(2R)-1-[methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-xylopyranosidyl]-6-[methyl 2,3,6-tri-O-benzyl-α-D-4-O-glucopyranosyl]-4-hexen-2-ol | 1182839-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R)-1-[methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-xylopyranosidyl]-6-[methyl 2,3,6-tri-O-benzyl-α-D-4-O-glucopyranosyl]-4-hexen-2-ol
• 英文别名: (E,2R)-6-[(2R,3R,4S,5R,6S)-6-methoxy-4,5-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]oxy-1-[(2R,3R,4S,5R,6S)-6-methoxy-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]hex-4-en-2-ol
• CAS: 1182839-31-1
• 化学式: C₆₁H₇₀O₁₂
• 分子量: 995.22
• InChiKey: DJCSIEZYZVPYGP-RALLRWGBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.5
• 重原子数：
  73
• 可旋转键数：
  28
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-1-[methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-xylopyranosidyl]-6-[methyl 2,3,6-tri-O-benzyl-α-D-4-O-glucopyranosyl]-4-hexen-2-ol 在 silver trifluoromethanesulfonate 、 calcium carbonate 、 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 2-{methyl-[2,3,6-tri-O-benzyl-α-D-4-O-glucopyranosyl]}-5-{methyl-[methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-xylopyranosidyl]}-3-iodo-tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  Exploiting the cross-metathesis reaction in the synthesis of pseudo-oligosaccharides

  摘要：

  本文提出了一种基于不同糖烯之间的交叉易位反应，随后通过所得异二聚体的分子内环化来合成伪寡糖的方法。特别是，针对多种糖烯底物，探究并比较了两种替代方法的相对效率：直接的交叉易位反应和两步程序（自我易位后进行交叉易位）。此外，还报告了一些使用碘作为亲电促进剂的分子内环化的代表性实例。

  DOI：

  10.1039/b822989a
• 作为产物：
  描述：

  、 (2R)-1-[methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-xylopyranosidyl]-4-penten-2-ol 在 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以37%的产率得到(2R)-1-[methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-xylopyranosidyl]-6-[methyl 2,3,6-tri-O-benzyl-α-D-4-O-glucopyranosyl]-4-hexen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Exploiting the cross-metathesis reaction in the synthesis of pseudo-oligosaccharides

  摘要：

  本文提出了一种基于不同糖烯之间的交叉易位反应，随后通过所得异二聚体的分子内环化来合成伪寡糖的方法。特别是，针对多种糖烯底物，探究并比较了两种替代方法的相对效率：直接的交叉易位反应和两步程序（自我易位后进行交叉易位）。此外，还报告了一些使用碘作为亲电促进剂的分子内环化的代表性实例。

  DOI：

  10.1039/b822989a

文献信息

• Exploiting the cross-metathesis reaction in the synthesis of pseudo-oligosaccharides
  作者：Paolo Ronchi、Stefano Vignando、Sara Guglieri、Laura Polito、Luigi Lay

  DOI：10.1039/b822989a

  日期：——

  An approach to the synthesis of pseudo-oligosaccharides based on the cross-metathesis reaction between distinct sugar-olefins, followed by intramolecular cyclization of the obtained heterodimer, is presented. In particular, the relative efficiency of two alternative approaches, the straightforward cross-metathesis reaction and the two-step procedure (self-metathesis followed by cross- metathesis), was explored and compared for diverse sugar-olefin substrates. Some representative examples of intramolecular cyclization using iodine as an electrophilic promoter, are also reported.

  本文提出了一种基于不同糖烯之间的交叉易位反应，随后通过所得异二聚体的分子内环化来合成伪寡糖的方法。特别是，针对多种糖烯底物，探究并比较了两种替代方法的相对效率：直接的交叉易位反应和两步程序（自我易位后进行交叉易位）。此外，还报告了一些使用碘作为亲电促进剂的分子内环化的代表性实例。