1-(α-L-rhamnopyranosyl)-3-(5'-trifluoromethyl-2'H-pyrazol-3'-yl)indole | 1207878-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(α-L-rhamnopyranosyl)-3-(5'-trifluoromethyl-2'H-pyrazol-3'-yl)indole
• 英文别名: (2S,3R,4R,5R,6R)-2-methyl-6-[3-[5-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-3-yl]indol-1-yl]oxane-3,4,5-triol
• CAS: 1207878-19-0
• 化学式: C₁₈H₁₈F₃N₃O₄
• 分子量: 397.354
• InChiKey: AHKZUZVDFUFDNS-AOQNQFERSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 甲醇 、 potassium tert-butylate 、 对甲苯磺酸 、 一水合肼 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 34.33h， 生成 1-(α-L-rhamnopyranosyl)-3-(5'-trifluoromethyl-2'H-pyrazol-3'-yl)indole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Trifluoromethylated 3-(3-Pyrazolyl)indole-N-glycosides and their Cytotoxic Activity against Human Keratinocytes (HaCaT)

  摘要：

  The first 3-(3-pyrazolyl)indole-N-glycosides were prepared starting from indole-Nglycosides by conversion with 4-ethoxy-1,1,1-trifluorobut-3-en-2-one and following cyclization with hydrazine. The cytotoxic activity of the products against human keratinocytes (HaCaT) was studied.

  DOI：

  10.1080/07328300903337743

文献信息

• Synthesis of Trifluoromethylated 3-(3-Pyrazolyl)indole-<i>N</i>-glycosides and their Cytotoxic Activity against Human Keratinocytes (HaCaT)
  作者：Stefanie Libnow、Martin Hein、Manuela Harms、Kristian Wende、Michael Lalk、Helmut Reinke、Peter Langer

  DOI：10.1080/07328300903337743

  日期：2009.11.25

  The first 3-(3-pyrazolyl)indole-N-glycosides were prepared starting from indole-Nglycosides by conversion with 4-ethoxy-1,1,1-trifluorobut-3-en-2-one and following cyclization with hydrazine. The cytotoxic activity of the products against human keratinocytes (HaCaT) was studied.