2-(trimethylsilyl)ethyl (methyl 4,7,8,9-tetra-O-acetyl-5-benzyloxyacetamido-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonate)-(2->4)-(methyl 7,8,9-tri-O-acetyl-5-benzyloxycarbamoyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonate)-(2->6)-2-O-benzoyl-3,4-di-O-benzyl-β-D-glucopyranoside | 1161750-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(trimethylsilyl)ethyl (methyl 4,7,8,9-tetra-O-acetyl-5-benzyloxyacetamido-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonate)-(2->4)-(methyl 7,8,9-tri-O-acetyl-5-benzyloxycarbamoyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonate)-(2->6)-2-O-benzoyl-3,4-di-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: methyl (2R,4S,5R,6R)-4-acetyloxy-2-[(2R,4S,5R,6R)-2-[[(2R,3R,4S,5R,6R)-5-benzoyloxy-3,4-bis(phenylmethoxy)-6-(2-trimethylsilylethoxy)oxan-2-yl]methoxy]-2-methoxycarbonyl-5-(phenylmethoxycarbonylamino)-6-[(1S,2R)-1,2,3-triacetyloxypropyl]oxan-4-yl]oxy-5-[(2-phenylmethoxyacetyl)amino]-6-[(1S,2R)-1,2,3-triacetyloxypropyl]oxane-2-carboxylate
• CAS: 1161750-28-2
• 化学式: C₈₃H₁₀₂N₂O₃₂Si
• 分子量: 1667.8
• InChiKey: IKSZZUMFOWUYEL-INPMJFQKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.96
• 重原子数：
  118
• 可旋转键数：
  51
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.49
• 拓扑面积：
  414
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  32

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(trimethylsilyl)ethyl (methyl 4,7,8,9-tetra-O-acetyl-5-benzyloxyacetamido-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonate)-(2->4)-(methyl 7,8,9-tri-O-acetyl-5-benzyloxycarbamoyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonate)-(2->6)-2-O-benzoyl-3,4-di-O-benzyl-β-D-glucopyranoside 在 20% Pd(OH)2/C 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  神经节苷脂HLG-2的第一个全合成

  摘要：

  首次合成了海参中的神经突神经节苷脂HLG-2（见图）。唾液酸的独特串联，Neu5Gc-α（2,4）-NeuAc，是由反应性N- Troc唾液酸供体和1,5-内酰胺化的唾液酸受体共同建立的。以立体选择性的方式组装神经酰胺对应物。三糖和神经酰胺的直接连接成功提供了HLG-2的前体，该前体已以纯净形式转化为神经节苷脂HLG-2。

  DOI：

  10.1002/chem.200802706
• 作为产物：
  描述：

  、 碘甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以326 mg的产率得到2-(trimethylsilyl)ethyl (methyl 4,7,8,9-tetra-O-acetyl-5-benzyloxyacetamido-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonate)-(2->4)-(methyl 7,8,9-tri-O-acetyl-5-benzyloxycarbamoyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonate)-(2->6)-2-O-benzoyl-3,4-di-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  神经节苷脂HLG-2的第一个全合成

  摘要：

  首次合成了海参中的神经突神经节苷脂HLG-2（见图）。唾液酸的独特串联，Neu5Gc-α（2,4）-NeuAc，是由反应性N- Troc唾液酸供体和1,5-内酰胺化的唾液酸受体共同建立的。以立体选择性的方式组装神经酰胺对应物。三糖和神经酰胺的直接连接成功提供了HLG-2的前体，该前体已以纯净形式转化为神经节苷脂HLG-2。

  DOI：

  10.1002/chem.200802706