2-hydroxymethyl-4,5-dimethoxyindole | 1383924-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-hydroxymethyl-4,5-dimethoxyindole
• 英文别名: 4,5-dimethoxyindol-2-ylmethanol；(4,5-dimethoxy-1H-indol-2-yl)methanol
• CAS: 1383924-67-1
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₃
• 分子量: 207.229
• InChiKey: OKVBROLUGUQZHD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxymethyl-4,5-dimethoxyindole 在 咪唑 、 manganese(IV) oxide 、 ammonium acetate 、 水 、 四氯苯醌 、 sodium cyanoborohydride 、 caesium carbonate 、 Selectfluor 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 106.91h， 生成 (±)-6-(tert-butyl)-13-fluoro-11,12-dimethoxy-2-oxo-6,7-dihydro-2H-pyrido[2',1':3,4]pyrazino[1,2-a]indole-3-carboxylic acid trifluoroacetic acid salt
  参考文献：
  名称：

  [EN] FUSED TETRACYCLIC PYRIDONE COMPOUNDS AS ANTIVIRALS
  [FR] COMPOSÉS PYRIDONES TÉTRACYCLIQUES FUSIONNÉS EN TANT QU'AGENTS ANTIVIRAUX

  摘要：

  该发明提供了如下所述的Formula (I)的化合物，以及药学上可接受的盐、含有这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物、盐和组合物治疗病毒感染的方法，特别是由乙型肝炎病毒引起的感染，并减少与HBV相关的严重病情发生的方法。

  公开号：

  WO2018073753A1
• 作为产物：
  描述：

  4,5-二甲氧基-1H-吲哚-2-甲酸 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-hydroxymethyl-4,5-dimethoxyindole
  参考文献：
  名称：

  [EN] FUSED TETRACYCLIC PYRIDONE COMPOUNDS AS ANTIVIRALS
  [FR] COMPOSÉS PYRIDONES TÉTRACYCLIQUES FUSIONNÉS EN TANT QU'AGENTS ANTIVIRAUX

  摘要：

  该发明提供了如下所述的Formula (I)的化合物，以及药学上可接受的盐、含有这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物、盐和组合物治疗病毒感染的方法，特别是由乙型肝炎病毒引起的感染，并减少与HBV相关的严重病情发生的方法。

  公开号：

  WO2018073753A1

文献信息

• [EN] FAAH INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE FAAH
  申请人：IRONWOOD PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2012088469A1

  公开（公告）日：2012-06-28

  The present disclosure relates to compounds useful as inhibitors of the enzyme Fatty Acid Amide Hydrolase (FAAH). The disclosure also provides pharmaceutically acceptable compositions comprising the compounds of the disclosure and methods of using the compositions in the treatment or prevention of various disorders. Compounds of the invention are described in Table 1.

  本公开涉及作为脂肪酰胺水解酶（FAAH）抑制剂有用的化合物。该公开还提供包括本公开化合物的药学上可接受的组合物，以及使用这些组合物在治疗或预防各种疾病中的方法。发明的化合物在表1中描述。
• Concise synthesis of carbazole-1,4-quinones and evaluation of their antiproliferative activity against HCT-116 and HL-60 cells
  作者：Takashi Nishiyama、Noriyuki Hatae、Teruki Yoshimura、Sawa Takaki、Takumi Abe、Minoru Ishikura、Satoshi Hibino、Tominari Choshi

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.05.065

  日期：2016.10

  convenient synthesis of carbazole-1,4-quinone alkaloid koeniginequinones A and B using a tandem ring-closing metathesis with the dehydrogenation reaction sequence under an O2 atmosphere as an important step. Using this method, carbazole-1,4-quinones substituted at the 5-, 6-, 7-, and/or 8-positions have been synthesized. Moreover, 24 compounds, including koeniginequinones A and B, have been evaluated for

  我们报告了在O 2气氛下使用串联脱氧反应序列的串联闭环复分解法方便地合成咔唑1,4-醌生物碱甲酮醌A和B的重要步骤。使用这种方法，已经合成了在5-，6-，7-和/或8-位取代的咔唑-1,4-醌。此外，已经评估了24种化合物（包括甲烯乙醌A和B）对HCT-116和HL-60细胞的抗增殖活性，而6-硝基类似物对两种肿瘤细胞均表现出最有效的活性。
• Synthesis and reactions of new 2-hydroxymethyldimethoxyindoles
  作者：Murat Bingul、Naresh Kumar、David StC. Black

  DOI：10.1016/j.tet.2015.11.038

  日期：2016.1

  to prepare a range of 2-hydroxymethyldimethoxyindole derivatives from the related methyl esters. Acid-catalysed reactions of these indole-2-methanols yielded indolo-cyclotriveratrylenes linked through C-2 and C-3. The related indole-2-carbaldehydes were prepared via oxidation of the indole-2-methanols in the presence of manganese dioxide. Vilsmeier formylation was explored to prepare new formylated

  氢化铝锂用作还原剂，以从相关的甲酯制备一系列2-羟甲基二甲氧基吲哚衍生物。这些吲哚-2-甲醇的酸催化反应产生了通过C-2和C-3连接的吲哚-环三藜萘。通过在二氧化锰存在下氧化吲哚-2-甲醇来制备相关的吲哚-2-甲醛。探索了维尔斯迈尔甲酰化反应以制备新的甲酰化吲哚-2-甲醛。此外，用硝基甲烷处理吲哚-2-甲醛会导致2-硝基乙烯基吲哚的形成。
• FAAH Inhibitors
  申请人：Hudson Colleen

  公开号：US20150175599A1

  公开（公告）日：2015-06-25

  The present disclosure relates to compounds useful as inhibitors of the enzyme Fatty Acid Amide Hydrolase (FAAH). The disclosure also provides pharmaceutically acceptable compositions comprising the compounds of the disclosure and methods of using the compositions in the treatment or prevention of various disorders. Compounds of the invention are described in Table 1.

  本公开涉及一种作为脂肪酸酰胺水解酶（FAAH）抑制剂有用的化合物。本公开还提供了包含本公开化合物的药学上可接受的组合物，以及使用这些组合物在治疗或预防各种疾病的方法。发明的化合物在表1中描述。
• FAAH INHIBITORS
  申请人：Ironwood Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP2655356A1

  公开（公告）日：2013-10-30