3-methaneyl-4-(3-methylphenyl)but-3-en-2-one | 36681-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-methaneyl-4-(3-methylphenyl)but-3-en-2-one
• 英文别名: 3-methyl-4-(3-methylphenyl)but-3-ene-2-one；3-methyl-4-(3-methylphenyl)but-3-en-2-one；3-methaneyl-4-m-toluenylbut-3-en-2-one；3-methyl-4-m-toluenylbutane-3-en-2-one；3-methyl-4-m-toluenylbut-3-ene-2-one；3-methyl-4-m-toluenylbut-3-en-2-one；3-methyl-4-m-tolylbut-3-en-2-one
• CAS: 36681-34-2
• 化学式: C₁₂H₁₄O
• 分子量: 174.243
• InChiKey: GYFZVGVDUKJICN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methaneyl-4-(3-methylphenyl)but-3-en-2-one 在 吡啶 、 (S)-(+)-5,5'-双[二(3,5-二叔丁基-4-甲氧基苯基)膦]-4,4'-二-1,3-苯并二氧戊环 、 三聚氯氰 、 盐酸羟胺 、 氢气 、 cobalt(II) chloride 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 2,2,2-三氟乙醇 、 乙腈 为溶剂， 60.0~70.0 ℃ 、4.05 MPa 条件下， 反应 25.5h， 生成 (S)-N-(1-(m-tolyl)propan-2-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  钴催化的 E/Z-烯酰胺的高效收敛不对称氢化

  摘要：

  已经开发出一种有效的钴催化的内部简单烯酰胺的不对称氢化反应，特别是它对E / Z底物的收敛模式。显示出优异的对映选择性、广泛的底物范围和有价值的应用。

  DOI：

  10.1002/anie.202303488
• 作为产物：
  描述：

  丁酮 、 3-甲基苯甲醛 在 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 3-methaneyl-4-(3-methylphenyl)but-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  钴催化的 E/Z-烯酰胺的高效收敛不对称氢化

  摘要：

  已经开发出一种有效的钴催化的内部简单烯酰胺的不对称氢化反应，特别是它对E / Z底物的收敛模式。显示出优异的对映选择性、广泛的底物范围和有价值的应用。

  DOI：

  10.1002/anie.202303488

文献信息

• Asymmetric Catalytic Enantio- and Diastereoselective Boron Conjugate Addition Reactions of α-Functionalized α,β-Unsaturated Carbonyl Substrates
  作者：Jian-Bo Xie、Siqi Lin、Shuo Qiao、Guigen Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01998

  日期：2016.8.5

  established for the asymmetric boron conjugate addition of B2pin2 onto α-functionalized (involving C, N, O, and Cl) α,β-unsaturated carbonyls under mild, neutral conditions involving Cu[(S)-(R)-ppfa]Cl, AgNTf2, and alcohols. The dual additives of AgNTf2 and alcohols were found to play crucial roles for achieving high catalytic activity and enantio- and diastereoselectivity (up to 98% ee and 70:1 dr).

  已经建立了一种有效的催化体系，用于在温和的中性条件下，在涉及Cu [（S）的温和中性条件下，将B 2 pin 2的不对称硼共轭加成到α-官能化（涉及C，N，O和Cl）的α-β-不饱和羰基上。-（R）-ppfa] Cl，AgNTf 2和醇。发现AgNTf 2和醇的双重添加剂在实现高催化活性以及对映和非对映选择性（至多98％ee和70：1 dr）方面起着至关重要的作用。