glaciapyrrole A | 1360726-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: glaciapyrrole A
• 英文别名: glyciapyrrole A；(2Z,4E,6S)-6-hydroxy-6-[(2R,5R)-5-(2-hydroxypropan-2-yl)-2-methyloxolan-2-yl]-3-methyl-1-(1H-pyrrol-2-yl)hexa-2,4-dien-1-one
• CAS: 1360726-21-1
• 化学式: C₁₉H₂₇NO₄
• 分子量: 333.428
• InChiKey: RAOJTUXTTFNKEN-XJVXVDICSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  82.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  glaciapyrrole A 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 photoglaciapyrrole A
  参考文献：
  名称：

  吡咯并半萜类Glaciapyrrol A的绝对构型

  摘要：

  由Macherla等人从海洋链霉菌中分离得到的结构独特且具有中等细胞毒性的吡咯糖，半萜类化合物glaciapyrrol A的总合成物。Stark及其同事先前报道，使用已知的非对映选择性Ru催化方法合成四氢呋喃，分别从香叶醇或神经醇中制得1种和7种立体异构体。5比较的1 H和13个C NMR数据明确地阐明，先前仅部分地从可用的NMR数据解决自然glaciapyrrol A的相对构型。进行对映选择性合成，得到非天然对映异构体（11 S，12 R，15R）-（-）-glaciapyrrol A.这些数据确定了天然产物的绝对构型为（11 R，12 S，15 S）-（+）-glaciapyrrol A.

  DOI：

  10.1002/chem.201101139
• 作为产物：
  描述：

  在 氯化锆(IV) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 glaciapyrrole A
  参考文献：
  名称：

  吡咯并半萜类Glaciapyrrol A的绝对构型

  摘要：

  由Macherla等人从海洋链霉菌中分离得到的结构独特且具有中等细胞毒性的吡咯糖，半萜类化合物glaciapyrrol A的总合成物。Stark及其同事先前报道，使用已知的非对映选择性Ru催化方法合成四氢呋喃，分别从香叶醇或神经醇中制得1种和7种立体异构体。5比较的1 H和13个C NMR数据明确地阐明，先前仅部分地从可用的NMR数据解决自然glaciapyrrol A的相对构型。进行对映选择性合成，得到非天然对映异构体（11 S，12 R，15R）-（-）-glaciapyrrol A.这些数据确定了天然产物的绝对构型为（11 R，12 S，15 S）-（+）-glaciapyrrol A.

  DOI：

  10.1002/chem.201101139

文献信息

• Discovery and Photoisomerization of New Pyrrolosesquiterpenoids Glaciapyrroles D and E, from Deep-Sea Sediment Streptomyces sp.
  作者：Keebeom Ko、Seong-Hwan Kim、Subin Park、Hwa Seung Han、Jae Kyun Lee、Jin Wook Cha、Sunghoon Hwang、Ki Young Choi、Yoon-Jae Song、Sang-Jip Nam、Jongheon Shin、Seung-Il Nam、Hak Cheol Kwon、Jin-Soo Park、Dong-Chan Oh

  DOI：10.3390/md20050281

  日期：——

  strain isolated from deep-sea sediment. This study elucidated the planar structures of 1 and 2 using nuclear magnetic resonance (NMR), mass spectrometry (MS), ultraviolet (UV), and infrared (IR) spectroscopic data. The absolute configurations of the glaciapyrroles were determined by Mosher’s method, circular dichroism spectroscopy, and X-ray crystallography. Under 366 nm UV irradiation, the glaciapyrroles

  与先前报道的来自链霉菌属的冰吡咯 A ( 3 )一起发现了两种新的吡咯倍半萜，冰吡咯 D ( 1 ) 和 E ( 2 ) 。从深海沉积物中分离出的 GGS53 菌株。本研究使用核磁共振 (NMR)、质谱 (MS)、紫外 (UV) 和红外 (IR) 光谱数据阐明了1和2的平面结构。冰吡咯的绝对构型由 Mosher 方法、圆二色光谱和 X 射线晶体学确定。在 366 nm 紫外线照射下，冰吡咯系统地转化为相应的光冰吡咯 ( 4 – 6) 通过光异构化，导致冰吡咯家族化合物的多样化。基于1 H-NMR 光谱和液相色谱/质谱 (LC/MS) 分析对这些烯烃化合物的光异构化的虚拟验证，冰吡咯Z向E异构体的转变以 1:1 的比例发生。最后，当封装在聚（乳酸-共-乙醇酸）纳米颗粒中时，glaciapyrrole E 和 photoglaciapyrrole E 显示出对甲型流感病毒的显着抑制活性。这是冰