4-bromo-3-methoxy-1-methyl-1H-pyrazole | 1350323-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-bromo-3-methoxy-1-methyl-1H-pyrazole
• 英文别名: 4-bromo-3-methoxy-1-methylpyrazole
• CAS: 1350323-85-1
• 化学式: C₅H₇BrN₂O
• 分子量: 191.027
• InChiKey: GSGDRYZMVCJXPM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-3-methoxy-1-methyl-1H-pyrazole 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 正丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 1.92h， 生成 (3-(2-chloro-4-(phenoxymethyl)benzoyl)-5-(3-methoxy-1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-1-yl)methyl pivalate
  参考文献：
  名称：

  Identification and optimisation of 7-azaindole PAK1 inhibitors with improved potency and kinase selectivity

  摘要：

  通过激酶定向筛选发现了一系列新型 PAK1 抑制剂。对选择性口袋和溶剂尾部区域进行了 SAR 探索，以了解和优化 PAK1 对目标激酶的效力和选择性。配体 PAK1 晶体结构用于指导化合物设计。渗透性和激酶选择性影响了从酶到细胞的 PAK1 效用转化。化合物 36（AZ-PAK-36）显示出更高的基尼系数和良好的 PAK1 细胞效力，可用作靶点验证研究的工具化合物。

  DOI：

  10.1039/c4md00280f
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基-1-甲基-1氢-吡唑 在 pyridinium hydrobromide perbromide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 4-bromo-3-methoxy-1-methyl-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  Fused Bicyclic Kinase Inhibitors

  摘要：

  公式I的化合物如下所示并在此定义： 其药用可接受盐、合成、中间体、配方以及使用其进行疾病治疗的方法，包括治疗癌症，如至少部分由RON、MET或ALK驱动的肿瘤。本摘要不限制该发明。

  公开号：

  US20110281888A1
• 作为试剂：
  描述：

  4-bromo-3-methoxy-1-methyl-1H-pyrazole 、 3-[(S)-1-(2-chloro-3-fluoro-6-methoxyphenyl)-ethyl]-5-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine 、 potassium carbonate 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 四(三苯基膦)钯 水 、 氮气 、 4-bromo-3-methoxy-1-methyl-1H-pyrazole 、 1,4-二氧六环 、 氯仿 、 silica gel 、 二氯甲烷 、 甲醇 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 3-[(1S)-1-(2-Chloro-3-fluoro-6-methoxyphenyl)ethyl]-5-(3-methoxy-1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Fused Bicyclic Kinase Inhibitors

  摘要：

  以下为公式I的化合物，且在此定义：其药学上可接受的盐、合成、中间体、配方和治疗疾病的方法，包括治疗癌症，如至少部分由RON、MET或ALK驱动的肿瘤。本摘要不限制本发明。

  公开号：

  US20110281888A1

文献信息

• SUBSTITUTED METHYL PYRAZOLOPYRIMIDINONE AND METHYL IMIDAZOPYRAZINONE COMPOUNDS AS PDE1 INHIBITORS
  申请人：Dart NeuroScience, LLC

  公开号：US20190177327A1

  公开（公告）日：2019-06-13

  A chemical entity of Formula (I) or Formula (II): wherein R a , R b , R e , and R f have any of the values described herein, and compositions comprising such chemical entities; methods of making them; and their use in a wide range of methods, including metabolic and reaction kinetic studies; detection and imaging techniques; radioactive treatments; modulating and treating disorders mediated by PDE1 activity or dopaminergic signaling; treating neurological disorders, CNS disorders, dementia, neurodegenerative diseases, and trauma-dependent losses of function; treating stroke, including cognitive and motor deficits during stroke rehabilitation; facilitating neuroprotection and neurorecovery; enhancing the efficiency of cognitive and motor training, including animal skill training protocols; and treating peripheral disorders, including cardiovascular, renal, hematological, gastroenterological, liver, cancer, fertility, and metabolic disorders.

  化学实体的化学式（I）或化学式（II）：其中Ra、Rb、Re和Rf可以具有本文中描述的任何值，以及包含这种化学实体的组合物；制备它们的方法；以及它们在各种方法中的使用，包括代谢和反应动力学研究；检测和成像技术；放射性治疗；调节和治疗由PDE1活性或多巴胺信号传导介导的疾病；治疗神经系统疾病、中枢神经系统疾病、痴呆、神经退行性疾病以及依赖创伤的功能丧失；治疗中风，包括中风康复期间的认知和运动功能障碍；促进神经保护和神经恢复；增强认知和运动训练的效率，包括动物技能训练方案；以及治疗外周疾病，包括心血管、肾脏、血液、胃肠、肝脏、癌症、生育和代谢紊乱。
• FUSED BICYCLIC KINASE INHIBITORS
  申请人：OSI Pharmaceuticals, LLC

  公开号：US20130253197A1

  公开（公告）日：2013-09-26

  Compounds of Formula I, as shown below and defined herein: pharmaceutically acceptable salts thereof, synthesis, intermediates, formulations, and methods of disease treatment therewith, including treatment of cancers, such as tumors driven at least in part by at least one of RON, MET or ALK. This Abstract is not limiting of the invention.

  公式I的化合物，如下所示并在此处定义：其药学上可接受的盐，合成，中间体，配方和治疗疾病的方法，包括治疗癌症，如至少部分由RON，MET或ALK驱动的肿瘤。本摘要不限制发明。
• Fused bicyclic kinase inhibitors
  申请人：Mulvihill Mark J.

  公开号：US08445510B2

  公开（公告）日：2013-05-21

  Compounds of Formula I, as shown below and defined herein: pharmaceutically acceptable salts thereof, synthesis, intermediates, formulations, and methods of disease treatment therewith, including treatment of cancers, such as tumors driven at least in part by at least one of RON, MET or ALK. This Abstract is not limiting of the invention.

  化学式I的化合物如下所示，并在此定义：其药物可接受的盐，合成方法，中间体，配方和疾病治疗方法，包括治疗癌症，如至少部分由RON，MET或ALK驱动的肿瘤。本摘要不限制本发明。
• WO2024059169A1
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Fused Bicyclic Kinase Inhibitors
  申请人：Mulvihill Mark J.

  公开号：US20110281888A1

  公开（公告）日：2011-11-17

  Compounds of Formula I, as shown below and defined herein: pharmaceutically acceptable salts thereof, synthesis, intermediates, formulations, and methods of disease treatment therewith, including treatment of cancers, such as tumors driven at least in part by at least one of RON, MET or ALK. This Abstract is not limiting of the invention.

  公式I的化合物如下所示并在此定义： 其药用可接受盐、合成、中间体、配方以及使用其进行疾病治疗的方法，包括治疗癌症，如至少部分由RON、MET或ALK驱动的肿瘤。本摘要不限制该发明。