LαD-Hepp-(1-3)-LαD-Hepp | 99486-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: LαD-Hepp-(1-3)-LαD-Hepp
• 英文别名: 3-O-(L-glycero-α-D-manno-Heptopyranosyl)-L-glycero-α-D-manno-heptopyranose；Hep-Hep；(2R,3S,4S,5S,6R)-2-[(1S)-1,2-dihydroxyethyl]-6-[(2R,3R,4S,5S,6S)-2-[(1S)-1,2-dihydroxyethyl]-3,5,6-trihydroxyoxan-4-yl]oxyoxane-3,4,5-triol
• CAS: 99486-60-9
• 化学式: C₁₄H₂₆O₁₃
• 分子量: 402.353
• InChiKey: GXCLGNHLZMTTQJ-ZOULSWATSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  230
• 氢给体数：
  10
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  LαD-Hepp-(1-3)-LαD-Hepp 在 吡啶 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于包含核心脂多糖四糖Hep 2 Kdo 2的糖缀合物的抗菌疫苗接种策略

  摘要：

  某些非哺乳动物细胞壁糖在多种致病细菌中都是保守的。与哺乳动物糖相比，这种结构保守性加上它们的结构差异，使其成为潜在的强大免疫表位。在这里，我们报告了糖缀合物的合成，该缀合物显示了革兰氏阴性细菌细胞壁的所谓“内芯”糖。我们还描述了一种基于糖缀合物免疫的抗菌疫苗接种策略，以及随后在致病细菌中发现相应表位的抑制剂的后续给药。核心四糖Hep 2 Kdo 2合成了细菌脂多糖中的常见基序，并通过链接头将其连接到白喉毒素突变体载体蛋白上。该糖缀合物产生针对脂多糖的内核四糖的抗体效价，其能够结合细菌致病菌株（包括脑膜炎奈瑟氏球菌，铜绿假单胞菌和大肠杆菌）的细胞表面糖。在体外实验中，使用荚膜多糖转运抑制剂可暴露细菌脂多糖，从而可通过抗血清有效杀死细菌。

  DOI：

  10.1038/nchem.2432
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium tetrahydroborate 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 LαD-Hepp-(1-3)-LαD-Hepp
  参考文献：
  名称：

  基于包含核心脂多糖四糖Hep 2 Kdo 2的糖缀合物的抗菌疫苗接种策略

  摘要：

  某些非哺乳动物细胞壁糖在多种致病细菌中都是保守的。与哺乳动物糖相比，这种结构保守性加上它们的结构差异，使其成为潜在的强大免疫表位。在这里，我们报告了糖缀合物的合成，该缀合物显示了革兰氏阴性细菌细胞壁的所谓“内芯”糖。我们还描述了一种基于糖缀合物免疫的抗菌疫苗接种策略，以及随后在致病细菌中发现相应表位的抑制剂的后续给药。核心四糖Hep 2 Kdo 2合成了细菌脂多糖中的常见基序，并通过链接头将其连接到白喉毒素突变体载体蛋白上。该糖缀合物产生针对脂多糖的内核四糖的抗体效价，其能够结合细菌致病菌株（包括脑膜炎奈瑟氏球菌，铜绿假单胞菌和大肠杆菌）的细胞表面糖。在体外实验中，使用荚膜多糖转运抑制剂可暴露细菌脂多糖，从而可通过抗血清有效杀死细菌。

  DOI：

  10.1038/nchem.2432

文献信息

• Paulsen, Hans; Heitmann, Axel C., Liebigs Annalen der Chemie, 1988, p. 1061 - 1072
  作者：Paulsen, Hans、Heitmann, Axel C.

  DOI：——

  日期：——
• An antibacterial vaccination strategy based on a glycoconjugate containing the core lipopolysaccharide tetrasaccharide Hep2Kdo2
  作者：Lingbing Kong、Balakumar Vijayakrishnan、Michael Kowarik、Jin Park、Alexandra N. Zakharova、Larissa Neiwert、Amirreza Faridmoayer、Benjamin G. Davis

  DOI：10.1038/nchem.2432

  日期：2016.3

  an inhibitor that uncovers the corresponding epitope in pathogenic bacteria. The core tetrasaccharide, Hep2Kdo2, a common motif in bacterial lipopolysaccharides, was synthesized and attached via a chain linker to a diphtheria toxin mutant carrier protein. This glycoconjugate generated titres of antibodies towards the inner core tetrasaccharide of the lipopolysaccharide, which were capable of binding

  某些非哺乳动物细胞壁糖在多种致病细菌中都是保守的。与哺乳动物糖相比，这种结构保守性加上它们的结构差异，使其成为潜在的强大免疫表位。在这里，我们报告了糖缀合物的合成，该缀合物显示了革兰氏阴性细菌细胞壁的所谓“内芯”糖。我们还描述了一种基于糖缀合物免疫的抗菌疫苗接种策略，以及随后在致病细菌中发现相应表位的抑制剂的后续给药。核心四糖Hep 2 Kdo 2合成了细菌脂多糖中的常见基序，并通过链接头将其连接到白喉毒素突变体载体蛋白上。该糖缀合物产生针对脂多糖的内核四糖的抗体效价，其能够结合细菌致病菌株（包括脑膜炎奈瑟氏球菌，铜绿假单胞菌和大肠杆菌）的细胞表面糖。在体外实验中，使用荚膜多糖转运抑制剂可暴露细菌脂多糖，从而可通过抗血清有效杀死细菌。