3-[(1R,4aR,5S,6R,8aR)-5-[(R)-2-[(S)-3,3-dimethyloxiran2-yl]-2-hydroxyethyl]-5,8a-dimethyl-2-methylene-6-(hydroxy)decahydronaphthalen-1-yl]methyl-5,6-dimethyl-2-methoxy-4H-pyran-4-one | 1155420-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-[(1R,4aR,5S,6R,8aR)-5-[(R)-2-[(S)-3,3-dimethyloxiran2-yl]-2-hydroxyethyl]-5,8a-dimethyl-2-methylene-6-(hydroxy)decahydronaphthalen-1-yl]methyl-5,6-dimethyl-2-methoxy-4H-pyran-4-one
• 英文别名: 3-[[(1R,4aR,5S,6R,8aR)-5-[(2R)-2-[(2S)-3,3-dimethyloxiran-2-yl]-2-hydroxyethyl]-6-hydroxy-5,8a-dimethyl-2-methylidene-3,4,4a,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalen-1-yl]methyl]-2-methoxy-5,6-dimethylpyran-4-one
• CAS: 1155420-31-7
• 化学式: C₂₈H₄₂O₆
• 分子量: 474.638
• InChiKey: TTXIVQOJXUYHKN-SFHYJUPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  88.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(1R,4aR,5S,6R,8aR)-5-[(R)-2-[(S)-3,3-dimethyloxiran2-yl]-2-hydroxyethyl]-5,8a-dimethyl-2-methylene-6-(hydroxy)decahydronaphthalen-1-yl]methyl-5,6-dimethyl-2-methoxy-4H-pyran-4-one 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以79%的产率得到3-[(2R,3R,4aR,6aR,7R,10aR,10bR)-6a,10b-dimethyl-2-hydroxy-3-(1-hydroxy-1-methylethyl)-8-(methylene)-perhydro-1H-benzo[f]chromen-7-yl]methyl-5,6-dimethyl-2-methoxy-4H-pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  （-）-Candelalides A，B和C的对映选择性全合成：潜在的Kv1.3阻断性免疫抑制剂

  摘要：

  潜在的免疫抑制剂：电压门控钾通道Kv1.3的新型阻滞剂Candelalides A，B和C（见附图）从（+）-5-甲基-维兰德-米歇尔酮。探索的方法具有制备各种类型的坎德拉利德类似物用于结构-活性关系研究的潜力。

  DOI：

  10.1002/chem.200802122
• 作为产物：
  描述：

  3-[(1R,4aR,5S,6R,8aR)-5-[(R)-2-[(S)-3,3-dimethyloxiran2-yl]-2-hydroxyethyl]-5,8a-dimethyl-2-methylene-6-(triethylsilyloxy)decahydronaphthalen-1-yl]methyl-5,6-dimethyl-2-methoxy-4H-pyran-4-one 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以100%的产率得到3-[(1R,4aR,5S,6R,8aR)-5-[(R)-2-[(S)-3,3-dimethyloxiran2-yl]-2-hydroxyethyl]-5,8a-dimethyl-2-methylene-6-(hydroxy)decahydronaphthalen-1-yl]methyl-5,6-dimethyl-2-methoxy-4H-pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  （-）-Candelalides A，B和C的对映选择性全合成：潜在的Kv1.3阻断性免疫抑制剂

  摘要：

  潜在的免疫抑制剂：电压门控钾通道Kv1.3的新型阻滞剂Candelalides A，B和C（见附图）从（+）-5-甲基-维兰德-米歇尔酮。探索的方法具有制备各种类型的坎德拉利德类似物用于结构-活性关系研究的潜力。

  DOI：

  10.1002/chem.200802122