methyl (1R,2S,3R,5S)-5-[(2R)-1-hydroxypropan-2-yl]-2-methyl-3-(oxan-2-yloxy)cyclopentane-1-carboxylate | 1187977-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl (1R,2S,3R,5S)-5-[(2R)-1-hydroxypropan-2-yl]-2-methyl-3-(oxan-2-yloxy)cyclopentane-1-carboxylate
• CAS: 1187977-99-6
• 化学式: C₁₆H₂₈O₅
• 分子量: 300.395
• InChiKey: MQXZGHSSHJWJNS-WNYUJSQKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1R,2S,3R,5S)-5-[(2R)-1-hydroxypropan-2-yl]-2-methyl-3-(oxan-2-yloxy)cyclopentane-1-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (−)-incarvilline and (−)-incarvillateine

  摘要：

  An enantioselective, concise total synthesis of (-)-incarvilline and (-)-incarvillateine has been achieved in longest linear 9 steps (24.3% overall yield) and in 11 steps (16.5% overall yield) from (-)-carvone, respectively. The present synthesis features a notable Favorskii rearrangement of the O-protected chlorchydrin derivative of (-)-carvone to construct four of the five contiguous stereocenters on the bicyclic piperidine moiety and DMAP-catalyzed esterification of incarvilline with alpha-truxillic acid anhydride to generate incarvillateine skeleton. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.06.068
• 作为产物：
  描述：

  methyl (1R,2S,3R,5R)-2-methyl-3-(oxan-2-yloxy)-5-prop-1-en-2-ylcyclopentane-1-carboxylate 在 二(3-甲基丁烷-2-基)硼烷 、 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以85%的产率得到methyl (1R,2S,3R,5S)-5-[(2R)-1-hydroxypropan-2-yl]-2-methyl-3-(oxan-2-yloxy)cyclopentane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  （-）-terpestacin的聚合立体控制全合成†

  摘要：

  从（R）-（-）-香芹酮为手性库和（E，E）-法尼醇 通过高度融合的方法。因此，（R）-（-）-香芹酮通过一系列高产操作，并通过适当设置所有立体化学中心，将其转变为环戊酮片段。（E，E）-法尼醇通过一系列高产反应将其转化为其他必要的结构单元。环戊酮中间体在室温下被选择性地烯醇化和烷基化，以产生所需的偶联产物，该偶联产物在进一步转化后提供了天然产物。

  DOI：

  10.1039/c2ob25940k