(1R)-(-)-myrtenamide | 1395474-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R)-(-)-myrtenamide
• 英文别名: (1R,5S)-6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]hept-2-ene-2-carboxamide
• CAS: 1395474-36-8
• 化学式: C₁₀H₁₅NO
• 分子量: 165.235
• InChiKey: NFVXGWTYZIQSTP-XPUUQOCRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  桃金娘烯醛 在 吡啶 、 [RuCl₂(η²-C₆H₆){P(NMe₂)₃}] 、 盐酸羟胺 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (1R)-(-)-myrtenamide
  参考文献：
  名称：

  钌催化的水中醛糖肟重排为伯酰胺

  摘要：

  醛肟于伯酰胺的重排已使用容易获得的芳烃-钌（II）络合物将[RuCl研究2（η 6 -C 6我6）{P（NME 2）3 }]（5摩尔％）作为催化剂。反应在纯水中于100°C干净地进行，无需任何助催化剂的帮助，在较短的反应时间（1-7小时）后，以高收率（70-90％）得到所需的酰胺。该方法对芳香族，杂芳香族，α，β-不饱和和脂肪族醛肟均有效，并能耐受多个官能团。使用18的反应曲线和实验O标记的水表明在这些转化中涉及两种不同的机制。在两者中，腈中间体最初都是通过醛肟的脱水而形成的。然后通过醛肟或水的第二分子的作用将这些中间体水合为相应的酰胺。还讨论了苯甲醛肟重排成苯甲酰胺的动力学分析。

  DOI：

  10.1021/om3006917

文献信息

• Controlled Relay Process to Access N-Centered Radicals for Catalyst-free Amidation of Aldehydes under Visible Light
  作者：Wongyu Lee、Hyun Ji Jeon、Hoimin Jung、Dongwook Kim、Sangwon Seo、Sukbok Chang

  DOI：10.1016/j.chempr.2020.12.004

  日期：2021.2

  such species under catalyst-free conditions remains highly challenging. Here, we report a new relay process involving the slow in situ generation of a photoactive N-chloro species via C–N bond formation, which subsequently enables mild and selective access to N-centered radicals under visible light conditions. The utility of this approach is demonstrated by the conversion of aldehydes to amides, employing

  以氮为中心的自由基作为各种C–N键结构的通用反应中间体，已引起越来越多的关注。尽管在该领域取得了重大进展，但是在无催化剂条件下可控地形成这类物质仍然是极具挑战性的。在这里，我们报告了一个新的中继过程，该过程涉及通过C–N键的形成缓慢原位生成光敏N-氯离子，随后可在可见光条件下温和而选择性地进入以N为中心的自由基。通过使用N-氯-N将醛转化为酰胺，证明了该方法的实用性。-氨基甲酸酯氨基甲酸酯作为实用的酰胺源。该合成操作消除了对相关工艺中通常需要的催化剂，外部氧化剂和偶联剂的需求，因此允许高官能团耐受性和对于后期官能化的优异适用性。