(2-((2'R,4'S)-4'-(allyloxy)-3',4'-dihydro-5'-methoxy-7'-methyl-2'-((E)-4",8"-dimethylnona-3",7"-dienyl)-2H-chromen-2'-yl)ethoxy)(tert-butyl)dimethyl silane | 1220893-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2-((2'R,4'S)-4'-(allyloxy)-3',4'-dihydro-5'-methoxy-7'-methyl-2'-((E)-4",8"-dimethylnona-3",7"-dienyl)-2H-chromen-2'-yl)ethoxy)(tert-butyl)dimethyl silane
• 英文别名: tert-butyl-[2-[(2R,4S)-2-[(3E)-4,8-dimethylnona-3,7-dienyl]-5-methoxy-7-methyl-4-prop-2-enoxy-3,4-dihydrochromen-2-yl]ethoxy]-dimethylsilane
• CAS: 1220893-80-0
• 化学式: C₃₃H₅₄O₄Si
• 分子量: 542.875
• InChiKey: AHWIENJPACNIDK-UWVYOFRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.65
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-((2'R,4'S)-4'-(allyloxy)-3',4'-dihydro-5'-methoxy-7'-methyl-2'-((E)-4",8"-dimethylnona-3",7"-dienyl)-2H-chromen-2'-yl)ethoxy)(tert-butyl)dimethyl silane 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以97%的产率得到2-((2'R,4'S)-4'-(allyloxy)-3',4'-dihydro-5'-methoxy-7'-methyl-2'-((E)-4",8"-dimethylnona-3",7"-dienyl)-2H-chromen-2'-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  Daurichromenic Acid 和 Confluentin 的对映选择性合成

  摘要：

  描述了 daurichromenic 酸和 confluentin 的第一个不对称合成。导致两种天然产物的序列的关键步骤是法尼醛和 2-甲氧基-4-甲基水杨醛的高度对映选择性多米诺醛醇/氧杂迈克尔反应 (97% ee)。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901403
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4S)-3,4-dihydro-2-(tert-butyl(ethoxyl)dimethylsilyl)-5-methoxy-7-methyl-2-((E)-4",8"-dimethylnona-3",7"-dienyl)-2H-chromen-4-ol 、 3-溴丙烯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 以97%的产率得到(2-((2'R,4'S)-4'-(allyloxy)-3',4'-dihydro-5'-methoxy-7'-methyl-2'-((E)-4",8"-dimethylnona-3",7"-dienyl)-2H-chromen-2'-yl)ethoxy)(tert-butyl)dimethyl silane
  参考文献：
  名称：

  Daurichromenic Acid 和 Confluentin 的对映选择性合成

  摘要：

  描述了 daurichromenic 酸和 confluentin 的第一个不对称合成。导致两种天然产物的序列的关键步骤是法尼醛和 2-甲氧基-4-甲基水杨醛的高度对映选择性多米诺醛醇/氧杂迈克尔反应 (97% ee)。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901403

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Daurichromenic Acid and Confluentin
  作者：Kegang Liu、Wolf-D. Woggon

  DOI：10.1002/ejoc.200901403

  日期：2010.2

  The first asymmetric synthesis of daurichromenic acid and confluentin is described. The key step of the sequence leading to both natural products is a highly enantioselective domino aldol/oxa Michael reaction (97 % ee) of farnesal and 2-methoxy-4 -methylsalicylaldehyde.

  描述了 daurichromenic 酸和 confluentin 的第一个不对称合成。导致两种天然产物的序列的关键步骤是法尼醛和 2-甲氧基-4-甲基水杨醛的高度对映选择性多米诺醛醇/氧杂迈克尔反应 (97% ee)。