[(1S,3S,4S,5S,7S,8S,10S,11S,13S)-4-(acetyloxymethyl)-4,5,7,10,13-pentahydroxy-8,15,15-trimethyl-12-methylidene-2,9-dioxo-1-tricyclo[9.3.1.03,8]pentadecanyl] benzoate | 1191427-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: [(1S,3S,4S,5S,7S,8S,10S,11S,13S)-4-(acetyloxymethyl)-4,5,7,10,13-pentahydroxy-8,15,15-trimethyl-12-methylidene-2,9-dioxo-1-tricyclo[9.3.1.03,8]pentadecanyl] benzoate
• CAS: 1191427-73-2
• 化学式: C₂₉H₃₆O₁₁
• 分子量: 560.598
• InChiKey: SFRACZFYXAQEKA-DBIDMUASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  188
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1S,3S,4S,5S,7S,8S,10S,11S,13S)-4-(acetyloxymethyl)-4,5,7,10,13-pentahydroxy-8,15,15-trimethyl-12-methylidene-2,9-dioxo-1-tricyclo[9.3.1.03,8]pentadecanyl] benzoate 、 乙酸酐 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以49%的产率得到[(1S,3S,4S,5S,7S,8S,10S,11S,13S)-5,7,10,13-tetraacetyloxy-4-(acetyloxymethyl)-4-hydroxy-8,15,15-trimethyl-12-methylidene-2,9-dioxo-1-tricyclo[9.3.1.03,8]pentadecanyl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  10-DAB的紫杉烷环反常微生物转化由真菌的菌株弯孢菌：Transbenzoylation，Transacetylation，和氧杂环丁烷环的开

  摘要：

  用Curvularia lunata发酵10-去乙酰基浆果赤霉素III（10-DAB）（1）得到的紫杉烷半缩醛2a和3具有广泛的结构修饰，包括从C-2到C-1的反苯甲酰化，C-2的氧化， C-9 / C13半缩醛的形成，C-10的差向异构化以及环内双键向环外位置的迁移。在化合物3中，还观察到氧杂环丁烷环的乙酸盐辅助的开口。

  DOI：

  10.1021/np900368u