(3aR,4R,5R,6aS)-5-Hydroxy-4-[(3S)-3-hydroxy-5-phenylpent-1-en-1-yl]hexahydro-2H-cyclopenta[b]furan-2-one | 41639-74-1

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (3aR,4R,5R,6aS)-5-Hydroxy-4-[(3S)-3-hydroxy-5-phenylpent-1-en-1-yl]hexahydro-2H-cyclopenta[b]furan-2-one
• 英文别名: (3aR,4R,5R,6aS)-5-hydroxy-4-[(3S)-3-hydroxy-5-phenylpent-1-enyl]-3,3a,4,5,6,6a-hexahydrocyclopenta[b]furan-2-one
• CAS: 41639-74-1
• 化学式: C₁₈H₂₂O₄
• 分子量: 302.37
• InChiKey: PFIFPUGALHSEKD-UTSKFRMZSA-N

物化性质

• 沸点：
  509.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.286±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2918199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,4R,5R,6aS)-5-Hydroxy-4-[(3S)-3-hydroxy-5-phenylpent-1-en-1-yl]hexahydro-2H-cyclopenta[b]furan-2-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以83%的产率得到拉坦前列腺素内酯二醇
  参考文献：
  名称：

  Method for preparing prostaglandin F analogue

  摘要：

  公开了一种制备以下式(I)所表示的前列腺素F类似物的方法，其中R1和R2如规范中所定义。

  公开号：

  US20090259066A1
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,4R,5R,6aS)-5-hydroxy-4-(3-oxo-5-phenylpent-1-enyl)-3,3a,4,5,6,6a-hexahydrocyclopenta[b]furan-2-one 在 C₂₂H₁₈AlO₃ 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以92%的产率得到(3aR,4R,5R,6aS)-5-Hydroxy-4-[(3S)-3-hydroxy-5-phenylpent-1-en-1-yl]hexahydro-2H-cyclopenta[b]furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  一种比马前列腺素关键中间体的制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种比马前列腺素关键中间体II的制备方法，具体地，本发明提供了先合成(S)‑BINAL‑H，再使中间体I在(S)‑BINAL‑H的存在下还原为比马前列腺素关键中间体的方法。该方法可以获得高手性纯度中间体II。该中间体可以用于合成高手性纯度的比马前列腺素。

  公开号：

  CN109232494B

文献信息

• PROCESSES AND INTERMEDIATES FOR THE PREPARATIONS OF ISOMER FREE PROSTAGLANDINS
  申请人：CHIROGATE INTERNATIONAL INC.

  公开号：US20150051410A1

  公开（公告）日：2015-02-19

  Novel processes for the preparation of a compound of Formula I-2 substantially free of the 5,6-trans isomer: wherein R 2 , R 3 and R 4 are as defined in the specification are provided. Novel intermediates for the preparations of isomer free Prostaglandins and derivatives thereof are also provided.

  提供了一种用于制备基本上不含5,6-顺式异构体的化合物I-2的新工艺：其中R2、R3和R4如规范中定义。还提供了用于制备无异构体前列腺素及其衍生物的新中间体。
• Secondary compounds in the catalytic hydrogenation of enone and allylic alcohol prostaglandin intermediates: isolation, characterization, and X-ray crystallography
  作者：Constantin I. Tănase、Florea Cocu、Constantin Drăghici、Anamaria Hanganu、Lucia Pintilie、Maria Maganu、Cristian V. A. Munteanu、Sergiu Shova

  DOI：10.1039/c9nj01186b

  日期：——

  intraocular pressure reduction of 13,14-hydrogenated prostaglandins, among which Latanoprost is the most used drug in glaucoma treatment, has stimulated researchers to improve the synthesis of prostaglandins and their structural analogues. We studied the hydrogenation of the 13,14-double bond of unsaturated allylic and ketone γ-lactone prostaglandin intermediates with a 17-phenyl or 16-(3-chloro- or

  13,14氢化前列腺素的眼内压降低的发现（其中拉坦前列素是青光眼治疗中使用最多的药物）刺激了研究人员改善前列腺素及其结构类似物的合成。我们研究了不饱和烯丙基和酮γ-内酯前列腺素中间体的13,14-双键的氢化，该中间体在ω侧链中带有17-苯基或16-（3-氯-或3-三氟甲基）苯氧基；这些没有α-侧链的中间体是Corey前列腺素序列中的最后一个可被化学选择性氢化的化合物。还研究了羟基保护对氢化反应中产率和次生化合物形成的影响。另外，进行了3​​3次氢化反应，分离出13种二级化合物并进行了充分表征。还通过X射线晶体学对两种化合物进行了表征，所有这些化合物都是为了了解指定的氢化反应而进行的。还已经将所需的贵钯催化剂的量减少了十分之一。还描述了催化剂的量，溶剂和氢化的反应时间。这些化合物的数据在文献中找不到，我们的结果不仅对本领域的研究人员有用，对于在这种类型的氢化中遇到副产物的有机化学家也可能有用
• NOVEL PROCESS FOR THE PREPARATION OF PROSTAGLANDINS AND INTERMEDIATES THEREOF
  申请人：Aswathanarayanappa Chandrashekar

  公开号：US20120209011A1

  公开（公告）日：2012-08-16

  This invention relates to novel process for the preparation of prostaglandin compounds having formula (K), wherein R is selected from the group consisting of C 1 -C 7 alkyl; C 7 -C 17 aralkyl wherein the aryl group is unsubstituted or substituted with one to three substituents selected from the group consisting of C 1 -C 6 alkyl, halo and CF 3 ; and (CH 2 ) n OR 2 wherein n is from 1 to 3 and R 2 represents a C 6 -C 10 aryl group which is unsubstituted or substituted with one to three substituents selected from the group consisting of C 1 -C 6 alkyl, halo and CF 3 ; and R 1 is selected from OR 3 and NHR 3 wherein R 3 is C 1 -C 6 alkyl, H; and dashed lines represents a double bond or a single bond, is disclosed. Novel intermediates are also disclosed.

  本发明涉及一种新型的制备具有式（K）的前列腺素化合物的方法，其中R选自以下组中的一种：C1-C7烷基；C7-C17芳基烷基，其中芳基基团未取代或取代有1至3个取代基，所述取代基选自C1-C6烷基，卤素和CF3；以及（CH2）nOR2，其中n为1至3，R2代表未取代或取代有1至3个取代基的C6-C10芳基基团，所述取代基选自C1-C6烷基，卤素和CF3；R1选自OR3和NHR3，其中R3为C1-C6烷基，H；虚线表示双键或单键。本发明还公开了新型中间体。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF F-SERIES PROSTAGLANDINS
  申请人：Chambournier Gilles

  公开号：US20120283451A1

  公开（公告）日：2012-11-08

  A process for the synthesis and purification of F-series prostaglandin compounds and synthetic intermediates used to prepare them. The synthetic intermediates are solid and may be purified by precipitation and therefore may form the representative F-series prostaglandin compounds such as latanoprost, bimatoprost, fluprostenol, cloprostenol, and substituted analogs therefrom in highly pure forms.

  一种合成和纯化F系列前列腺素化合物及用于制备它们的合成中间体的方法。这些合成中间体是固体，可以通过沉淀纯化，因此可以形成代表性的F系列前列腺素化合物，例如拉坦前列素、比马前列素、氟前列醇、氯前列素和其取代类似物，这些化合物具有高度纯净的形式。
• Processes and intermediates for the preparations of isomer free prostaglandins
  申请人：CHIROGATE INTERNATIONAL INC.

  公开号：US10822321B2

  公开（公告）日：2020-11-03

  Novel processes for the preparation of a compound of Formula I-2 substantially free of the 5,6-trans isomer: wherein R2, R3 and R4 are as defined in the specification are provided. Novel intermediates for the preparations of isomer free Prostaglandins and derivatives thereof are also provided.

  制备基本不含 5,6-反式异构体的式 I-2 化合物的新工艺： 其中 R2、R3 和 R4 如说明书中所定义。还提供了用于制备不含异构体的前列腺素及其衍生物的新型中间体。