6和贝克曼裂解酮肟13，从而产生呋喃吡喃（5a – c）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.02.075
• 作为产物：
  描述：

  6-(3-ethenoxypropyl)-2-hydroxy-2H-pyran-5-one 、 乙酸酐 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 [6-(3-ethenoxypropyl)-5-oxo-2H-pyran-2-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  立体控制呋喃并呋喃合成砌块的优雅方法

  摘要：

  报道了一种立体控制合成呋喃喃（六氢-2 H-呋喃[3,2- b ]吡喃）结构单元的方法。序列中的关键步骤涉及有效的分子内3-氧代氧化烯-烯烃[5 + 2]环加成反应，以合成环加合物6和贝克曼裂解酮肟13，从而产生呋喃吡喃（5a – c）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.02.075

文献信息

• An elegant approach for stereocontrolled synthesis of furopyran building blocks
  作者：U. Murali Krishna

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.02.075

  日期：2010.4

  An elegant approach for stereocontrolled synthesis of furopyran (hexahydro-2H-furo[3,2-b]pyran) building blocks was reported. The key steps in the sequence involved an efficient intramolecular 3-oxidopyrylium-alkene [5+2] cycloaddition for the synthesis of cycloadduct 6 and Beckmann fragmentation of ketoxime 13 to yield the furopyrans (5a–c).

  报道了一种立体控制合成呋喃喃（六氢-2 H-呋喃[3,2- b ]吡喃）结构单元的方法。序列中的关键步骤涉及有效的分子内3-氧代氧化烯-烯烃[5 + 2]环加成反应，以合成环加合物6和贝克曼裂解酮肟13，从而产生呋喃吡喃（5a – c）。