16S-(R-α-methoxy-α-trifluoromethylphenyl)acetoxy-19,25-epoxi-8,14-secoluffola-13Z,17(25),18-trien-8α,24-diol | 1191043-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 16S-(R-α-methoxy-α-trifluoromethylphenyl)acetoxy-19,25-epoxi-8,14-secoluffola-13Z,17(25),18-trien-8α,24-diol
• 英文别名: [(Z,1S)-6-[(1R,2R,4aS,8aS)-2-hydroxy-2,5,5,8a-tetramethyl-3,4,4a,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalen-1-yl]-1-(furan-3-yl)-4-(hydroxymethyl)hex-3-enyl] (2R)-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenylpropanoate
• CAS: 1191043-03-4
• 化学式: C₃₅H₄₇F₃O₆
• 分子量: 620.75
• InChiKey: SKKBKXMHZDTNQX-VGSMMBBNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  89.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  24-(2-tetrahydropyranyloxy)-19,25-epoxy-8,14-seco-luffola-13Z,17(25),18-trien-8α,16S-diol 、 (R)-(+)-α-甲氧基-α-(三氟甲基)苯乙酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲醇 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 16S-(R-α-methoxy-α-trifluoromethylphenyl)acetoxy-19,25-epoxi-8,14-secoluffola-13Z,17(25),18-trien-8α,24-diol
  参考文献：
  名称：

  山口型漆成法是海洋代谢产物合成中的关键步骤：（+）-Luffalactone

  摘要：

  的山口型环化5和呋喃环的随后的光化学氧化是在海洋代谢物（+）的第一个合成的关键步骤- luffalactone 4在C-16位，16位和它的差向异构体外延-luffalactone，27。通过这项工作，我们成功地建立了天然产品的绝对配置。关键中间体5是从容易获得的二乙酸酯6a / 6b获得的。

  DOI：

  10.1021/jo9013996

文献信息

• Yamaguchi-Type Lactonization as a Key Step in the Synthesis of Marine Metabolites: (+)-Luffalactone
  作者：Pilar Basabe、Olga Bodero、Isidro S. Marcos、David Díez、Araceli Blanco、Mónica de Román、Julio G. Urones

  DOI：10.1021/jo9013996

  日期：2009.10.16

  A Yamaguchi-type cyclization of 5 and subsequent photochemical oxidation of the furanic ring are the key steps in the first synthesis of the marine metabolite (+)-luffalactone 4 and its epimer at C-16, 16-epi-luffalactone, 27. With this work, we have successfully established the absolute configuration of the natural product. The key intermediate 5 was obtained from the easily accessible diacetate 6a/6b

  的山口型环化5和呋喃环的随后的光化学氧化是在海洋代谢物（+）的第一个合成的关键步骤- luffalactone 4在C-16位，16位和它的差向异构体外延-luffalactone，27。通过这项工作，我们成功地建立了天然产品的绝对配置。关键中间体5是从容易获得的二乙酸酯6a / 6b获得的。