2,2,2-三氟-1-[4-(羟基甲基)-1-甲基-1H-吡咯-2-基]乙酮 | 128887-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2,2,2-三氟-1-[4-(羟基甲基)-1-甲基-1H-吡咯-2-基]乙酮
• 英文名称: 4-hydroxymethyl-1-methyl-2-trifluoroacetylpyrrole
• 英文别名: 2,2,2-Trifluoro-1-[4-(hydroxymethyl)-1-methyl-1H-pyrrol-2-yl]ethan-1-one；2,2,2-trifluoro-1-[4-(hydroxymethyl)-1-methylpyrrol-2-yl]ethanone
• CAS: 128887-04-7
• 化学式: C₈H₈F₃NO₂
• 分子量: 207.152
• InChiKey: DJQPRVWXJIZHLL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-三氟-1-[4-(羟基甲基)-1-甲基-1H-吡咯-2-基]乙酮 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 2-carboxy-1,4-dimethylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  1-甲基-2-吡啶基酮的4-氯甲基化

  摘要：

  已经观察到在2-位含有某些吸电子基团的吡咯的新型氯甲基化，具有合成实用性。具体而言，当用低聚甲醛和氯化氢处理且在没有任何Friedel-Crafts催化剂的情况下，2-（三氯）-和（三氟）-乙酰基-1-甲基吡咯和1-甲基吡咯-2-氧代乙酸乙酯的收率相应的4-氯甲基化合物，具有高收率和高区域特异性。这些氯甲基吡咯是通用的中间体，可提供一些已知的和一些新的吡咯化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88363-0
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-5-(三氟乙酰基)-1H-吡咯-3-甲醛 在 sodium tetrahydroborate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 1.0h， 以95%的产率得到2,2,2-三氟-1-[4-(羟基甲基)-1-甲基-1H-吡咯-2-基]乙酮
  参考文献：
  名称：

  1-甲基-2-吡啶基酮的4-氯甲基化

  摘要：

  已经观察到在2-位含有某些吸电子基团的吡咯的新型氯甲基化，具有合成实用性。具体而言，当用低聚甲醛和氯化氢处理且在没有任何Friedel-Crafts催化剂的情况下，2-（三氯）-和（三氟）-乙酰基-1-甲基吡咯和1-甲基吡咯-2-氧代乙酸乙酯的收率相应的4-氯甲基化合物，具有高收率和高区域特异性。这些氯甲基吡咯是通用的中间体，可提供一些已知的和一些新的吡咯化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88363-0

文献信息

• 4-Chloromethylation of 1-methyl-2-pyrryl ketones
  作者：Peter L. Barker、Corazon Bahia

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88363-0

  日期：1990.1

  Specifically, 2-(trichloro)- and (trifluoro)- acetyl-1-methyl pyrroles and ethyl 1-methylpyrrole-2-oxoacetate yield, when treated with paraformaldehyde and hydrogen chloride, and in the absence of any Friedel-Crafts catalyst, the corresponding 4-chloromethyl compounds in high yield and with high regiospecificity. These chloromethylpyrroles are versatile intermediates and offer access to some known

  已经观察到在2-位含有某些吸电子基团的吡咯的新型氯甲基化，具有合成实用性。具体而言，当用低聚甲醛和氯化氢处理且在没有任何Friedel-Crafts催化剂的情况下，2-（三氯）-和（三氟）-乙酰基-1-甲基吡咯和1-甲基吡咯-2-氧代乙酸乙酯的收率相应的4-氯甲基化合物，具有高收率和高区域特异性。这些氯甲基吡咯是通用的中间体，可提供一些已知的和一些新的吡咯化合物。