4,4,4-Trifluoro-1-(5-methylfuran-2-yl)butane-1,3-dione | 779342-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4,4,4-Trifluoro-1-(5-methylfuran-2-yl)butane-1,3-dione
• CAS: 779342-39-1
• 化学式: C₉H₇F₃O₃
• mdl: MFCD03420654
• 分子量: 220.148
• InChiKey: DAWIAMPYBTWSLY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  47.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4,4-Trifluoro-1-(5-methylfuran-2-yl)butane-1,3-dione 在 sodium tetrahydroborate 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (5R,7S)-N-[(4-fluorophenyl)methyl]-5-(5-methylfuran-2-yl)-7-(trifluoromethyl)-4,5,6,7-tetrahydropyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  发现四氢吡唑并嘧啶羧酰胺衍生物作为有效的和口服活性的抗结核药。

  摘要：

  从结核分枝杆菌（Mtb）全细胞高通量筛选（HTS）活动中鉴定了四氢吡唑并[1,5-a]嘧啶支架是一个热门系列。合成了这类的一系列衍生物，以评估它们的结构-活性关系（SAR）和结构-性质关系（SPR）。化合物9在小鼠中具有有希望的体内DMPK谱，并且在小鼠功效模型中表现出有效的体内活性，在以100 mg / kg的剂量每天口服一次给予感染小鼠28天后，实现了Mtb的3.5 log CFU降低。因此，化合物9是药物敏感性和耐药性TB的联合疗法中潜在的候选药物。

  DOI：

  10.1021/ml400071a
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基-2-乙酰基呋喃 、 三氟乙酸乙酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4,4,4-Trifluoro-1-(5-methylfuran-2-yl)butane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  发现四氢吡唑并嘧啶羧酰胺衍生物作为有效的和口服活性的抗结核药。

  摘要：

  从结核分枝杆菌（Mtb）全细胞高通量筛选（HTS）活动中鉴定了四氢吡唑并[1,5-a]嘧啶支架是一个热门系列。合成了这类的一系列衍生物，以评估它们的结构-活性关系（SAR）和结构-性质关系（SPR）。化合物9在小鼠中具有有希望的体内DMPK谱，并且在小鼠功效模型中表现出有效的体内活性，在以100 mg / kg的剂量每天口服一次给予感染小鼠28天后，实现了Mtb的3.5 log CFU降低。因此，化合物9是药物敏感性和耐药性TB的联合疗法中潜在的候选药物。

  DOI：

  10.1021/ml400071a

文献信息

• A Series of Trifluoromethylisoxazolyl- and Trifluoromethylpyrazolyl- Substituted (Hetero)aromatic Sulfonamide Carbonic Anhydrase Inhibitors: Synthesis, and Convenient Prioritization Workflow for Further In Vivo Studies
  作者：Mikhail Krasavin、Nikolina Sibinčić、Stanislav Kalinin、Vladimir Sharoyko、Julia Efimova、Olga A. Gasilina、Mikhail Korsakov、Maxim Gureev

  DOI：10.2174/1573406418666220831112049

  日期：2023.2

  The compound structures were confirmed by 1 H and 13C NMR as well as element analysis. The obtained compounds were evaluated, using the CA esterase activity assay, for their potential to block the catalytic activity of bovine CA (bCA). Results: Eight most potent compounds selected based on the esterase activity assay data were tested for direct affinity to the enzyme using the thermal shift assay

  目的：合成新型碳酸酐酶磺胺类抑制剂并开发体外优先工作流程以选择用于体内评估的化合物背景：碳酸酐酶 (CA) 抑制剂在青光眼、缺氧性恶性肿瘤和细菌感染的药物发现研究中获得显着关注. 在以前的工作中，我们已经成功地使用直接磺氯化方法开发了多种杂环伯磺胺类药物，它们对治疗相关的 CA 亚型具有显着的活性和选择性。目的：合成和研究新型三氟甲基异恶唑基和三氟甲基吡唑基取代的（杂）芳族磺酰胺的 CA 抑制特性。方法：通过羟基异恶唑啉和吡唑的直接磺氯化，然后与氨反应，合成了十三种三氟甲基异恶唑基和十三种三氟甲基吡唑基取代的（杂）芳族磺酰胺。化合物结构经1H和13C NMR以及元素分析确证。使用 CA 酯酶活性测定法评估获得的化合物阻断牛 CA (bCA) 催化活性的潜力。结果：根据酯酶活性测定数据选择的八种最有效的化合物使用热位移测定 (TSA) 测试了对酶的直接亲和力。这些化合物显示出两位数纳摩尔范围内的