D-methionine ethyl ester hydrochloride | 7512-43-8

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 蛋氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: D-methionine ethyl ester hydrochloride
• 英文别名: H-D-Met-oet hcl；ethyl (2R)-2-amino-4-methylsulfanylbutanoate;hydrochloride
• CAS: 7512-43-8
• 化学式: C₇H₁₅NO₂S*ClH
• 分子量: 213.729
• InChiKey: KPWCQEUBJAIORR-FYZOBXCZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.05
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  77.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-methionine ethyl ester hydrochloride 在 叔丁基氯化镁 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 ethyl (2S)-2-(((2-amino-2-(hydroxymethyl)-4-(4-octylphenyl)butoxy)(phenoxy)phosphoryl)amino)-4-(methylthio)butanoate
  参考文献：
  名称：

  芬戈莫德氨基磷酸酯前药：荧光标记前药的合成、光物理表征和脂质双层相互作用

  摘要：

  FTY720（芬戈莫德，Gilenya，1）是鞘氨醇的结构类似物 (2)，是第一个被批准用于治疗多发性硬化症 (MS) 的口服药物。然而，芬戈莫德的磷酸盐衍生物，即芬戈莫德-1-磷酸盐 (FTY720-1P, 3) 是 MS 以及各种溶酶体贮积病（如粘脂贮积症 IV 和 Nieman-Pick）中的生物活性分子。在所有情况下，芬戈莫德都需要被磷酸化，类似于天然磷酸鞘氨醇 (4)，才能实现其治疗/生物学作用。在这里，我们报告了一个小型前药库的合成，该前药库可以提供 3 种生物活性物质的有效递送。此外，为了深入了解这些新候选药物在人体内的生物学行为，例如细胞和脑血屏障渗透性，我们制备了一种新前药的荧光标记版本并对其进行了光谱表征。通过研究荧光前药 18 和 DOPC/DPPC 脂质体模型之间的相互作用来评估我们的前药相对于生物膜的行为。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2024.138614

文献信息

• Small Molecule Inhibitors of Cyclophilin D To Protect Mitochondrial Function as a Potential Treatment for Acute Pancreatitis
  作者：Emma R. Shore、Muhammad Awais、Neil M. Kershaw、Robert R. Gibson、Sravan Pandalaneni、Diane Latawiec、Li Wen、Muhammad A. Javed、David N. Criddle、Neil Berry、Paul M. O’Neill、Lu-Yun Lian、Robert Sutton

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.5b01801

  日期：2016.3.24

  Opening of the mitochondrial permeability transition pore (MPTP) causes mitochondrial dysfunction and necrosis in acute pancreatitis (AP), a condition without specific drug treatment. Cyclophilin D (CypD) is a mitochondrial matrix peptidyl-prolyl isomerase that regulates the MPTP and is a drug target for AP. We have synthesized urea-based small molecule inhibitors of cyclophilins and tested them against

  线粒体通透性过渡孔（MPTP）的打开会导致急性胰腺炎（AP）中的线粒体功能障碍和坏死，这种情况没有经过专门的药物治疗。亲环蛋白D（CypD）是一种线粒体基质肽基-脯氨酰异构酶，可调节MPTP，并且是AP的药物靶标。我们已经合成了基于尿素的亲环蛋白小分子抑制剂，并使用结合和异构酶活性测定法针对CypD进行了测试。CypD /抑制剂相互作用的热力学曲线通过等温滴定量热法测定。获得了七个新的CypD-抑制剂复合物高分辨率晶体结构，以指导化合物的优化。化合物4，13，14，和19在新鲜分离的鼠胰腺腺泡细胞（PACS）进行测试，以确定细胞线粒体膜电位的毒素引起的损耗（ΔΨ的抑制米）和坏死性细胞死亡途径的激活。化合物19被发现具有A K d为410nm和有利的热力学轮廓，它显示的ΔΨ显著保护米和减少鼠的坏死以及人的PAC。化合物19对于未来的潜在客户优化具有重大前景。
• Saturated heterocyclic carboxamide derivatives
  申请人：Yamanouchi Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04987132A1

  公开（公告）日：1991-01-22

  A saturated heterocyclic carboxamide derivative of the following general formula (I) and salts thereof which have platelet activating factor (PAF) antagonizing activity. ##STR1##

  以下是通式（I）的饱和杂环羧酰胺衍生物及其盐，具有血小板活化因子（PAF）拮抗活性。##STR1##
• Anthranilic acid based CCK1 receptor antagonists: Blocking the receptor with the same ‘words’ of the endogenous ligand
  作者：Lucia Lassiani、Michela V. Pavan、Federico Berti、George Kokotos、Theodoros Markidis、Laura Mennuni、Francesco Makovec、Antonio Varnavas

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.02.012

  日期：2009.3

  The anthranilic acid diamides represent the more recent class of nonpeptide CCK1 receptor antagonists. This class is characterized by the presence of anthranilic acid, used as a molecular scaffold, and two pharmacophores selected from the C-terminal tetrapeptide of CCK. The lead compound coded VL-0395, endowed with sub-micromolar affinity towards CCK1 receptors, was characterized by the presence of Phe and 2-indole moiety at the C- and N-termini of anthranilic acid, respectively. Herein we describe the first step of the anthranilic acid C- terminal optimization using, instead of Phe, aminoacids belonging to the primary structure of CCK-8 and other not coded residues. Thus we demonstrate that the CCK1 receptor affinity depends on the nature of the aminoacidic side chain as well as that the free carboxy group of the alpha-aminoacids is crucial for the binding. The R enantiomers of the most active compounds represent the eutomers of this class of antagonists confirming thus the stereo preference of the receptor. Moreover this SAR study demonstrates that the receptor binding pocket, that host the aminoacidic side chain, results much more tolerant respect to that accommodating the indole ring. As a result, an appropriate variation of the aminoacidic side chain could provide a better CCK1 receptor affinity diorthosis. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• INDOLYL GROUP CONTAINING COMPOUNDS AND THE USE THEREOF TO PROMOTE THE RELEASE OF GROWTH HORMONE(S)
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP0730578A1

  公开（公告）日：1996-09-11
• EP0730578A4
  申请人：——

  公开号：EP0730578A4

  公开（公告）日：1997-10-08