(E)-4-(4-Chloro-phenyl)-pent-3-en-2-one | 36238-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-4-(4-Chloro-phenyl)-pent-3-en-2-one
• 英文别名: 4-(4-Chlorophenyl)pent-3-en-2-one
• CAS: 36238-23-0
• 化学式: C₁₁H₁₁ClO
• 分子量: 194.661
• InChiKey: VZBPTUDNQNQCKV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-(4-Chloro-phenyl)-pent-3-en-2-one 在 C₅₆H₆₀Cl₂N₂O₄P₂Ru 、 potassium tert-butylate 、 氢气 作用下， 以 异丙醇 、 叔丁醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 48.0h， 以98%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  使用双催化系统将线性β，β-二取代的α，β-不饱和酮双不对称氢化为γ取代的仲醇

  摘要：

  的线性β，β-二取代的α，β不饱和酮由DM-SEGPHOS / DMAPEN /钌催化的双不对称氢化II络合物吨-C 4 ħ 9OK提供了高非对映体和对映体选择性的γ-取代仲醇。一些机理实验表明，在该催化体系中可逆地形成了两种不同的反应物种，即类型（I）和（II）：类型（I）与二胺配体DMAPEN对映体将烯酮对映体选择性地氢化成手性烯丙基醇，类型（II） ）没有二胺配体的非对映选择性地将烯丙醇氢化为γ-取代的仲醇。这种双重催化方案已成功应用于各种脂族和芳族取代的烯酮底物的反应。

  DOI：

  10.1002/chem.201701527
• 作为产物：
  描述：

  4-溴氯苯 、 乙酰丙酮 生成 (E)-4-(4-Chloro-phenyl)-pent-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Action des organomagnésiens sur les composés β-dicarbonylés V. Synthèses de β-diols bitertiaires à partir de β-hydroxycétones. Induction asymétrique 1-3

  摘要：

  有机镁化合物加到具有不对称中心的β-羟基酮中，形成对映异构体混合物，对称的二叔丁基β-二醇，meso和threo形式的比例取决于电子诱导基团的性质。通过它们各自的n.m.r.谱图确定了β-二醇的构型，其中甲基和亚甲基质子具有不同的化学位移。通过i.r.光谱研究了β-羟基酮和β-二醇的构象。提出了有机镁化合物优先攻击的模型，并推荐了反应的产物确定过渡态。

  DOI：

  10.1139/v71-677